Последний эшелон, в который вошли корабли, прибывшие двумя отрядами из Кронштадта, катера и суда, имевшиеся в Ханко, должен был вывезти около 12 тысяч человек. В отряд кораблей под командованием вице-адмирала В. П. Дрозда, вышедших из Кронштадта на Ханко 29 ноября, входили турбоэлектроход «Иосиф Сталин» (ВТ-521), эсминцы «Стойкий» и «Славный», шесть базовых тральщиков, семь малых охотников, четыре торпедных катера и ледокол «Октябрь». На переходе ледокол был потоплен германской авиацией, но остальные корабли утром 30 ноября прибыли на Ханко. Сутками позже туда пришел и отряд тихоходных кораблей под командованием капитана-лейтенанта П. В. Шевцова.
Эвакуация людей на этом последнем эшелоне кораблей и судов, который покидал Ханко вечером 2 декабря 1941 года, проходила наиболее драматично. Первым покинул Ханко в 18 ч 55 мин отряд капитана-лейтенанта П. В. Шевцова. В 21 ч 30 мин вышел второй, основной, отряд, которым командовал В. П. Дрозд; одновременно с острова Густавсверн вышли три торпедных катера, которые доставили командование и штаб базы на остров Гогланд.
В голове основной группы шли шесть базовых тральщиков, затем следовал эсминец «Стойкий», далее турбоэлектроход «Иосиф Сталин» и эсминец «Славный», замыкал колонну базовый тральщик; в охранении находились семь малых охотников и четыре торпедных катера. Корабли двигались со скоростью 13 уз. Через ч похода в тралах головного БТЩ-218 одновременно разорвались две мины, вскоре оба трала были перебиты у БТЩ-211, затем у БТЩ-215. Однако, форсирование опасного района возможно закончилось бы благополучно, если бы корабли строго соблюдали походный ордер. Реально же строго по протраленному фарватеру следовал только эсминец «Стойкий» под флагом В. П. Дрозда, турбоэлектроход же отстал на 8 кб, а когда в тралах стали рваться мины, его капитан приказал уклониться влево, под ветер, и судно вышло за пределы протраленной полосы19. Тут же левый параван подсек мину, но ее взрыв не причинил повреждений. Следовало, конечно, завести новый параван и следовать дальше, но капитан дал задний ход и «Иосиф Сталин» подорвался на мине кормой, лишившись и управления и хода; судно развернуло поперек курса. К турбоэлектроходу кормой приблизился эсминец «Славный», его экипаж стал заводить буксировочный конец. В это время корабли находились приблизительно в двадцати милях от эстонского берега, занятого немцами. Ночь была лунная, с сууропской батареи, заметив на воде два взрыва, открыли огонь и снаряды начали падать вблизи судна. Существуют различные версии того, что произошло в дальнейшем: то ли в турбоэлектроход попал снаряд, то ли он подорвался еще на одной мине; возможно, трагическую роль сыграли полевые кухни, стоявшие и растопленные на ящиках с боезапасом. Так или иначе, в носовом трюме, где находились ящики с боеприпасами, на которых сидело около 600 человек, раздался необычайной силы взрыв. Огромное судно содрогнулось, смерч из воды, обломков, огня и дыма взвился на добрую сотню метров, осветив тревожным заревом акваторию залива. Палубы бака, носовые надстройки и часть ходового мостика были разрушены, судно осело носом. Благодаря самоотверженной работе судовых механиков удалось включить аварийное освещение и запустить помпы, предотвратив немедленное затопление турбоэлектрохода, лишившегося почти всей новой части.
Общими усилиями остальных кораблей отряда с «Иосифа Сталина» удалось снять 1740 человек, но людей на судне оставалось еще более 2000. Снять их корабли сопровождения были не в состоянии, так как еще при выходе с Ханко их транспортные возможности были намного превышены. Командующий флотом вице-адмирал В. Ф. Трибуц решил попробовать снять оставшихся людей с помощью катеров и судов аварийно-спасательного отряда капитана 2 ранга И. Г. Святова, базировавшихся на острове Гогланд. Приказ В. Ф. Трибуца гласил: «Людей снять, а судно потопить!». Катера трижды пытались ночью пробиться к «Иосифу Сталину», но, как позднее доложил И. Г. Святов, штормовая погода, нехватка топлива (бензин приходилось собирать у топливохранилища ведрами) не позволили выполнить ни первую, ни вторую части приказа. К вечеру 4 декабря все корабли аварийно-спасательного отряда вернулись на рейд Гогланда.
Турбоэлектроход находился в дрейфе примерно в 10 милях западнее Таллина, медленно оседая все ниже и ниже. Приблизительно в 10 ч 4 декабря к «Иосифу Сталину» подошли два корабля, один под германским, другой под финским флагом. С одного из них спустили катер, который под белым флагом подошел к тонущему судну. Переговоры с капитаном и старшими офицерами шли минут тридцать — сорок, после чего их посадили в катер и доставили на германский корабль. Многие из оставшихся на судне пытались добраться до эстонского берега вплавь со спасательными кругами и нагрудниками, но погибали в холодной воде; шесть человек, дошедших до берега на самодельном плоту, были взяты в плен. До Гогланда добрались только две спасательные шлюпки.