5 октября 1939 года правительство СССР предложило продолжить переговоры и 14 октября внесло новое предложение — сдать СССР в аренду на 30 лет порт и полуостров Ханко для строительства там укрепленной военно-морской базы; в качестве альтернативы аренде предлагалось передать остров Юссаре. Предлагалось также предоставить советским кораблям право использовать якорную стоянку в Лаппохья, повторялось прежнее предложение о передаче островов, к которым добавлялись острова Бьёрке и часть Карельского перешейка. Финская сторона ни при каких условиях не хотела отдавать в аренду Ханко и острова Бьёрке.
Настаивая на передаче Ханко, И. В. Сталин объяснял, что СССР необходимо закрыть устье Финского залива перекрестным артиллерийским огнем и ссылался на то, что во времена Российской империи Ханко был русской военно-морской базой. При этом предлагалось обсудить и возможность прорытия канала поперек полуострова Ханко, если Финляндия не хочет передавать под военно-морскую базу территорию на материке.
Неуступчивые позиции, занятые как финской, так и советской сторонами, обрекали переговоры на провал. Во время последнего совещания И. В. Сталин, указав на карте на остров Руссарэ к югу от Ханко, спросил: «Необходим ли Вам этот остров?» Глава финской делегации Ю. К. Паасикиви дал отрицательный для СССР ответ.
Между тем, маршал К. Г. Маннергейм, сознавая военную слабость Финляндии, предлагал правительству своей страны передать СССР вместо Ханко остров Юссарэ, а Ю. К. Паасикиви (как он отмечал в своих опубликованных позднее мемуарах) придерживался мнения, что на переговорах следует идти на большие уступки. Тем не менее 13 ноября 1939 года финская делегация сочла целесообразным прекратить переговоры и вернуться в Хельсинки.
По этому поводу И. В. Сталин на заседании Главного Военного Совета в середине ноября 1939 года заметил: «Нам придется воевать с Финляндией».
1 сентября 1939 года нападением Германии на Польшу началась Вторая мировая война. К ноябрю 1939 года большая часть Польши стала генерал-губернаторством в составе Германии, а восточные польские земли, после занятия Красной Армией западной Украины и западной Белоруссии, вошли в состав СССР. С Литвой, Латвией и Эстонией СССР заключил договора, позволявшие держать воинские формирования на их территории.
Подготовка к войне шла и в Финляндии. На Карельском перешейке имелась мощная глубоко эшелонированная оборонительная линия (известная в нашей литературе как «линия Маннергейма»), в состав которой входили как многочисленные долговременные укрепления, так и полевые позиции. В дополнение к имевшимся береговым батареям на северном берегу Финского залива создавались новые. 6 октября 1939 года началось выдвижение воинских частей в приграничные с СССР районы, из которых 10 октября началась эвакуация населения; на следующий день начался призыв резервистов.
28 ноября 1939 года правительство СССР денонсировало договор 1932 года о ненападении, а вечером следующего дня были разорваны дипломатические отношения.
Рано утром 30 ноября, как говорилось в официальном сообщении, «по приказу Главного командования Красной Армии войска Ленинградского округа в 8 часов утра… перешли границу Финляндии» на Карельском перешейке и по восьми направлениям на восточной границе от Ладожского озера до Баренцева моря. В море вышли корабли Балтийского флота.
Наиболее эффективно в ходе боевых действий использовались военно-воздушные силы, прикрывавшие Кронштадт и Лужскую губу, поддерживавшие десантные операции на островах и наносившие значительный ущерб финскому судоходству и торговым портам.
Разведку полуострова Ханко и острова Руссарэ два самолета СБ провели еще 26 октября, а в первый день войны бомбардировщики этого типа атаковали остров Руссарэ. Три бомбардировщика ДБ-3 нанесли безрезультатный удар по находившимся на рейде Ханко финским броненосцам береговой обороны «Väinämöinen» и «Illmarinen».
В подписанной еще 3 ноября 1939 года наркомом ВМФ СССР Н. Г. Кузнецовым директиве, ставившей задачи Балтийскому флоту, в частности говорилось: «Найти и уничтожить броненосцы береговой обороны Финляндии, не допустив их ухода в Швецию». «Väinämöinen» и «Illmarinen» были самыми крупными и ценными боевыми кораблями финского флота3 и являлись главной целью авиации Краснознаменного Балтийского флота, но ни одна из следующих бомбардировок (8 декабря 1939 года, 11 января и 8 февраля 1940 года), во время которых было сброшено 1100 бомб, цели не достигла. Итогом их стала лишь гибель шести мирных жителей Ханко. К концу войны с полуострова было эвакуировано 6000 человек, а оставалось не более 3000.