Как показал ход боевых действий, перед Краснознаменным Балтийским флотом было поставлено больше задач, чем он мог выполнить. В периоде 30 ноября по 3 декабря 1939 года корабли осуществили высадку десантов на острова в восточной части Финского залива. Правда, из-за слабо организованной разведки, оставленные финнами острова Сейскари (Лесной), Лавенсаари (Мощный), Суурсари (Гогланд), Большой и Малый Тютерсаари и несколько других усиленно обстреливали корабли (в том числе линкор «Октябрьская революция») и бомбила авиация, израсходовав более 6000 снарядов и бомб.
Основу береговой обороны Финляндии составляли три отдельных полка и два отдельных дивизиона, включавших в себя как стационарные береговые, так и противодесантные батареи, расположенные на мысах и островах. Оборону ханковского направления, имевшего протяженность около 150 км, обеспечивал дивизион, штаб которого размешался в Ханко. Дивизион имел в своем составе два сектора: Турку и Ханко; последним командовал майор Ю. Викстрем. Береговая артиллерия ханковского сектора состояла из шести 234-мм орудий на острове Руссарэ (главный форт сектора, командир — капитан Р. Ф. Эссен), трех 152-мм орудий на острове Хесте-Бусе и шести 75-мм орудий на острове Эрэ. Численность личного состава сектора к началу войны составляла 59 офицеров, 196 унтер-офицеров и 849 солдат; в ходе войны, когда выяснилось отсутствие прямой угрозы военно-морской базе Ханко, значительная часть их была переведена на Карельский фронт.
По плану боевых операций против ханковского сектора должна была действовать авиация флота и Отряд легких сил (ОЛС), в который к началу войны входил крейсер «Киров», 1-й дивизион эсминцев в составе лидера «Ленинград», эсминцев «Сметливый», «Стремительный», «Стерегущий»4 и 2-й дивизион эсминцев в составе лидера «Минск», эсминцев «Гневный», «Гордый», «Грозящий».
Командир ОЛС капитан 1 ранга Б. П. Птохов в 21 ч 20 мин 30 ноября 1939 года получил приказ Военного Совета флота обстрелять батарею острова Руссарэ 27 выстрелами. В 00 ч 15 мин 1 декабря Б. П. Птохов доложил заместителю командующего флотом капитану 1 ранга В. А. Алафузову о своем намерении обстрелять остров 180-мм фугасными снарядами. Ни командование флота, ни командир крейсера «Киров» капитан 1 ранга Н. Э. Фельдман не знали о минном заграждении, поставленном финнами на ханковском направлении 25 октября.
Утром 1 декабря 1939 года к острову Руссарэ с юго-востока приблизились крейсер «Киров» и два эсминца — «Сметливый» и «Стремительный». В 10 ч 54 мин орудия Руссарэ с расстояния 24 км открыли огонь, сделав 15 выстрелов. Через 3 мин открыл огонь и «Киров», сделав 36 выстрелов главным калибром; снаряды, как упавшие в центре острова, так и попавшие в бетонные сооружения, не причинили вреда: был разрушен только дом смотрителя маяка. При стрельбе крейсер «Киров» двигался непосредственно на неразведанное минное заграждение, но близкие разрывы финских снарядов заставили его изменить курс, поставить дымовую завесу (принятую финнами за попадание) и выйти из зоны обстрела. Получается, что менее точная стрельба орудий форта Руссаре могла бы привести к крупным потерям… Бывает, оказывается, и такое!
Единственным результатом боя для советской стороны стало, пожалуй, то, что удалось установить предельную дальность стрельбы батареи — 120 кб. При этом нельзя забывать то обстоятельство, что эта достаточно авантюрная операция лишь случайно не завершилась повреждением, а, возможно, и гибелью единственного крейсера Балтийского флота, командование которого впоследствии признало, что эта операция «не была связана с ходом боевых действий на Балтийском театре и совершенно не была обеспечена».
Финны считали, что добились попаданий в крейсер и один из эсминцев (при этом даже называлось точное количество убитых и раненых на них: соответственно 17 и 30 человек на крейсере и 3 и 18 человек на эсминце). Однако ни попаданий, ни потерь на наших кораблях не было и эти сведения — не более чем пропаганда финской стороной «успехов» своей береговой обороны и агентурной разведки.
Накануне финское командование предполагало направить из Хельсинки в район полуострова Ханко две подводные лодки, но… их команды были отпущены в вечернее увольнение в город, поэтому выход на боевую службу задержался. Командир подводной лодки «Vesikko» капитан-лейтенант К. Пекканен успел лишь увидеть в перископ уходивший советский крейсер…
В ходе напряженных боев зимой 1939/40 годов финские войска утратили важнейшие оборонительные рубежи «линии Маннергейма». Возможности дальнейшего сопротивления на растянувшемся фронте оказались практически исчерпанными, о чем К. Г. Маннергейм доложил правительству в начале марте 1940 года. 6 марта правительство Финляндии приняло решение послать в Москву делегацию во главе с премьер-министром Р. Рюти для ведения мирных переговоров. В состав делегации входили также Ю. Паасикиви, профессор В. Войонмаа и генерал К. Р. Вальдена. С советской стороны переговоры возглавлял председатель Совета Народных Комиссаров СССР и нарком иностранных дел В. М. Молотов.