Иван Михайлович пробыл в Венеции в течение четырех лет, а по возвращении оттуда подвергся строгому экзамену со стороны государя. В результате выяснилось, что боярский сын не только не приобрел никаких знаний в области строительства галер, но и не удосужился изучить итальянский язык. Изумленному Петру только и пришло в голову спросить: «А что же ты там делал все это время?». На что он получил наивно-откровенный ответ: «Я там курил табак, пил вино, учился играть на басу». Этакое прямодушие настолько впечатлило государя, что он даже не прогневался, а принял в отношении незадачливого горе-ученика неординарное решение. Во-первых, царь указал написать парадный портрет Ивана Михайловича с курительной трубкой во рту, в окружении музыкальных инструментов и разбросанных как попало навигационных приборов. Во-вторых, Головина указано было именовать Басом, а басом назывался не только музыкальный инструмент, но и искусный корабельный мастер. В-третьих, царь объявил Головина главным корабелом Российского флота с жалованьем 60 алтын в год (алтын – 3 копейки). В-четвертых, с этими шутейными прозвищем и должностью Головин был записан в члены шутейного «Всешутейшего, Всепьянейшего и Сумасброднейшего собора».
С этого времени царь затеял с Головиным своеобразную игру, окружив его всеми внешними атрибутами власти. Он при всех величал Баса «высокородным господином», «высокопочтеннейшим учителем», «вторым Ноем». По ходатайству царя Головин жаловал производством в чины российских корабелов. При спуске каждого нового корабля Бас обязан был «прежде всех помазать немного киль дегтем, только после чего прочие корабельщики, в том числе и сам царь, следовали его примеру». Царь на каждом застолье поднимал бокал «за деток Ивана Михайловича».
В то же время И. М. Головин по прибытии в Россию поступил на военную службу, стал командовать армейским полком, участвовал с ним в Полтавском сражении, заслужил чин бригадира, участвовал в Прутском походе, а в 1712 г. ему был пожалован чин генерал-майора.
В 1713 г. Иван Михайлович поменял военный профиль с сухопутного на морской. Его назначили командовать отрядом галерного флота в составе 9 скампавей. С этим отрядом он принял участие в Гангутском сражении 27 июля 1714 г. Его отряд потерял 5 кораблей, 6 шлюпок и 74 человека убитыми. Сам же он показал чудеса храб рости.
Следующий, 1715 г. оказался для Ивана Михайловича неудачным – он попал в плен к шведам. Однако его вскоре обменяли на пленных шведских офицеров, и он продолжил службу, на сей раз кораблестроительную. В ноябре 1716 г. Иван Михайлович написал царю рапорт, свидетельствующий о его стараниях в кораблестроительном деле:
«Получил я, раб Твой, которое письмо… и против того Указа Твоего Царского Величества, принужден я, раб Твой, собрав у них, корабельных мастеров, рапорты такие, что при сем письме до Вашего Царского Величества посылаю. Я, раб Твой, их как возмог собрать к себе и был с ними в Сенате, и после того числа у них бываю и принуждаю, что плотников надлежит и работных людей, дабы толикое число было у мастеров при работах их в собрании в скором времени; и они, Г.г. Сенаторы принуждены иметь старание о том скорое… Еще Вашему Царскому Величеству доношу, что у которого мастера при корабельной работе сделано, и о том прилагаю рапорт же…»
Видя такое старание, государь назначил Ивана Михайловича в 1717 г. обер-сарваером, то есть главным инспектором строительства кораблей. Должность оказалась хлопотной настолько, что Головину даже пришлось в 1720 г. взять под личное управление Якорный завод. В дополнение к этому его в том же году назначили камер-советником в Адмиралтейств-коллегию. Таким образом, Иван Михайлович превратился из шутейного главного корабельного мастера во вполне профессионального специалиста в этой области.
В 1722 г. царь Петр взял Головина в Персидский поход. Иван Михайлович воспринял это как признание его заслуг в области кораблестроения и прощение царем его вины за венецианскую «учебу». Однако радоваться было еще рано. Во время плавания по Каспию Петр собственноручно бросил не умевшего плавать Головина в море, сказав при этом со смехом: «Опускается бас, чтоб похлебал каспийский квас!». Эта шутка будет встречена дружным смехом сопровождавших царя людей. Действительно смешно, ведь в каспийской воде много нефтепродуктов, отчего она имеет горький привкус. А вытащенный из воды Князь-бас понял, что до окончательного царского прощения еще далеко, если оно вообще когда-нибудь настанет. Правда, в 1723 г. император назначил Головина членом «Вышнего суда» для расследования и суда над бароном П. П. Шафировым, но назвать это прощением вряд ли возможно.