В ноябре Палата общин утвердила военный бюджет, равный 13 миллионам фунтов стерлингов на 1759 г. — самое крупное ассигнование в военное время из всех, которые утверждали ранее. Горацио Уолпол заметил (наполовину восхищенно, наполовину брюзгливо): «„Нет“ можно услышать от старой девы столь же быстро, как и от Палаты общин».
Наконец 12 ноября 1758 г. великая экспедиция Питта в Вест-Индию вышла из Портсмута. 9 000 мужчин и горстка женщин отправились на Барбадос на борту семидесяти трех кораблей под командованием генерала Перегрина Томаса Хопсона, фаворита Георга II. Королю нравилось то, что командующим сделан пожилой человек. Имея почти старческое предубеждение против молодых людей, монарх преднамеренно выбрал этот метод, чтобы поставить Питта на место. Согласно сплетнику Горацио Уолполу, гомосексуалисту и сыну сэра Роберта, выбор пожилого и упрямого Хопсона не «согласовывался с практикой мистера Питта. Он полагал, что наши древние офицеры успели состариться, имея очень небольшой опыт, и это никоим образом не компенсировало угасание огня и энергичности. Питт предпочитал вверять свои планы энергичной и расторопной молодежи».
Питту пришлось согласиться с выбором командующего, однако Джон Беррингтон занял пост заместителя. Возникли трудности при подборе офицеров, которые соответствовали бы остальным менее значимым постам. Ведь все, кто купили свои звания или получили их в результате влияния, использовали свои прерогативы, чтобы избежать службы на таких опасных и охваченных эпидемиями театрах военных действий, как Вест-Индия. С другой стороны, высокий процент потерь в бассейне Карибского моря (особенно — из-за болезней) означал: офицер-карьерист мог пойти на преднамеренный риск. Начав в звании капитана в январе, он вполне мог быть повышен в звании до полковника к концу года.
Мнение высокого собрания разделилось по вопросу целесообразности этого предприятия. Ведь общеизвестно, что половину военного бюджета предполагалось взять в долг, а половина налоговых поступлений пойдет на обслуживание долга. Но Уолпол с характерным для него пессимизмом значительно недооценил шансы на успех. «Мартиника — всего лишь общее понятие, место, имеющее самый мощный гарнизон в мире, численность которого составляет десять тысяч человек. Так в настоящее время говорят и о Гваделупе, там почти такой же сильной гарнизон, но со значительно меньшими укреплениями. Однако оба этих места, что известно каждому, могут вызвать только отчаяние».
Правда заключалась в том, что французы утратили бдительность. Численность защитников оказалась намного меньше крайне преувеличенной оценки, предложенной Уолполом. Гваделупа, в частности, охранялась почти абсурдно плохо.
Это доходило до такой степени, что современный историк отметил: остров в 1759 г. являлся «одним из примеров в истории того времени, когда лучшее яблоко висело на самой низкой ветке».
Возможно, слишком преувеличенная самоуверенность французов объяснялась простым успехом каперских операций, выполняемых ими. Из 113 кораблей противника, захваченных корсарами в Вест-Индии в 1758 г., восемьдесят один взят в качестве приза либо для Мартиники, либо для Гваделупы.
Экспедиция медленно шла по Атлантическому океану. Маршрут флотилии проходил на юго-запад из Плимута по 13 градусам северной широты, затем прямо на запад к Барбадосу, чтобы успеть до начала пассатов. С борта кораблей не видели земли начиная с середины ноября, пока суда не встали на якорь 3 января 1759 г. в заливе Карлайль около Бриджтауна (Барбадос).
Всего было шестьдесят четыре военных транспортных корабля, восемь линкоров, фрегат, четыре бомбардирных судна и плавучий госпиталь. План заключался в том, что четыре полка и их военно-морская группа поддержки сначала прибудет на Барбадос, где Джон Мур примет командование военно-морскими силами. Затем объединенные войска атакуют и возьмут Мартинику, на которой оставят гарнизон.
Но выполнение этих планов начинает срываться почти немедленно. Флот страшно пострадал в пути. Это было вызвано не столько штормами, сколько болезнями: цингой, дизентерией, оспой и лихорадками (брюшным тифом, желтой лихорадкой и др.) И в связи с тем, что флотилии пришлось ждать, пока отстающие суда догонят ее (включая крайне важный и необходимый госпитальный корабль), застать французов врасплох оказалось невозможно. Это случилось бы, даже если они еще не знали, что судьба уготовала их гарнизонам. Но на самом деле кардинал де Берни (в то время он еще был министром иностранных дел Франции) узнал о месте назначения флота раньше, чем тот вышел из Портсмута. Кардинал немедленно проинформировал маркизу де Помпадур (ставленником которой он являлся).