К 8 утра 24 декабря батальоны стали продвигаться в сторону д. Чухловка. В журнале «…части бригады овладели Недельное, перерезав большак, тем самым преградили путь отхода на запад Высокиничской армейской группировки противника. Противник, не ожидавший столь стремительного продвижения наших частей на северо-запад не принял серьезных мер по созданию в Недельное крупного оборонительного узла, хотя этот рубеж и являлся единственными воротами, через которые лежал путь на Калугу и Медынь. Потеряв Недельное противник был лишен возможности дальнейшего продвижения на запад, авангард его остановился в д.Новая слободка выдвинув вперед головной отряд силой до двух пехотных полков двух артиллерийских дивизионов среднего калибра и взвод танков. В д.Чухловка и по дороге Чухловка – Недельное была приостановлена колонна автомашин противника численностью до 200 единиц. Части бригады имея задачей овладеть Чухловка развернулись для наступления и заняли исходное положение 1/19 северо-вост. окраины Недельное, 2/19 юго-вост окр. Недельное. 3/19 во втором эшелоне за 2 м батальоном. В результате оказанного сильного сопротивления противника батальоны успеха в наступлении не имели и в течении 24.12.41 и утра 25 вели огневой бой не значительно продвинулись вперед».
Немецкие войска, занимавшие оборонительный рубеж НЕДЕЛЬНОЕ-ПРУДКИ, получили приказ оборонять рубеж любой ценой, до последнего солдата, не считаясь с потерями в личном составе и материальной части. В течении нескольких дней на рубеже НЕДЕЛЬНОЕ –ЧУХЛОВКА они оказывали упорное сопротивление, переходя в неоднократные контратаки. Из боевого донесения 19-й стрелковой №18 от 25.12.41, время 10.00, штаб д. Кожухово:
« Противник в течении 24.12.41 и 25.12.41 с утра продолжает отход на север и северо-запад под прикрытием арьергардов в составе временных взводов автоматчиков усиленных рот пулеметами минометами, мелкого калибра пушками, вводя в отдельных случаях резервные группы в контратаку. 24 12.41 в 19.00 при выходе из д. Недельное севернее 1 км. направление Чухловка пытался дважды контратаковать 1-й и 3-й батальоны. Контратаки отбиты……. Для обеспечения успеха требуется артподдержка не менее дивизиона для подавления огневых средств противника….." 19-я бригада наступала при отсутствии серьезной поддержки артиллерии, поскольку в качестве артдивизиона использовались лишь две 76 мм пушки. В свою очередь, артиллерия немцев имела возможность подавлять огонь наших батарей, не смотря на частую смену мест огневых позиций. Такое преимущество в артиллерии сыграет не последнюю роль в битве за Недельное.
Днем 25 декабря в район действий 238-й дивизии прибыл командарм генерал-лейтенант Захаркин и его заместитель генерал- майор Никитин для детального ознакомления с текущей обстановкой и личного руководства предстоящей операции. Еще накануне 22 декабря командующим фронтом Жуковым и членами военного совета, ввиду значительных успехов левого фланга армии, было принято решение об усилении удара в районе Недельное. Вводимый второй эшелон – 34-я стрелковая бригада и 5-я гвардейская дивизия должны были подкрепить действовавшую здесь группировку 238-й дивизии и 19-й стрелковой бригады, которая из-за своей малочисленности не могла обеспечить быстрый прорыв обороны противника. Как покажут дальнейшие события, решение об усилении удара переломит ход сражения под с. Недельное.