Все начальствующие лица армии были произведены в генеральские и штаб-офицерские чины еще в русской армии и оказались в гетманской армии в большинстве потому, что стояли во главе соединений и частей, подвергшихся в конце 1917 года «украинизации». Из примерно 100 лиц высшего комсостава гетманской армии лишь менее четверти служили потом в украинской (петлюровской) армии, большинство впоследствии служили в белой армии, часть погибла в ходе петлюровского восстания или эмигрировала, а некоторые оказались в Красной армии. Части гетманской армии и осенью 1918 года обычно представляли собой «украинизированные» в 1917 году части старой русской армии с прежним офицерским кадром. Собственно, все 64 пехотных (кроме 4 особых дивизий) и 18 кавалерийских полков представляли собой переименованные полки русской армии, 3/4 которых возглавлялись прежними командирами. Гетманская армия дала многих офицеров и генералов как Вооруженным силам Юга России, так и Северо-Западной армии генерала Юденича.
Но гораздо более важное значение имела другая форма организации офицерства – создание русских добровольческих формирований. Организацией таковых в Киеве занимались генерал И.Ф. Буйвид (формировал Особый корпус из офицеров, не желавших служить в гетманской армии) и генерал Л.Н. Кирпичев (создававший Сводный корпус Национальной гвардии из офицеров военного времени, находящихся на Украине, которым было отказано во вступлении в гетманскую армию). Офицерские дружины, фактически выполнявшие функции самообороны, впоследствии стали единственной силой, могущей противодействовать Петлюре и оказывавшей ему сопротивление. Формирования эти имели различную ориентацию – как союзническую (считавшие себя частью Добровольческой армии), так и прогерманскую, и их руководители часто не находили общего языка, что усугублялось характерной для того времени атмосферой неизвестности и неопределенности.
При новом же повороте событий, начавшемся осенью 1918 года с подъемом петлюровского движения, уходом германских войск и одновременным наступлением большевиков, ориентироваться в обстановке стало еще труднее. Хаос, царивший на Украине в это время, хорошо характеризуется, например, положением Екатеринослава, о котором сводка в середине ноября 1918 года сообщала: «Город разделен на пять районов. В верхней части укрепились добровольческие дружины, в районе городской думы – еврейская самооборона, далее – кольцом охватывают немцы; добровольцев, самооборону и немцев окружают петлюровцы и, наконец, весь город – в кольце большевиков и махновцев». В боях против петлюровцев и большевиков наряду с другими русскими отрядами приняли участие и небольшие части, формировавшиеся при вербовочных бюро Южной армии в разных городах Украины.
Гетман в последний момент откровенно принял прорусскую ориентацию и пытался войти в связь с командованием Добровольческой армии. Им было издано распоряжение о регистрации и призвании на службу офицеров и дано разрешение на формирование дружин русских добровольцев. Но надежды его не оправдались, было мобилизовано едва 6-8 тысяч человек. Неудача сформирования гетманом своей русской Добровольческой армии была предрешена той враждой и недоверием, которые испытывала по отношению к «Украинской державе» значительная часть русского офицерства. Ситуация в разных местах Украины и судьбы офицерства складывались по-разному – в зависимости от наличия или отсутствия решительных начальников, оружия, численности и степени организованности офицерства и других причин.
Наиболее известна киевская добровольческая эпопея (один из немногих эпизодов Гражданской войны, знакомых советскому читателю благодаря «Белой гвардии» и «Дням Турбиных» М.А. Булгакова). Формирование осенью 1918 года в Киеве русских добровольческих дружин проходило в той же обстановке, как за год до того на Дону. Непосредственно в Киеве были созданы подразделения как Особого, так и Сводного корпусов. В киевских частях Особого корпуса 1-й дружиной командовал полковник князь Святополк-Мирский, 2-й – полковник Рубанов (эта дружина вскоре была влита в состав 1-й). Кроме того, в корпусе при штабе гетманской Сердюцкой артиллерийской бригады формировался 1-й Отдельный офицерский артиллерийский дивизион. К Сводному корпусу относилась Киевская офицерская добровольческая дружина генерала Кирпичева, по численности превосходившая полк полного состава. Дружина имела 5 действующих пехотных отделов, 3 резервных, не успевшие оформиться, один инженерный и конный отряды. Численность русских офицерских дружин при Скоропадском достигала от 2 до 3-4 тысяч человек. Но это было меньшинство из находившихся в ту пору в Киеве офицеров. Большинство так и осталось вне борьбы, что, однако, не помогло ему избежать общей участи после захвата города петлюровцами. Главнокомандующим был назначен граф Ф.А. Келлер, очень скоро обнаруживший полное нежелание подчиняться гетману и 27 ноября замененный князем А.Н. Долгоруковым. Отношения последнего с русским офицерством осложнились и тем еще обстоятельством, что ему пришлось арестовать представителя Добровольческой армии в Киеве генерала П.Н. Ломновского (который издал приказ, предписывающий русскому офицерству, образовавшему в Киеве добровольческие отряды, провозгласить себя частью Добровольческой армии и подчиняться лишь исходящим от нее приказаниям), и, хотя инцидент был быстро ликвидирован после отмены приказа, последствия его еще более ухудшили отношение офицерства к гетману.