В 2 часа 28 июня из Риги в Моонзунд вышли 1-я бригада подводных лодок и несколько транспортов в обеспечении двух тральщиков и двух торпедных катеров. Транспорты уходили из Риги недогруженными.
В Усть-Двинске оставались несколько малых кораблей и два транспорта под командование командира Охраны рейдов. Личный состав Охраны рейдов должен был взорвать портовые объекты и затопить на фарватере в устье Западной Двины оба транспорта. К утру 28 июня транспорты были затоплены, но они полностью не загородили, а только стеснили вход в устье реки. Из-за поспешного отхода не было произведено минирование реки.
Противник не смог помешать выходу наших кораблей и транспортов из района Моонзундских островов. Прикрытие кораблей и отражение налетов вражеской авиации осуществляла перебазированная 27 июня на остров Сааремаа 12-я авиаэскадрилья.
Однако организация перехода кораблей и транспортов из Рижского залива в Моонзунд имела ряд существенных недостатков. Командир Прибалтийской ВМБ, не имея связи со штабом 8-й армии, не знал обстановки и хода боевых действий на фронте. Неправильно оценив обстановку, он форсировал отправку транспортов из Риги, вследствие чего часть ценных грузов базы была взорвана, а часть оказалась просто оставленной и досталась противнику.
Ввиду отсутствия централизованного руководства эвакуацией, переход кораблей был организован плохо. Особенно плохо было организовано охранение на переходе. Отряд легких сил имел в охранении четыре торпедных катера, а бригада подводных лодок — два тральщика и два торпедных катера. Не была организована служба оповещения. Так, например, в 2.15 29 июня дозорный эсминец «Сердитый» обнаружил на подходе к южному входу в пролив Муху-Вяйн подводную лодку. Не зная о движении наших подводных лодок, командир дозорного корабля запросил об этом по радио (УКВ) командира OЛCa, находившегося на крейсере «Киров». Но адмирал сам не знал обстановки и ничего не мог ответить на запрос командира эсминца. Поэтому с «Сердитого» был открыт огонь по подводной лодке. После двух выстрелов подводная лодка дала свои опознавательные — это была С-9. Огонь немедленно был прекращен, и лодка без повреждений пришла на рейд Куйвасту.
Отход из Вентспилса начался также 27 июня. Транспорты были загружены боеприпасами и снаряжением и выведены в Кихельконну и Курессааре. Последним с южного берега Ирбенского пролива переправился на остров Сааремаа личный состав береговых батарей, взорвав орудия и маяк Михайловский. Таким образом, уже к 29 июня корабли КБФ оставили Прибалтийскую ВМБ (Ригу и Либаву) и сосредоточились в Моонзунде.
С 28 июня немецкая авиация усилила воздушную разведку района Рижского залива и Моонзунда. Обнаружив сосредоточение кораблей на рейде Куйвасту и транспортов в порту Пярну, противник начал наносить по ним систематические удары авиацией и ставить в Моонзунде мины. У северного выхода из пролива Муху-Вяйн была обнаружена немецкая подводная лодка. Не сумев помешать переходу наших кораблей из Риги в архипелаг, противник стремился уничтожить их в самом Моонзунде. Корабли OЛCa и 1-й БПЛ стояли на рейде Куйвасту в ожидании проводки через пролив до 30 июня.
Однако глубина его была меньше осадки крейсера, кроме того, еще в 1917 году на фарватере были затоплены линкор «Слава» и старые транспорты, чтобы преградить путь кайзеровскому флоту. Глубина пролива Муху-Вяйн — 6 м, а осадка Кирова — 6,91. Для углубления фарватера из Палдиски прибыл землечерпательный отряд. Трое суток непрерывно работали земснаряды, баржи и буксиры, углубляя канал до 7 м. В это же время моряки разгружали корабль, чтобы уменьшить осадку. На баржи выгрузили часть боезапаса, топлива, воды и другие грузы — всего 300 т, уменьшив осадку до 6,5 м.
30 июня БТЩ «Фугас» протралил северную часть канала пролива Муху-Вяйн, а утром 1 июля начал траление в проливе Хари-Курк, сюда же пришли из Таллина БТЩ «Шпиль», «Кнехт», БТЩ-216.
30 июня в 23.03 «Киров» (капитан 2 ранга М.Г. Сухоруков) снялся с якоря и, ведомый двумя буксирами с носа и с кормы, двинулся по фарватеру. В 13.40 1 июля крейсер подошел к поворотному бую, завершив проход через углубленный канал пролива Муху-Вяйн. В голову вступили БТЩ, шедшие в строю уступа. Крейсер отдал буксиры и пошел 14-уз. ходом (скорость отряда ограничивалась скоростью тральщиков, идущих с тралами).