Перебуваючи в Києві, Масарик мав безпосередні особисті контакти з Михайлом Грушевським, Симоном Петлюрою, Володимиром Винниченком.
На жаль, об’єктивні інтереси, які визначали зовнішньополітичну орієнтацію українських і чеських самостійників, на той час відрізнялися, більше того, були діаметрально протилежними. Ворогом чехів був пангерманізм, який прагнув установити своє неподільне панування на теренах Австро-Угорської імперії. А союзником, і то дуже важливим, — Росія. Створення ж незалежної української держави вимагало боротьби в першу чергу проти Росії. А цього Масарик не розумів чи, радше, не хотів розуміти. «Малороси, на моє переконання, — стверджував він в інтерв’ю газеті «Утро России», опублікованому 19 серпня 1917 року, — мають головного ворога в особі Німеччини. Я стежу за українським питанням, як воно розвивається в німецькій політичній літературі, і там останнім часом цілком ясно та відверто кажуть про захоплення України. Отож я думаю, що сильна Росія — в інтересах самих українців». Після того, як Центральна Рада була визнана російським Тимчасовим урядом як крайова влада в Україні, передбачливі чехи вирішили укласти договір про статус чесько-словацьких військових формувань у Росії (а точніше — в Україні) з владою не лише петроградською, а й київською. Тоді й дійшло до угоди, підписаної Масариком та народним секретарем (міністром) закордонних справ Української Народної Республіки Олександром Шульгіним. Ішлося про умови дислокації, постачання, спільну антинімецьку боротьбу. Але насправді для українців війна проти Німеччини, за великим рахунком, була чужою і непотрібною, в той час як для чесько-словацьких легіонерів нищівна поразка Берліна і Відня була єдиною умовою здобуття власної державності, зрештою, просто повернення додому.
Своє ставлення до незалежності України Масарик сформулював задовго до Першої світової — воно було негативним. Відокремлення України могло, на його думку, істотно послабити Росію, яка виступала як головна протидія німецькій експансії на Сході Європи. Водночас Масарик, на відміну від переважної більшості чеських проросійських політиків, не повторював і не підтримував тверджень російських шовіністів про «штучний» характер української мови, про те, що український рух інспіровано німецьким та австро-угорським генштабами. «Малороси відрізняються від великоросів не лише діалектом, а й умовами господарювання, землею, кліматом. Малорос має інший характер, ніж великорос, унаслідок усього свого світогляду… Для малороса великоросійська мова є зовсім штучною», — писав він іще 1905 року. А 1908 року в австрійському парламенті рішуче підтримав депутатів-українців, які давали відсіч намаганням галицьких москвофілів Маркова та Глібовицького запровадити російську як офіційну мову для «руського» населення Галичини.
1917 року Масарик уважав, що Україна повинна отримати якнайширшу автономію у складі Росії, але… у складі. Тому Масарик та його однодумці вкрай негативно сприйняли IV Універсал Української Центральної Ради, який проголошував повну незалежність нашої країни. Адже він практично збігся в часі з Брестським миром — Україна уклала не просто мир, а й військово-політичний союз з німцями та австрійцями — заклятими ворогами чехословаків. В Україні над 50 тисячами легіонерів, які за австрійськими законами були зрадниками батьківщини, нависла смертельна небезпека. Саме тоді Масарик заявив про розірвання договору з урядом УНР і домовився з більшовиками про вільний вихід легіону, проголошеного частиною французької армії, до Владивостока через Сибір, а звідти Тихим і Атлантичним океаном — до Франції.
Практично ніде в українських джерелах не згадується, що в той час, коли українські хлопці гинули під Крутами, намагаючися зупинити банди Муравйова, під Борисполем, Пирятином, Лохвицею стояли добре навчені, озброєні і дисципліновані війська — Чехословацький корпус, який за чисельністю переважав як військо УНР, так і більшовиків. Їхнє втручання в боротьбу могло би стати вирішальним, і історія могла би розвиватися іншим шляхом. Але не стало — Масарик декларував невтручання легіонерів у внутрішню боротьбу в Росії. Українські самостійники викликали в чехів так само мало симпатії, як більшовики, — і ті, й інші підписали сепаратний мир з німцями. Втім, Чехословацькому корпусу все ж довелося схрестити зброю з більшовиками. Але сталося це вже не в Україні, а в Сибіру та Поволжі, і кількома місяцями пізніше — у травні 1918 року. Масарик же ще в березні виїхав до Америки через Владивосток і Японію.