В марте 1986 г. Сильвио стал президентом «Милана» – одного из самых известных итальянских футбольных клубов. Известный психолог А. Мелуцци писал о Берлускони: «У него огромное “Я”, всегда спроецированное вовне, ему нужны большие экраны, на которые оно бы проецировалось и с которых оно бы воспринималось. У него колоссальное желание быть любимым всеми». На роль такого «экрана» отлично подошел футбольный клуб с огромной армией болельщиков-тиффози.
Команду предстояло поднимать со дна, и Сильвио не пожалел денег на обновление состава и массированную рекламу. Результаты не заставили себя долго ждать: в 1988 г. «Милан» стал чемпионом Италии, а уже в следующем году завоевал кубок европейских чемпионов, затем суперкубок Европы и наконец – межконтинентальный трофей.
Наверное, сам Берлускони не предвидел, какие дивиденды дадут ему инвестиции в футбол. «Сильвио, ты великий!» – кричали, завидев его, тиффози. Это, конечно, ласкало слух, но важнее был подтекст: «Сильвио, мы проголосуем за ту партию, которую ты нам укажешь. Восемь миллионов голосов – твои». Кавальере тогда еще не помышлял о политике. Политическое прикрытие ему пока обеспечивали могущественные друзья. Не исключено, однако, что благодаря фанатизму болельщиков «Милана» Берлускони осознал, какие козыри у него на руках.
Грандиозные потрясения начала 90-х гг. сказались в Италии сильнее, чем в какой-либо другой западноевропейской стране. Развалилась функционировавшая более 40 лет партийно-политическая система, и жертвами этого процесса оказались друзья-покровители Берлускони. Спасаясь от обвинений в коррупции, Кракси бежал в Тунис; Андреотти попал под суд по подозрению в связях с мафией. Миланские судьи, проводившие операцию «Чистые руки», добрались и до Берлускони.
А тут еще и коммерческая деятельность медиамагната стала давать сбои: империя разрослась, но утратила былую рентабельность. Общий объем продукции вырос в 5 раз, зато долги увеличились в 11 раз, а норма прибыли упала в 20 раз. Вряд ли Берлускони кривил душой, когда в свое время уверял, что не собирается становиться политиком. Теперь же у него фактически не было иного пути, чтобы сохранить бизнес и при этом остаться на свободе.
Возможностями для успешного старта Сильвио располагал немалыми, нужно было лишь умело ими распорядиться. Он удачно выбрал стратегию: будучи плотью от плоти обанкротившейся системы, телемагнат искусно сумел подать себя поборником обновления республики. Он стремился предстать в качестве итальянского подобия Рональда Рейгана и Маргарет Тэтчер, рекламируя себя как удачливого бизнесмена и обнадеживающий ориентир для всех предприимчивых итальянцев.
В январе 1994 г. Берлускони вплотную занялся политикой. Для начала он оставил свой пост в «Фининвесте» и зарегистрировал собственную партию «Вперед, Италия!». Она создавалась по всем правилам маркетинга. Сначала посредством опросов выяснялись чаяния электората. Затем формировался обширный пакет обещаний, призванный ублажить практически всех без исключения. Организационной же основой новой партии послужили тысячи клубов болельщиков «Милана», что подчеркивалось в названии, позаимствованном из победного клича миланских тиффози. С учетом психологии итальянцев в политической риторике партийного лидера доминировала футбольная лексика.
Хотя Берлускони вторгся в политику в значительной мере вынужденно, все же нельзя не отметить, что к этому его побуждала и определенная внутренняя потребность. Когда авторитетный консервативный журналист Индро Монтанелли попытался удержать кавальере от опрометчивого шага, тот отверг увещевания: «Вы не поняли, что я устал быть просто Сильвио Берлускони. Я хочу героической жизни».
На выборах 27 марта 1994 г. новое движение набрало наибольшее количество голосов (21 %), а коалиция партий, собравшихся вокруг движения «Дом свобод», составила абсолютное большинство в парламенте. В дальнейшем по поручению президента республики Берлускони в союзе с бывшими неофашистами (Национальный альянс) и сепаратистами из Ломбардии (Лига Севера) сформировал правительство. На всех уровнях, от государственного до семейного, признавали, что правительство, возглавляемое политиком-бизнесменом, сумело достичь важных результатов.
Впрочем, первое хождение во власть оказалось для Берлускони не очень удачным. Обещания (в частности, 1 млн новых рабочих мест) было легче дать, чем выполнить. Неофашисты и сепаратисты, заполучив министерские портфели, раскачивали правительственную «лодку» в разные стороны. Кроме того, люди из окружения Берлускони и он сам испытывали сильное давление со стороны миланских борцов с коррупцией. Был даже выдан ордер на арест его брата Паоло, а сам председатель Совета министров получил повестку, обязывающую явиться в прокуратуру на допрос. Утратив почву под ногами, глава кабинета после 226 дней пребывания у власти подал в отставку.