Тем временем Леопольд, находившийся в весьма стесненном материальном положении, подвергался нескончаемым насмешкам представителей дома Оранских. Принц Уэльский давал понять, что мужем его дочери Саксен-Кобург может стать только через труп. Причем не известно еще — чей… Но, несмотря на это, Леопольд решил не отступать. Тем более, что ему симпатизировал четвертый сын английского монарха, герцог Кентский. В итоге в конце августа настойчивый иностранец был помолвлен с Шарлоттой. Правда, принцу пришлось на время уехать в Париж, а тем временем его друзья и сама невеста повели самую настоящую осаду несговорчивого и вспыльчивого папаши, никак не хотевшего становиться тестем одного из принцев династии Саксен-Кобургов. Наконец отец Шарлотты уступил и официально предложил будущему родственнику прибыть в Лондон. 21 февраля регент и Леопольд встретились, после чего принца официально представили королеве, принцессам и невесте. За две недели молодой человек успел стать членом палаты лордов, генералом британской армии и… обладателем 50 000 фунтов стерлингов. Регент, хотя и сообщил Тайному совету, что его дочь приняла решение выйти замуж по любви, решил отомстить Шарлотте за излишнюю самостоятельность: он отдал девушке в качестве приданого только крошечное поместье Кендал (оно, правда, гордо именовалось герцогством). Месть должна была стать тем более ощутимой потому, что ранее эти земли принадлежали любовнице короля…
Супруги были, тем не менее, счастливы. Вскоре вся Англия ожидала рождения наследника. 3 ноября 1817 года у Шарлотты начались роды. Однако 52 часа мучений закончились рождением мертвого малыша. Следующие трое суток Леопольд провел у постели жены. А на четвертые сутки Шарлотта скончалась.
До этого момента принц, в самом начале брака не испытывавший глубоких чувств к супруге, даже не подозревал, насколько успел привязаться к ней. Он впал в прострацию и спустя несколько дней слег от тифоидной лихорадки, причем его состояние быстро ухудшилось до критического. После этого Ричард Крофт, личный врач Шарлотты, не сумевший спасти свою пациентку или хотя бы ребенка, застрелился у постели покойной.
Оставшись вдовцом, Леопольд перебрался в Клермон. От лихорадки он избавился, но мучился от тяжелого кашля. Принц, ведущий жизнь затворника, был уверен, что скоро умрет от туберкулеза. Из тяжелейшей депрессии его «вывел» ребенок. Но не его.
Герцог Кентский, воспользовавшись популярностью Леопольда при дворе, женился на его сестре Виктории, которая к 30 годам успела овдоветь и остаться с двумя детьми на руках при пустой казне княжества Лейнинген. 24 мая 1819 года у герцога и его новой супруги родилась дочь Виктория, которой и суждено было возложить на свою голову корону Британии. В течение 11 лет Леопольд трогательно заботился о племяннице, которая часто называла дядю «вторым отцом». Затем принц отправился путешествовать. За минувшие годы он так и не смог забыть свою умершую жену.