В труппе театра он прослыл любителем отколоть какой-нибудь веселый номер, разыграть коллег, но все признавали его талант.
Известность к Бениньи пришла после того, как он начал выступать на сцене с забавными монологами. Затем на телевидении вызвала скандал его программа «Свободная стихия». В театре успехом пользовалась написанная им с Джузеппе Бертолуччи пьеса в монологах «Чони Марио был Гаспаре ди Джулия».
Кинорежиссеры заметили неординарного актера и стали приглашать его сниматься в своих картинах. Дебютировал Роберто в фильме «Берлингуэр, я тебя люблю» (1977) Джузеппе Бертолуччи, где сыграл главную роль люмпена. Фильм был снят по мотивам их совместной пьесы. Потом были разножанровые роли в фильмах «Воспетые дни» Паоло Пьетранджели, «Прошу убежища» Марко Феррери, «Безумные постели» Луиджи Дзампы, «Луна» Бернардо Бертолуччи, «Похлебка» Сердио Четти. Почти в каждой роли Роберто старался выйти за рамки режиссерских наставлений и сделать что-нибудь неординарное.
В 1983 году Бениньи, уже прослывший чудаком, выступил как оригинальный постановщик и исполнитель главной роли в фильме «Ты меня смущаешь». Он сотрудничал с Четти в картине «Минестроне», с Джузеппе Бертолуччи («Весь Бениньи»), с Джимом Джармушем («Даунбайло»). В 1988 году в фильме «Маленький дьявол» Роберто создал свой особый, юмористический мир: магический и парадоксальный, сюрреалистичный и фантастический.
Вместе с Массимо Троизи режиссер поставил костюмно-историческую комедию «Остается лишь плакать», в которой они исполнили роли учителя и сторожа начальной школы, волею судьбы перенесенных в XV столетия и ставших современниками Леонардо да Винчи и Христофора Колумба.
Огромный успех имела комедия «Джонни Зубочистка», сценарий к которой Бениньи написал совместно с Винченцо Черами. Кинолента «Чудовище» закрепила успех Роберто у зрителей 1990-х годов, ее прокат принес доход в 40 млрд лир.
Иногда перед премьерой своего фильма режиссер появлялся на сцене, выкатываясь из-за кулис «колесом» (этому он научился еще в бродячей цирковой труппе). Впоследствии публика уже жила в предвкушении очередного «фокуса» чудаковатого Бениньи и встречала его появление бурными аплодисментами.
Мировой триумф режиссеру принесла полная комедийных приключений и юмора кинолента «Жизнь прекрасна», которую он снял по собственному сценарию и где сыграл главную роль. (Тут пригодились веселые истории, услышанные режиссером в детстве от отца – бывшего узника фашистского концлагеря.) Комическое и трагическое в жизни сосуществуют рядом, грань между ними зачастую призрачна, – такая мысль лейтмотивом проходит через весь фильм. И в то же время в подтексте картины остается ощущение беды и страданий, бесчеловечности тоталитарной фашистской системы.
В начале картины бедный и веселый итальянский юноша Гвидо (Роберто Бениньи) крутит любовь с «девушкой из высшего общества» Дорой, роль которой исполняет жена Бениньи Николетта Браски. Будущие супруги встретились в 1983 году, и с тех пор Роберто снимал ее в каждом своем фильме. И всякий раз Николетте доставалась роль женщины, в которую влюбляется герой Бениньи. На белом коне Гвидо похищает Дору прямо со светского бала. Влюбленные женятся, потом на свет появляется их сын Джошуа (Джорджио Кантарини). Счастливая семья живет в любви и согласии, содержит книжную лавку. Во время Второй мировой войны мужа и сына депортируют в немецкий концлагерь. О Доре похлопотали ее богатые родственники, чтобы она не попала в неволю. Но женщина отправляется туда добровольно. Она идет вслед за угнанными мужем и сыном, чтобы быть рядом с ними в трагические минуты и вместе бороться за жизнь.
Гвидо ради спасения сына придумывает игру: он говорит пятилетнему Джошуа, что они попали не на «фабрику смерти» и что не газовая камера ожидает их. Они участвуют в увлекательном соревновании, это игра взрослых и детей, где главный приз – танк, о котором все время мечтал мальчуган. И отец объясняет три главных правила: чтобы выиграть игрушку, сыну надо не плакать, не жаловаться на голод и не проситься к маме. А еще – прятаться от плохих дядей. Игра началась!
В финале фильма вместо игрушечного танка, обещанного папой, на экране появляется настоящий танк освободителей. Правда, неунывающий Гвидо его уже не увидел – он спас сына ценой своей жизни.
Неординарный режиссер ставит перед публикой дилемму: смеяться или плакать? Картина рождает совершенно новый взгляд: на убийство, на уродство человеческой души, на уныние и унижение.