Еще не выезжавший за границу Антон Чехов
Близкие и родные говорили, что в свою поездку на Сахалин и вокруг Азии Чехов собрался как-то вдруг, неожиданно. Но, например, К. А. Каратыгина свидетельствует, что писатель говорил с ней об этом неоднократно в 1889 году. Один из друзей, поэт А.Н.Плещеев, вспоминал: «Чехова больше тянуло... на какие-нибудь русские окраины или на восток». По-видимому, некий внутренний разлад, смерть талантливого брата-художника, запутанность отношений с поклонницами, необходимость новых впечатлений, острый интерес к сахалинской каторге, отсутствие «кусочка общественной жизни», желание «отдать дань медицинской науке», а также муза странствий (по Чехову, «страсть к передвижению») — все это в совокупности звало и подталкивало писателя к путешествию на Восток в стиле Гончарова и Пржевальского.
Несмотря на игривость приведенного выше письма Леонтьеву и обещания (в других письмах) привезти из путешествия шелку для сестры, манильских сигар для Плещеева и «голую японку из слоновой кости» для Суворина (задушевного друга-покровителя, литератора, издателя популярного «Нового времени»), намерения Чехова относительно путешествия и прежде всего посещения Сахалина были самыми серьезными. Так, отвечая на едкие замечания А.С.Суворина («что за дикая фантазия», «Сахалин никому не нужен и не интересен»), Чехов довольно резко и определенно ответил в письме от 9 марта 1890 года: «Сахалин может быть не нужным и не интересным только для того общества, которое не ссылает на него тысячи людей и не тратит миллионы <...>. Это место невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный <...>. В места, подобные Сахалину, мы должны ездить на поклонение, как турки ездят в Мекку <...>. Из книг, которые я прочел и читаю, видно, что мы сгноили в тюрьмах миллионы людей, сгноили зря, без рассуждения, варварски; мы гоняли людей по холоду в кандалах десятки тысяч верст, заражали сифилисом, развращали, размножали преступников и все это сваливали на тюремных красноносых смотрителей».
О серьезности намерений говорит и тщательная подготовка, которую начал писатель в январе 1890 года (в основном «сидел безвыездно дома» и читал книги, признавался Чехов). К ней были подключены многие из друзей: Суворин слал из Петербурга атласы и редкие книги, сестра Маша и ее подруги делали нужные выписки в Румянцевской библиотеке, присылал выписки и старший брат Александр, актриса Клеопатра Каратыгина, одна из пассий писателя, делилась воспоминаниями (в «Письмах-романах») о своей жизни в Сибири, на Сахалине, а также в Кяхте, важном перевалочном пункте китайско-российской торговли в те времена.
В сохранившемся составленном собственноручно Чеховым списке книг, прочитанных им до отъезда 21 апреля 1890 года, значится 65 работ. Главным образом, это разнообразная литература, прямым или косвенным образом связанная с Сахалином («от зоологии до геологии»), — центральным объектом чеховского интереса. Но в ней есть также ряд книг о путешествиях, например, о знаменитом, первом в истории русского флота кругосветном плавании И. Крузенштерна и Ю. Лисянского на шлюпах «Нева» и «Надежда», о плаваниях в дальневосточных водах отважного француза Лаперуза, об эпохальном сахалинском открытии Г. Невельского и др. Несколько работ было посвящено соседним с Россией дальневосточным странам. Это, в частности, трехтомник «немца голландского подданства» Ф.Зибольда «Путешествие по Японии или описание Японской империи» в переводе Н.В.Строева, весьма информативное исследование К. Скальковского, присланное автором, «Русская торговля в Тихом океане. (Экономические исследования русской торговли в Приморской области, Восточной Сибири, Корее, Китае, Японии и Калифорнии)».
Трудный, полный лишений путь от Москвы через Сибирь занял 81 (!) день. Потом были месяцы «3 плюс 2 дня» на каторжном острове. Эти этапы путешествия отображены в путевых очерках «По Сибири» (которые печатались в «Новом времени», но не были включены автором в первое, прижизненное, собрание собственных сочинений), в некоторых рассказах, а также в знаменитой книге «Остров Сахалин».