Только в 1821 году, когда Щепкину было уже тридцать два года, поклонники талантливого актёра собрали по подписке тысячу рублей и выкупили его у помещика. Щепкин стал свободным, но ещё много лет приходилось ему собирать деньги, чтобы выкупить из неволи свою жену, братьев и детей. В 1823 году Щепкин вступил в труппу Малого театра и играл в нём в течение сорока лет.
Обладая природным талантом, Щепкин развил свои способности до необыкновенного совершенства неустанным трудом. Он говорил: «Театр для актёра - храм. Твоя жизнь, твоя честь, всё принадлежит бесповоротно сцене, которой ты отдал себя. Относись с уважением к этому храму и заставь уважать его других». Не было случая, чтобы Щепкин опоздал на репетицию или явился на спектакль, не изучив вполне и не отделав свою роль. Сколько бы раз ни шла пьеса, он не соглашался играть её без репетиции. В день спектакля он по многу раз проходил дома свою роль, добиваясь правдивости и выразительности каждого слова.
Всю жизнь Щепкин учился, много читал, встречался с самыми передовыми и просвещёнными людьми своего времени. Теспая дружба связывала бывшего крепостного мальчика с Пушкиным, Гоголем, Лермонтовым, Грибоедовым, Герценом, Аксаковым, Тургеневым, Белинским и другими великими русскими писателями и общественными деятелями.
Щепкин был первым, кто принёс на нашу сцену естественность, простоту и правдивость. Идя
по пути, указанному Щепкиным, русский театр завоевал мировую славу.
В исполнении Щепкина герои пьес становились живыми людьми. Зрители узнавали в них тех, с которыми встречались в жизни. И от своих товарищей по сцене Щепкин требовал, чтобы они глубоко задумывались над тем, кого они изображают. Щепкин внёс в работу артистов Малого театра то чувство ответственности перед народом и серьёзность, которые сделали этот театр в концу прошлого века лучшим театром России.
С особенным блеском расцвёл талант Щепкина, вог»а на сцене Малого театра появились гениальные комедии Грибоедова и Гоголя. Оп первым показал московским зрителям в 1830 году Фамусова в «Горе от ума» и в 1836 году - городничего в «Ревизоре».
Эти пьесы навсегда остались в репертуаре Малого театра. Ярко и живо изображая выведенные Грибоедовым и Гоголем типы, театр раскрывал всю мерзость и гниль царской России: праздность и невежественность барства, тупое самодурство помещиков, низкопоклонство и взяточничество чиновников. Горячее негодование Щепкина в роли Чацкого передавалось каждому зрителю.
Царское правительство хорошо понимало, какую опасность для него представляют такие спектакли. Один из московских губернаторов писал министру, что он запретил играть не понравившуюся ему пьесу потому, что «книгу читает обыкновенно всякий про себя, а на зрелище собирается народ…»
Царские чиновники, управлявшие театром, запрещали ставить пьесы, в которых правдиво изображалась действительность. Когда в 1852 году великий русский драматург Александр Николаевич Островский написал свою первую комедию, «Свои люди - сочтёмся», она была запрещена. Тогда актёр Малого театра Пров Михайлович Садовский стал читать отдельные сцены из комедии в домах влиятельных людей и читал их так увлекательно и живо, что добился разрешения на постановку. Другую пьесу Островсвого, «Доходное место», запретили после первого спектакля и не разрешали играть целые шесть лет.
Но Садовский и лучшая часть актёров Малого театра, которых поддерживали профессора Московского университета писатели и критики, неустанно боролись за признание высокой художественной ценности произведений Островского и добивались их постановки на сцене Малого театра.
В 1853 году Малым театром в первый раз была показана пьеса Островского. Это была комедия «Не в свои сани не садись». Садовский исполнял в ней роль купца Рысакова. С тех пор театр ставил каждый год новые произведения великого драматурга. Зрители видели на сцене правдивое изображение жизни купцов, ремесленников, крестьян. Они видели, как задыхается и гибнет под властью жестоких родителей молодёжь в купеческих и мещанских семьях, как травят и преследуют бедных и честных людей взяточники - чиновники, каким «тёмным царством» произвола и насилия является царская Россия.