Случилось же так, что из-за нехватки времени вместо Архангельска шхуна зашла в Александровск. Здесь и должна была сойти Жданко, а судно, завершив последние приготовления, отправиться в дальнейший путь. В Александровске Брусилова ожидало много неприятностей: заболел и сошел на берег младший штурман, сбежал механик, отказался от участия в экспедиции геолог, не смог плыть друг Брусилова лейтенант Н. Андреев, смалодушничав, не явился на судно врач. Из профессионалов на шхуне остались сам Брусилов, штурман Валериан Альбанов и два гарпунера. Остальные 19 человек были народом случайным, нанявшимся на судно в расчете на неплохой заработок. Экспедиция оказалась на грани срыва.
И тут неожиданный, можно сказать, героический поступок совершила Ерминия Жданко, девушка в высшей степени самостоятельная и решительная — в русско-японскую войну она 13-летним подростком сбежала на фронт и была задержана уже в дороге. Ерминия заявила, что поскольку она закончила курсы медсестер, то сам бог велел ей остаться на шхуне вместо врача. И никакие доводы не смогли поколебать ее решение.
Вот вам и первая загадка, на которую до сих пор не получен четкий ответ. Судя по письму Ерминии отцу, на такой шаг она решилась исключительно по причине чувства долга, из-за боязни, что «… когда об экспедиции знает чуть ли не вся Россия, нельзя допустить, чтобы чего не вышло. Если я тоже сбегу, как и все, то никогда себе этого не прощу».
В то же время не исключено, что причина, вынудившая Ерминию пуститься в столь трудное плавание, была сердечной. То есть любовь. Любовь между Ерминией и лейтенантом Брусиловым.
Противники этой версии ссылаются на то, что прежде молодые люди никогда не виделись и впервые встретились накануне отплытия «Св. Анны» из Петербурга. Но почему нельзя допустить, что они успели полюбить друг друга за время плавания вокруг Скандинавии? Плавание-то ведь длилось больше месяца. А бывает еще любовь с первого взгляда…
Итак, благодаря Ерминии Жданко (без врача Брусилов не имел права выйти в море) и ее материальной помощи (она пожертвовала на нужды экспедиции 200 рублей) 10 сентября «Св. Анна» смогла наконец выйти в море. Покинув Александровск, она прошла Баренцево море и, миновав пролив Югорский Шар, попала в Карское море. Здесь шхуну встретили льды, сильно затруднившие и без того нелегкое плавание. И все же к концу сентября она сумела достичь полуострова Ямал. Здесь в одну из ясных и морозных ночей судно вмерзло во льды.
Зимовка, как того и следовало ожидать, выдалась трудной. Почти все члены экипажа, в том числе и Брусилов, слегли от неизвестной болезни. Предполагается, что вызвана она была потреблением недоваренного медвежьего мяса, зараженного личинками трихинеллеза. Как ни странно, не поддалась болезни самый слабый человек на борту шхуны — Ерминия Жданко. А это значит, что ей было труднее всех, поскольку на ее худенькие плечи легла ответственность за весь экипаж судна. Ей приходилось одновременно быть и поваром (кстати будет сказать, она с самого начала плавания заведовала на корабле провиантом), и официанткой, и врачом, и сиделкой. Но девушка не роптала, а делала все, что могла, чтобы как можно скорее поставить людей на ноги. И это ей удалось. К началу лета большинство членов экипажа были здоровы. Матрос А. Конрад писал впоследствии: «Мы все любили и обожествляли нашего врача, это была сильная женщина, кумир всего экипажа. Она была настоящим другом, редкой доброты и такта…»
Экипаж «Св. Анны», начав готовиться к зимовке, занялся охотой на белых медведей. Брусилов был уверен, что весной шхуна освободится от ледового плена и продолжит плавание дальше на восток. Но случилось непредвиденное: в середине октября ледовое поле, сковавшее «Св. Анну», двинулось к северу, к Земле Франца-Иосифа.
Лето 1913 года застало судно между Новой Землей и Землей Франца-Иосифа. Несмотря на то что до чистой воды было каких-нибудь 400 метров, все попытки вырваться из ледового плена ни к чему не привели. Рубить пятиметровый лед было делом бессмысленным, а взрывчатки осталось мало. Стало ясно, что не избежать еще одной зимовки. А она обещала быть намного труднее первой: продуктов становилось все меньше, да и шхуна не была приспособлена к зимовке в Арктике. Случалось, температура в каютах опускалась до 4° тепла. Кончился керосин, и каюты пришлось освещать коптилками на тюленьем жиру.