Ко второй декаде июля вермахт овладел Западной Украиной и Молдавией, вышел на подступы к Киеву и к Днестру. Понесенные советскими войсками потери изменили соотношение сил на южном направлении в пользу противника. В составе Южного фронта, занимавшего полосу в 500 км, осталось всего 20 дивизий. Для обороны Одессы из левофланговых соединений 9-й армии была создана Приморская группа войск. Но главным трагедиям на юге еще только предстояло произойти.
21 июля соединения 1-й танковой группы Э. фон Клейста подошли к Умани. Навстречу выдвигалась 17-я полевая армия под командованием генерала пехоты Карла Хайнриха фон Штюльпнагеля, что грозило окружением советских 6-й и 12-й армий. 25 июля Ставка Верховного командования передала их в состав Южного фронта. Но его командование не смогло сразу разобраться в обстановке, а 2 августа кольцо окружения для двух советских армий полностью замкнулось. В плен попали десятки тысяч командиров и бойцов, включая командующих армиями генерал-лейтенанта И. Н. Музыченко и генерал-майора П. Г. Понеделина, четырех командиров корпусов, одиннадцать командиров дивизий.
В последней декаде августа войска 9-й и 18-й армий отошли за Днепр, получив передышку. В это время произошла смена командования Южным фронтом. Раненого Тюленева 26 августа заменил генерал-лейтенант Дмитрий Иванович Рябышев, отличившийся в начале войны в качестве командира 8-го механизированного корпуса, а затем командовавший 38-й армией. На базе штабов 17-го и 48-го стрелковых корпусов были восстановлены управления 6-й и 12-й армий, в командование которыми вступили генерал-майоры Родион Яковлевич Малиновский и Иван Васильевич Галанин. Но передышка оказалась недолгой: противник вслед за отступавшими советскими войсками сумел преодолеть Днепр и создал плацдармы в промышленной зоне Днепропетровска – в поселке Ломовка и в районе Каховки. В первой половине сентября 11-я армия генерала танковых войск Эриха фон Манштейна перешла в наступление в направлении Перекопского перешейка.
Еще трагичнее складывались обстоятельства на Юго-Западном фронте, основные силы которого в середине сентября оказались зажаты в Киевском котле. Только по официальным данным, в окружение попали 452,7 тысячи человек. Всего же в ходе боев под Киевом советские войска потеряли 700,5 тысячи человек, в том числе 616,3 тысячи человек безвозвратно [2] . Среди погибших оказались командующий фронтом генерал-полковник М. П. Кирпонос, члены Военного совета М. А. Бурмистенко и Е. П. Рыков, начальник штаба фронта генерал-майор В. И. Тупиков, генерал-майоры Д. С. Писаревский, И. И. Трутко, Ф. Д. Рубцов, В. И. Неретин, Т. К. Бацанов и многие другие. Это поражение стало крупнейшим для РККА в начальный период Великой Отечественной войны.
Еще не затихли бои под Киевом, как командующий 1-й танковой группой генерал-полковник Э. фон Клейст перебросил 13, 14 и 16-ю танковые дивизии и управление 14-го моторизованного корпуса на юго-восток, к реке Орель. Эта передислокация немецких бронетанковых соединений осталась не замечена разведывательным отделом 6-й армии, сосредоточившим свое внимание на Ломовском плацдарме под Днепропетровском и на подготовке наступления на правом фланге под Красноградом. Вышестоящие инстанции – штаб Южного фронта и главком Юго-Западного направления маршал Семен Константинович Тимошенко – также пребывали в неведении относительно действий Клейста. Командование Южного фронта занималось подготовкой наступления на левом крыле с целью воссоединения с войсками 51-й Отдельной армии в Крыму, а Тимошенко был поглощен восстановлением 21, 38 и 40-й армий Юго-Западного фронта и прикрытием стратегически важного Харьковского промышленного района.
До этого главком Юго-Западного направления вывел из состава Южного фронта 2-й кавалерийский корпус генерала П. А. Белова, две стрелковые дивизии, две танковые бригады и три артиллерийских полка, что существенно ослабило его правое крыло. Положение усугубилось 20 сентября, когда передовой отряд 295-й немецкой пехотной дивизии захватил город Красноград, глубоко вбив клин на стыке двух фронтов. Командованию Южного фронта пришлось в пожарном порядке перебросить в этот район три стрелковые и кавалерийскую дивизии, сводные курсантские полки Днепропетровского артиллерийского и Полтавского автотракторного училищ, два артиллерийских полка.