К боевым действиям в 1999–2001 годах были привлечены 27-й, 899-й (получивший к тому времени гвардейское звание от другой расформированной части ВВС) и 368-й ШАП. У противника появилось новое оружие, в том числе современные ПЗРК «Стингер» последних вариантов, «Мистраль» и краденая российская «Игла», возросло число пулеметов калибра 12,7 и 14,5 мм, 23-мм зенитных установок. В 1999 году ВВС России потеряли в Чечне не менее трех Су-25: один был сбит ПЗРК, у второго не сошла ракета, и летчик по инструкции катапультировался, причины аварии третьего неизвестны. В следующем году был сбит ПЗРК еще один «грач», а в 2001-м два штурмовика столкнулись с рельефом в условиях плохой видимости. Еще один аналогичный случай произошел во время боевого вылета в 2002 году. Далее активность регулярной армии и Су-25 в частности в регионе заметно ослабла, банды ушли из населенных пунктов в горы. Российская сторона заявила, что одним из мест, где боевики в безопасности могут готовить новые теракты, это Панкисское ущелье — территория Грузии.
Там на рассвете 25 августа 2002 года случился загадочный инцидент. В одном из местных сел огнем с борта одиночного Су-25 было убито несколько человек и уничтожен автомобиль. Кто были эти люди, почему именно они стали мишенью для авиаудара, — не ясно, но Грузия обвинила во всем Россию. Та заявила, что не имеет к этому случаю никакого отношения, а центральные газеты и телеканалы озвучили версию, что штурмовик принадлежал Грузии и либо выполнял провокационную миссию, либо уничтожил какого-то враждебно настроенного по отношению к тбилисским властям местного авторитета. Были и иные гипотезы, например, что шальной Су-25 принадлежал незаконным вооруженным формированиям чеченцев, абхазов или еще кого-либо, но истину мы вряд ли узнаем.
В ходе «второй чеченской войны» в зоне боевых действий были проведены войсковые испытания всепогодного штурмовика Су-39. Их итоги пока не разглашаются, однако главным является то, что новый самолет впервые эксплуатировался не по методике летных испытаний, а как обычная серийная машина. Способность работать в условиях ограниченной видимости была по достоинству оценена строевыми летчиками, но было указано и на крупные недостатки, такие как недостаточная путевая устойчивость и сложность пилотирования, особенно с одновременным прицеливанием по данным ИК-станции «Ход» и ЛТПС «Шквал», которые выдают изображение не на индикатор на фоне лобового стекла или нашлемный, а на телемонитор на приборной доске.
С конца 2001 года Россия формально принимает участие в контртеррористической операции в Афганистане. А не формально она это дело начала гораздо раньше держав Запада, но атака на нью-йоркские небоскребы позволила действовать явно и более активно, в том числе разместить дополнительные силы авиации в Таджикистане, Туркмении, Узбекистане, и, наконец, в Киргизии, где до того российских авиабаз не было. На аэродроме Кант появились среди прочих и Су-25.
Израильская модификация Су-25КМ “Скорпион” на выставке в Ле Бурже 2001 г.
Сегодня Су-25 являются важным компонентом ВВС многих стран СНГ. Россия за счет вывода частей с территорий других республик к 1998 году увеличила свой парк штурмовиков в ВВС до 250 машин (в морской авиации число их чуть сократилось) при том, что 14 своих «грачей» вместе с другой техникой она передала Казахстану в обмен на стратегические Ту-95МС. К 2001 году за счет потерь и коммерческих дел в ВВС РФ количество Су-25 снизилось на 25 машин. На 2001 год парк Су-25 Беларуси составлял 97 машин, Украины — 65. Обзавелась собственными штурмовиками Туркмения — 46 самолетов. Два штурмовика как-то достал Азербайджан, Тбилисский авиазавод смог ввести в строй 7 Су-25 из числа оставшихся после распада СССР, а осенью 2006 года появилось сообщение, что Грузия вскоре купит еще 12 Су-25. Продавец пока инкогнито, но есть версия, что это Украина, причем поставки будут оплачивать Соединенные Штаты.
Грузия пыталась выйти на рынок с предложением модернизировать Су-25, заключив соглашение с израильской фирмой IAI, имеющей опыт подобных работ. В пакете доработок доминирует установка новой электроники и вооружения. В 2001 году был переоборудован один серийный самолет, названный Су-25МК «Скорпион», но на его появление отреагировала лишь Россия, обвинив Грузию и Израиль (входящие, кстати, во Всемирную Торговую Организацию и имеющие определенные обязательства по защите интеллектуальной собственности других стран) в нарушении авторских прав, ведь держателем документации на самолет является АОЗТ «Сухой».