После сдачи Красного Лимана 5 июня силы ополчения закрепились в Северске и Ямполе. В Северске было около сорока ополченцев, а в районе Ямполя к середине июня уже стоял батальон, который возглавил Прапор и его заместитель Мачете, — около двухсот человек.
Из вооружения у ополченцев кроме обычного стрелкового и ручных гранатомётов было по две единицы «Утёса», СПГ-981 и АГС-17 плюс одна ЗУ-23-2. В батальоне имелось два миномёта, но они располагались в тылу и из-за отсутствия обученных корректировщиков в бою реального участия не приняли. Остальное вооружение подтянулось уже в ходе боя и серьёзного значения не имело, так как исход столкновения решил обход наших позиций с тыла. Также в район боёв 19 июня прибыли вооружённые пулемётами БРДМ-2, они пытались держать оборону в Закотном и Северске, но в этот же день были подбиты.
В течение июня наши позиции под Ямполем поначалу несколько раз обстреливали и атаковали, но без существенных потерь с обеих сторон — очевидно, проводилась традиционная перед основным ударом разведка боем.
19 июня последовал главный удар. Его нанесла батальонная тактическая группа в составе батальона 24-й ОМБР82, танковой роты, Первого батальона Нацгвардии, около двух рот из состава 25-й аэромобильной бригады и бойцов других подразделений ВСУ. При атаке украинцы задействовали три десятка единиц бронетехники, РСЗО «Град» и два самолёта Су-25.
Рано утром, после недолгой артподготовки блокпост и окопные ряды ополчения атаковала пехота при поддержке танков, БТР и БМП. Первую атаку русским удалось отразить, сразу подбив один танк. Ответным огнём украинцы уничтожили один из двух наших расчётов СПГ-9.
Через некоторое время противник пошёл во вторую атаку, которая оказалась успешнее. Три четверти ополченцев было новобранцами, и для большинства это был первый бой. Не выдержав танковой атаки и шквального огня бронемашин, русские беспорядочно отступили в разные стороны. Горстка оставшихся контратаковала и сумела подбить из РПГ несколько БМД, но в итоге и они оказались быстро рассеяны.
Игорь Стрелков позже писал из Славянска:
Тем, кто попытается укорять ополчение в недостаточной стойкости, я порекомендую прибыть сюда и попробовать самому: у противника на каждые 10 человек по БТР или БМП (не говоря уже о двух десятках танков), а у нас на весь оборонявшийся отряд не было ни одной брони. У них по нашей позиции работала батарея „Градов“ и дивизион самоходных гаубиц + Сушки, а у нас всей „артиллерии“ там было две безоткатки СПГ-9 и одна ЗУ-23-2. Всю нашу связь они задавили аппаратурой РЭБ так, что рации оказались полностью бесполезны. Соотношение сил в пехоте — 1 к 10. Тут бы и гвардия, пожалуй, не удержалась».
Участвовавший в бою под Ямполем российский доброволец Виталий Фёдоров (Африка) рассказал:
Нас всего было менее 200 человек, и не все участвовали в бою. По моим данным, наши потери около 10–12 человек двухсотыми (либо пропавшими без вести при отходе) и около 40–50 раненых. Но, должен признать, с перекрёстка нас выбили. Первую атаку мы отбили — расчёт СПГ подбил танк и БМП. Укры пытались их оттащить, поставив дымовую завесу. Соседнее отделение прикрывало огнём, а мы подобрались поближе и сначала вдарили из подствольников, а потом гранатомётами отработали. Танк взорвался, отлетела башня, БМП украинцы оттащили. У танка осталось два тела укров, что с экипажем — не знаю. Во время второй атаки у нас закончились заряды к гранатомётам, танки прорвались на 50 метров и лупили по окопам в упор, пришлось отступать. С нашего отделения (7 человек) один пропавший без вести и двое раненых, включая меня. И это при том, что мы были на самом переднем крае. Повторюсь, реально в бою участвовало с нашей стороны не более 100 человек. У меня была лёгкая контузия, два слепых осколочных и пулевое по касательной».
Подробно о бое под Ямполем в октябре 2014 года писал боевой товарищ Африки Герман Бушков, позывной Скиф. Вот что он рассказал о первом этапе боя:
Было около 6 утра, когда после очередного обстрела появился гул брони — его никогда и ни с чем не перепутаешь и не забудешь, как, собственно, и обстрел „Градами“. Наверное, в такие минуты с человеком и происходит некое перерождение. Ты уже никогда не станешь тем, кем был до этого момента. Если, конечно, останешься жив. Этот момент требует многого от тебя, но главное… Главное — должен быть стержень. Без него хана, побежишь, дёрнешься, и всё… Пропадут все.