В 1862 году появилась «драматическая поэма» «Дон Жуан». Обратившись к много раз использованному в мировой литературе образу, Толстой стремился дать ему свое, оригинальное толкование. Дон Жуан не был в его глазах тем безбожником и развратником, который впервые изображен в пьесе Тирсо де Молина, а вслед за нею и в целом ряде других произведений. Был далек от замысла Толстого и гораздо более сложный, но насквозь «земной» образ Дон Жуана в «Каменном госте» Пушкина, хотя в отдельных местах пьесы совпадения с Пушкиным совершенно очевидны. Не случайно она посвящена памяти Моцарта и Гофмана. По словам Толстого, Гофман, рассказ которого о Дон Жуане написан в виде впечатлений от музыки Моцарта, первый увидел в Дон Жуане «искателя идеала, а не простого гуляку» (письмо к Маркевичу от 20 марта 1860 г.). Романтический идеал любви мерещится Дон Жуану в каждом мимолетном любовном приключении, но он неизменно обманывается в своих ожиданиях, и этим, а не порочной натурой, не пресыщением, объясняется, по Толстому, его разочарование и озлобление Толстой сблизил Дон Жуана с Фаустом в его романтической интерпретации, превратив его в своеобразного искателя истины и наделив его вместе с тем романтическим томлением по чему-то неясному и недостижимому.
В 60-е годы была создана драматическая трилогия. После ее завершения Толстой стал искать сюжет для нового драматического произведения, и у него возник замысел чисто психологической драмы — «представить человека, который из-за какой-нибудь причины берет на себя кажущуюся подлость» (письмо к жене от 10 июля 1870 г.). В процессе обдумывания замысел принял более конкретные очертания: причиной этой оказывается спасение города, и тогда уже, как внешняя рама, как фон, появился Новгород XIII века. В этой драме, получившей название «Посадник», перед нами Новгород в момент борьбы с суздальцами, которые вот-вот ворвутся в него. Новгородский посадник, желая противостоять стремлению некоторых влиятельных лиц сдать город, принимает на себя мнимую вину; он делает это, чтобы спасти нового воеводу, устранение которого было бы равносильно падению города. Таким образом, ядро замысла не связано с историей; однако исторический колорит (нравы, обычаи, отдельные образы) и народные сцены, особенно сцена веча, переданы в пьесе ярко и выразительно. Толстой был очень увлечен драмой, но закончить ее ему не удалось.
Самой значительной в наследии Толстого-драматурга является его трилогия, трагедия на тему из русской истории конца XVI — начала XVII века.
Трагедия Толстого не принадлежит к бесстрастным воспроизведениям прошлого, но было бы бесполезно искать в них и непосредственных конкретных намеков на Россию 60-х годов, Александра II, его министров и пр. В этом отношении Толстой был близок к Пушкину, отрицательно оценивавшему французскую tragedie des allusions (трагедию намеков). Это не исключает, однако, наличия «второго плана», то есть лежащей в их основе политической мысли, как в «Борисе Годунове» Пушкина, так и в трилогии Толстого. Самый выбор эпохи, размышления Толстого о социальных силах, действовавших в русской истории, о судьбах монархической власти в России тесно связаны с его отрицательным отношением к абсолютизму и бюрократии. Не случайно цензура, придравшись к пустяковому поводу, запретила постановку «Смерти Иоанна Грозного» в провинции; в течение тридцати лет она не допускала на сцену «Царя Федора Иоанновича», как пьесу, колеблющую принцип самодержавия.
Основные проблемы отдельных пьес Толстого заключены в образах их главных героев и сформулированы самим поэтом. В «Смерти Иоанна Грозного» Захарьин над трупом Иоанна произносит:
Вторая часть трилогии заканчивается словами Федора:
Наконец, в последней части Толстой вкладывает в уста Бориса следующие слова:
Итак, расшатывающий государство деспотизм Ивана, бесхарактерность и слабоволие замечательного по своим душевным качествам, но неспособного правителя Федора, преступление Бориса, приведшее его на трон и сводящее на нет всю его государственную мудрость, — вот темы пьес, составивших трилогию. Показывая три различных проявления самодержавной власти, Толстой рисует вместе с тем общую растлевающую атмосферу самовластья.