В 40-х годах Толстой напечатал очень мало — одно стихотворение и несколько очерков и рассказов. Но уже тогда был задуман исторический роман из эпохи Ивана Грозного «Князь Серебряный». Уже тогда Толстой сформировался и как лирик, и как автор баллад. К этому десятилетию относятся многие из его широко известных стихотворений — «Ты знаешь край, где все обильем дышит…», «Колокольчики мои…», «Василий Шибанов» и др. Все эти стихотворения были опубликованы, однако, значительно позже. А пока Толстой, по-видимому, вполне удовлетворялся небольшим кружком своих слушателей — светских знакомых и приятелей. Идейные искания передовой русской интеллигенции и горячие споры 40-х годов прошли мимо него.
В начале 50-х годов «родился» Козьма Прутков. Это не простой псевдоним, а созданная Толстым и его двоюродными братьями Жемчужниковыми сатирическая маска тупого и самовлюбленного бюрократа николаевской эпохи. От имени Козьмы Пруткова они писали и стихи (басни, эпиграммы, пародии), и пьески, и афоризмы, и исторические анекдоты, высмеивая в них явления окружающей действительности и литературы. В основе их искреннего, веселого смеха лежали неоформленные оппозиционные настроения, желание как-то преодолеть гнет и скуку мрачных лет николаевской реакции. Прутковским произведениям соответствовал и в жизни целый ряд остроумных проделок, которые имели тот же смысл. В январе 1851 года была поставлена комедия Толстого и Алексея Жемчужникова «Фантазия». Это пародия на господствовавший еще на русской сцене пустой, бессодержательный водевиль. Присутствовавший на спектакле Николай I остался очень недоволен пьесой и приказал снять ее с репертуара.
В ту же зиму 1850/51 года Толстой встретился с женой конногвардейского полковника Софьей Андреевной Миллер, урожденной Бахметевой, и влюбился в нее. Они сошлись, но браку их препятствовали, с одной стороны, муж Софьи Андреевны, не дававший ей развода, а с другой — мать Толстого, недоброжелательно относившаяся к ней. Только в 1863 году брак их был официально оформлен. Софья Андреевна была образованной женщиной; она знала несколько иностранных языков, играла на рояле, пела и обладала незаурядным эстетическим вкусом. Толстой не раз называл ее своим лучшим и самым строгим критиком. К Софье Андреевне обращена вся его любовная лирика, начиная с 1851 года.
Толстой постепенно приобретал более широкие литературные связи. В начале 50-х годов поэт сблизился с Тургеневым, которому помог освободиться из ссылки в деревню за напечатанный им некролог Гоголя, затем познакомился с Некрасовым и кругом «Современника». В 1854 году, после большого перерыва, Толстой снова выступил в печати. В «Современнике» появилось несколько его стихотворений и первая серия прутковских вещей.
В годы Крымской войны Толстой сначала хотел организовать партизанский отряд на случай высадки на балтийском побережье английского десанта, а затем, в 1855 году, поступил майором в стрелковый полк. Но на войне поэту побывать не пришлось — во время стоянки полка под Одессой он заболел тифом. После окончания войны, в день коронации Александра II, Толстой был назначен флигель-адъютантом.
Вторая половина 1850-х годов — время оживления общественной мысли и общественного движения после краха николаевского режима. Это время большой поэтической продуктивности Толстого. «Ты не знаешь, какой гром рифм грохочет во мне, какие волны поэзии бушуют во мне и просятся на волю», — писал он жене. В эти годы написано около двух третей всех его лирических стихотворений. Поэт печатал их во всех толстых журналах.
Вместе с тем это время характеризуется все более углубляющейся общественной дифференциацией. И уже в 1857 году наступило охлаждение между Толстым и редакцией «Современника». Одновременно произошло сближение со славянофилами. Толстой стал постоянным сотрудником «Русской беседы» и подружился с И. С. Аксаковым. Но через несколько лет он решительно отверг претензии славянофилов на представительство подлинных интересов русского народа.
Толстой часто бывал при дворе — и не только на официальных приемах. Однако служебные обязанности (одно время он был также делопроизводителем комитета о раскольниках) становились все более неприятны ему. Особенно тяготило его, что он не может всецело отдаться искусству, что он не только поэт, но и «чиновник». Лишь в 1859 году Толстому удалось добиться бессрочного отпуска, а в 1861 году — отставки. Он писал Александру II, что уже давно отдался бы своему призванию, если бы «не насиловал себя из чувства долга», считаясь со своими родными, которые придерживались других взглядов. «Я думал… что мне удастся победить в себе натуру художника, но опыт показал мне, что я напрасно боролся с ней. Служба и искусство несовместимы». Хотя сам Толстой и утверждал, что единственной причиной его ухода от двора является стремление всецело посвятить себя искусству, в действительности этот шаг был связан со всей его социальной позицией.