1498, 13 марта — высадившись с войсками в Синопе, султан Баязид II начинает активные боевые действия против своего сына Ахмета и всех, кто его поддерживает. Остатки Османской империи окончательно тонут в трясине гражданской войны.
1498, 17 марта — господарь Валахии Раду IV объявляет об отречении от престола Валахии от своего имени и от всего своего рода в обмен на гарантии неприкосновенности и защиты. Начинается политическое противостояние между Венгрией и Молдавией за выбор кандидатуры на освободившийся трон.
1498, 7 апреля — крестоносцами полностью взяты под контроль земли по обоим берегам проливов Босфор и Дарданеллы.
1498, 24 апреля — взятие с моря города-порта Измир — ключевого города под властью Дома Османа в восточной части Эгейского моря.
1498, 6 мая, — падение Пловдива, последнего города, помимо морейских (греческих) земель в Европе под властью османов.
1498, 18 мая — отряды Палеологов, усиленные литовско-польскими войсками, переходят границы Мореи, поддержанные с моря флотом и десантами крестоносцев.
1498, 5 июня — объявление о создании Медитерранской империи и императора Чезаре I Борджиа со столицей в Риме, включающей в себя королевства Итальянское и Сербское, Константинополь и Египет.
1498, 17 июня — взятие Палеологами Салоников и захват при попытке бегства Мехмета из Дома Османа.
1498, 25 июня — восстановление государства Морея как королевства со столицей в Салониках. Коронация Василия Палеолога, последовавшая вслед за казнью путём публичного посажения на кол Мехмета, объявившего себя ранее эмиром Мореи.
1498, 5 сентября — подписание договора с Ягеллончиками, согласно которому те получают право преимущественной торговли с Мореей и использования портов королевства.
1498, 15 октября — не в силах договориться о кандидатуре господаря Валахии, устраивающего обе стороны, короли Венгрии и Молдавии делят её на Западную и Восточную марки, назначая туда своих наместников. Тырговиште, бывшая столица Валахии, отходит Молдавии, равно как и Трансильванская область.
1498, 20 ноября — раздел республики Сиена между Медитерранской империей и Флорентийским герцогством
1499, 1 января — окончательное оформление структуры империи. отныне состоящей из четырёх королевств: Итальянского, Сербского, Египетского и Константинопольского. На Изабеллу Борджиа возложена корона Египта.
1499, 30 января — вход в состав Медитерранской империи Феррары и Модены с сохранением д’Эсте герцогских титулов и большей части власти.
1499, 14 февраля — на тех же условиях к империи присоединяется Мантуя под управлением Гонзаго.
1499, 10 марта — герцоги Сфорца, Лодовико Моро Генуэзский и Катарина Миланская, заключают меж собой договор, по которому Милан получает выход с морю, а Генуя — гарантии безопасности со стороны Рима. Тем самым окончательно оформляются контуры оставшихся независимыми италийских государств.
1499, 27 марта — Орден тамплиеров законодательно получает в Новом Свете форпост — остров Пуэрто-Рико, передаваемый Их Величествами Изабеллой и Фердинандом Трастамара Чезаре Борджиа как главе Ордена Храма.
1499, 13 апреля — царь Дмитрий II Московский разрывает заключённый его дедом, Иваном III, союзный договор Руси с Крымским ханством.
1499, 16 августа — русские войска, подошедшие к Казани, смещают вассального Москве хана Абдул-Латифа, ликвидируя само ханство и сажая в Казани своего наместника с русским же гарнизоном. Казанское ханство окончательно исчезает с политической карты, теряя последние остатки независимости.
1500, май-июль — провальный набег Крымского хана Менглы-Гирея на Русь. Крымчаки просто не доходят до ключевых и густонаселённых мест, будучи остановленными выстроенной сетью малых каменных крепостей, обильно оснащённых артиллерией и с крепкими гарнизонами. Последующее сражение с подошедшим русским войском завершается отступлением крымчаков, понесших большие потери от качественно превосходящих в оружии и амуниции противников.
1500, сентябрь, — после длительной и кровопролитной войны с собственными сыновьями, султан Баязид II окончательно подтверждает своё положение на территории значительно сократившейся Османской Империи, столицей которой объявлен Синоп. Сын Баязида II Ахмет обезглавлен, иные его приближённые казнены более жестокими способами, остальные выступившие против отца сыновья заключены в темницы.
1501, февраль — объявление Швейцарией независимости с формой правления в виде аристократической республики.
1501, март-май — попытка императора Священной Римской империи Максимилиана Габсбурга вернуть отколовшуюся провинцию (Швейцарию) обратно заканчиваются провально. Аристократия Швейцарии начинает поиск монарха из значимого в Европе Дома, способного устроить большинство заинтересованных сторон.