Летнюю практику парусные учебные корабли проводили в Портленде. К концу октября, когда парусная навигация заканчивалась, все бриги и шлюпы отправлялись оттуда в Портсмут на зимовку. По традиции, во время этого перехода между ними устраивалась гонка, старт которой давался в полночь. В тот момент стоял почти полный штиль, но Агню все-таки исхитрился вывести «Мартин» из гавани Портленда. Весь день и всю ночь парусник кое-как тащился под легким восточным бризом, а утром следующего дня был вынужден вообще стать на якорь по причине густого тумана.
Только к полудню туман рассеялся и задул свежий юго-западный ветер. Команда немедленно поставила все паруса и бриг резво помчался к цели. «Мартин» на полном ходу буквально ворвался на рейд Спитхэда, но там, к величайшему разочарованию Каннингхэма и всех его сослуживцев, уже стоял систершип «Мартина» «Сифлаер», который успел бросить якорь и готовил такелаж к зимовке. Причина победы соперника вскоре выяснилась. По дороге к Портсмуту «Сифлаеру» повстречался военный буксир, двигавшийся в том же направлении. Он-то и протащил за собой бриг большую часть пути. Непобежденный Агню сигналом запросил разрешения подойти к месту стоянки под парусом. Получив таковое, часом позже «Мартин» лихо подошел к своему бую, продемонстрировав высший класс хождения под парусами.
Покинув «Мартин» в конце октября 1901 г., Каннингхэм начал готовиться к экзамену на представление к очередному званию, который должен был состояться 7 января 1902 г., как раз в день его 19-летия. Согласно существовавшим в то время на английском флоте правилам, мичману надлежало прослужить не менее трех с половиной лет, прежде чем он получал право сдать экзамен на чин младшего лейтенанта. При этом претендент обязательно должен был достичь возраста 19 лет. Многие однокурсники Каннингхэма, уже прослужившие в плавсоставе по три с половиной года до исполнения им 19 лет, ждали этой даты, причем некоторые по пол года и более. Каннингхэму пришлось ждать только 3 недели, но и из-за этого он пропустил солидное число мест в списке по выслуге лет.
Экзамен, проходивший на борту старого эскадренного броненосца «Рипалс», Каннингхэм сдал с легкостью, получив сертификат 1 класса. В январе 1902 г. он распрощался с мичманскими знаками различия и получил одну лычку младшего лейтенанта.
После 12-дневного отпуска Каннингхэму, как и всем остальным новоиспеченным младшим лейтенантам, предстояла довольно длительная учеба: вначале обучение навигации и судовождению в Королевском военно-морском колледже в Гринвиче, а затем курсы по артиллерийскому и торпедному делу в Портсмуте. Выпускные экзамены в Гринвиче и Портсмуте были очень важны. От их результатов зависело, какую строчку выпускник курсов займет по старшинству в списке младших лейтенантов военно-морского флота. Это, в свою очередь, очень сильно влияло на всю дальнейшую карьеру.
Каннингхэм очень скоро осознал, что ему крайне недостает знаний, которые давались только длительной практикой в море под руководством хорошего инструктора. Служба на берегу в Южной Африке сказалась негативным образом. Каннингхэм безнадежно отстал от своих сокурсников по «Британии», которые прослужили по три с половиной года на кораблях и имели возможность хорошо попрактиковаться. Следует также признать, что наш младший лейтенант, попав в Гринвич, отнюдь не трудился не покладая рук с целью наверстать упущенное. Уж очень близко это место находилось от Лондона с его многочисленными соблазнами. В результате, по окончании курсов по математике, гидростатике, физике, магнетизму и электричеству, морскому ориентированию, паровым механизмам и французскому языку Каннингхэм получил только сертификат II класса.
После летнего отпуска последовал курс судовождения, итоговый экзамен по которому состоялся 15 октября в Лондоне, в гидрографическом отделе Адмиралтейства. И здесь экзаменаторы присудили Каннингхэму II класс. Он сильно расстроился, поскольку судовождение ему очень нравилось, и к тому же он получил неплохую практику у лейтенанта Дикса во время службы на «Фоксе».
Одновременно Каннингхэма постигло еще одно обидное разочарование. Всех оставшихся в живых мичманов с «Дориса» представили к досрочному производству в следующее звание. Фамилия Каннингхэма в этом списке отсутствовала, хотя он провел на берегу времени больше, чем любой из его сослуживцев по «Дорису». Полагая, что произошло какое-то недоразумение, профессор Каннингхэм написал письмо в Адмиралтейство, но получил холодный ответ, что капитан I ранга Бйаркрофт не рекомендовал мичмана к досрочному производству. Выяснить что-либо по поводу причин отрицательной характеристики Биаркрофта оказалось делом безнадежным. Видимо сыграл свою роль личный интерес лорда Робертса к персоне юного мичмана. В конечном итоге Каннингхэму пришлось довольствоваться боевыми наградами: «Южно-Африканской медалью королевы Виктории» и четырьмя наградными нашивками — «Белфаст», «Дайомонд-хилл», «Свободное Оранжевое государство» и «Капская колония».