В 1904 г. «Нортгемптон» в сопровождении двух тендеров «Клеопатра» и «Калеоне» переходил из одного порта Англии в другой, имея на борту мальчишек, поступивших на морскую службу. Командовал кораблем капитан I ранга А.Дж. Хорсли. Из офицеров, помимо командира, на «Нортгемптоне» было всего два лейтенанта. Основная задача экипажа заключалась в обучении около 300 мальчишек азам морской службы.
Службу на учебном корабле Каннингхэм находил очень интересной. В первый же день командиру захотелось посмотреть, как новый лейтенант может управляться с парусами. Каннингхэм, получивший в свое время отличную выручку на «Мартине», блестяще справился с задачей. «.. Я поднялся на мостик и отдал надлежащие приказы. Общими усилиями мы справились не так уж плохо, хотя это и близко нельзя было сравнить с той бешеной скоростью, с какой такая работа проделывалась на „Мартине“. Парни на „Нортгемптоне“ карабкались наверх и работали на реях как какие-то крестьяне». Один из лейтенантов должен был непосредственно заниматься обучением новобранцев, т. е. разрабатывать детальный учебный план и организовывать инструктаж. Каннигхэма очень радовало, что этот вид деятельности Хорсли поручил именно ему. Работа с молодежью его очень увлекала и доставляла ему большое удовольствие.
В ноябре 1904 г. в Адмиралтействе сочли «Нортгемптон» слишком устаревшим для учебного корабля. Всю команду перевели на более современный крейсер «Хок», вошедший в состав флота в 1892 г. Одновременно была сформирована новая учебная эскадра, которую подчинили командующему военно-морскими силами в водах Северной Америки и Вест-Индии. В ее состав вошли учебные корабли «Хок», «Сент-Джордж» и «Эдгар» с мальчишками-новобранцами на борту, а также «Айсис» и «Хайфлаер», укомплектованные кадетами военно-морских училищ. «Эдгар», «Хок» и «Сент-Джордж» были однотипными броненосными крейсерами постройки 1890–1892 гг. По тому времени они могли считаться еще вполне боеспособными кораблями. При водоизмещении в 7.350 т. они могли развивать скорость 18,5 узлов (для крейсеров такая скорость была уже явно недостаточной, почему их и перевели в учебную эскадру), и несли по два 203 мм орудия, 10 пушек калибром 152 мм и двенадцать 76 мм.
Хорсли назначили старшим офицером соединения и поручили привести эскадру в Вест-Индию, где ей надлежало присоединиться к кораблям командующего, стоявшим в заливе принца Руперта острова Доминика. Хорсли очень переживал по поводу предстоящей встречи с командующим. Желая продемонстрировать отменную выучку своих экипажей, он решил, чтобы корабли его эскадры на стоянке непременно выстроились строго в кильватер флагману. К большому неудовольствию командиров других кораблей эскадра всю дорогу отрабатывала этот маневр.
На пол пути через Атлантику штурмана эскадры скосила какая-то болезнь и обязанности по прокладке курса возложили на лейтенанта Каннингхэма. Впоследствии он не без юмора вспоминал об этом переходе: «Под моим руководством в качестве начинающего Христофора Колумба мы отыскали остров Доминика, залив принца Руперта и стоявший там на якоре флагманский корабль „Ариадне“. Там, несмотря на все наши тренировки, мы полностью опарафинились с постановкой на якорь». В целом же Каннингхэм очень ценил свою двухлетнюю службу на кораблях учебной эскадры в качестве инструктора. «Я считаю этот период своей службы одним из самых счастливых и доставивших мне большое удовлетворение. Я по-прежнему придерживаюсь мнения, что каждый молодой лейтенант должен как минимум год прослужить инструктором. Учить других — значит учиться самому».
В мае 1906 г. «Хок» списали в резерв, а лейтенант Каннингхэм вновь попал в плавсостав Средиземноморского флота. После непродолжительного пребывания во время летних больших маневров на легком крейсере «Сцилла», его переводят на крейсер «Суффолк».
В то время Средиземноморским флотом командовал адмирал лорд Чарльз Бересфорд. Наряду с Фишером и Уилсоном он был одним из самых известных военных моряков Англии начала XX века. Как личность, Бересфорд был, пожалуй, чересчур прямолинеен, импульсивен и подвержен влиянию со стороны некоторых морских офицеров из его окружения. В числе слабых сторон характера адмирала называли любовь к показному блеску, стремление быть все время в центре внимания. Несмотря на аристократическое происхождение и титул лорда, Бересфорд не очень-то обременял себя какими-то моральными заповедями, и многие его поступки не давали повода квалифицировать его как джентльмена. Тем не менее, на флоте Бересфорд пользовался известным авторитетом и популярностью. Многие матросы и офицеры, служившие под его началом, отзывались о «Чарли Би» с симпатией и уважением. Громкую славу Бересфорду сделали участие в ряде сражений и активная самореклама. Во время штурма Александрии в 1882 г. Бересфорд командовал канонерской лодкой «Кондор», проявившей себя в этом сражении наилучшим образом. Выражение «Отлично сработано, „Кондор“!» тогда обошло все газеты. Позднее им приветствовали выступления адмирала в парламенте.