Таким образом, маленький Эндрю получил отличное домашнее воспитание и основы знаний, что давало повод предположить вполне успешное продвижение в будущем по научной или преподавательской стезе. В 1891 г. его отдали в частную школу мистера Т.В. Морли в Дублине. Однако юный Каннингхэм школу Морли невзлюбил с самого начала и не очень-то многому там научился. Дэниел Каннингхэм поначалу решил, что в этом заведении система обучения недостаточно хороша и вся проблема только в этом. По окончании трех четвертей он забрал сына из школы Морли и отправил его в Эдинберг, где Эндрю поселился у двух своих незамужних теток по материнской линии — Ком-ни Джин и Хелен Браун, в доме по адресу Пальмерстон-плейс, 28.
В шотландской столице его определили в частную гимназию для мальчиков. Однако, хотя порядок в этом заведении «оказался слишком суровым даже в младших классах», профессорский сынок учился с тем же результатом, что и в школе Морли. Эндрю, несомненно, унаследовал от отца быстрый ум и интеллектуальные способности, но отнюдь не трудолюбие и стремление к знаниям. Ему легко давалась математика, он играючи решал математические задачи и успешно постигал геометрию. Зато в латыни, французском, родном языке и прочих предметах, для постижения которых требовались прилежание, усидчивость и трудолюбие, Каннингхэм-младший никак не мог преуспеть. После некоторых размышлений профессор Каннингхэм по видимому пришел к выводу, что с этим уже ничего не поделаешь. «Не знаю, почему это пришло в голову моему отцу, но однажды, к своему большому удивлению, я получил от него телеграмму: „Не хотел бы ты служить на флоте“? Идея мне понравилась и я заявил своим тетушкам: „Да, я хотел бы стать адмиралом“».
Так, судьба Эндрю Каннингхэма была решена. Отец забрал его из эдинбергской мужской гимназии и отправил в Стаббингтон-хауз в городе Фархэме, где мистер Монтагю Фостер держал специализированную школу, готовившую мальчиков для военного флота. В Стаббингтоне Каннингхэм провел почти три года и, по его собственному утверждению, ему там «очень правилось». За мальчиками хорошо присматривали и очень хорошо кормили. Учеба в этих «военно-морских классах» представляла собой сплошную зубрежку. От учащихся требовали прежде всего огромных способностей к запоминанию. Изучение английской истории, например, сводилось к заучиванию дат всех важнейших событий от высадки на Британских островах легионов Цезаря до воцарения Якова I. «Помню, однажды наш учитель истории Исааке, по прозвищу „Гад“, сказал мне скрипучим голосом: „Просто удивительно, как у такого умного отца может быть такой сын-идиот“».
Осенью 1896 г. «военно-морской класс» Фостера отправился в Лондон сдавать государственный экзамен для поступления на военный флот. В тот год военно-морское ведомство планировало набрать 65 кадетов. По результатам экзаменов, в списке из 65 принятых Эндрю Каннингхэм занимал 14-е место, что можно считать неплохим результатом. 15 января 1897 г. 14-летнего мистера Каннингхэма включили в списки кадетов Флота Ее Королевского Величества и он приступил к занятиям на учебном корабле «Британия». Все 65 поступивших были разделены на 4 класса. В таком составе им предстояло проучиться 15 месяцев.
Учебный корабль «Британия» едва ли мог считаться кораблем в обычном смысле этого слова. Он состоял из двух корпусов, некогда принадлежавшим парусным линейным кораблям — двухдечному «Хиндустану» и трехдечной «Британии». Оба корпуса были полностью лишены мачт и такелажа и наглухо скреплены между собой широким помостом. Это сооружение стояло на мертвом якоре у самого берега в устье реки Дарт. чуть ниже того места, где теперь находится здание Королевского Военно-Морского Колледжа в Дартмуте.
На верхних палубах находились помещения для учебных классов и тренажеров. На батарейных палубах размещались столовая и жилые помещения. Кадеты спали в гамаках, личные вещи и одежду держали в матросских сундучках. На «Британии» царила спартанская обстановка. Подъем производился в 6.30 утра и, независимо от времени года, день начинался с обливания забортной водой. Кадеты воспитывались в жесткой муштре и за серьезные провинности подвергались телесным наказаниям. Публичная порка, которую виртуозно исполнял мускулистый старшина, предусматривала от 6 до 12 ударов линьками. За мелкие проступки полагались менее суровые взыскания, перечисленные в специальном перечне от номера 1-го до 7-го: более ранняя побудка и более поздний отбой, дополнительные упражнения с шестом или винтовкой, лишение карманных денег, лишение увольнительных и проч.