5 октября 1991 г. Басаев оказался в гуще «чеченской революции». В составе банды Руслана Шамаева, которая называлась «специальным подразделением», он принимал участие в захвате здания УКГБ по Чечено-Ингушетии.
В ноябре 1991 г., в знак протеста против введения в республике чрезвычайного положения, Басаев организовал вместе с двумя террористами угон российского самолёта из аэропорта Минеральные Воды в Турцию, чем заслужил полное доверие Дудаева и руководства ОКЧН.
Вернувшись домой, Басаев создал диверсионно-разведывательную группу для «защиты свободы и интересов ЧРИ и её президента». Был в Карабахе, воевал на стороне Азербайджана (конец 1991-го — начало 1992 г.). В ходе грузино-абхазского конфликта командовал войсками Конфедерации народов Кавказа.
В июле 1994 г. «абхазский батальон» вёл в Грозном бои с группировкой Руслана Лабазанова. Формирование Басаева также сыграло свою роль во время неудачной попытки штурма чеченской столицы отрядами оппозиции. Басаев считался одним из наиболее близких соратников первого чеченского президента. Личный состав «абхазского батальона» осуществлял охрану Дудаева.
К началу войны с Россией под командованием Басаева находилось около двух тысяч человек. После разгрома в Ведено батальон насчитывал 200–300 человек. Они-то и составили костяк отряда, который 14 июня 1995 г. начал проведение террористической акции в Будённовске, в результате которой были убиты более ста мирных жителей, в числе которых были и беременные женщины, — такова доблесть «чеченского Робин Гуда» (именно так окрестил бандита «правозащитник» Сергей Ковалёв. — В. М.).
После этого рейда Басаев стал «национальным героем». (НТВ радостно оповестило телезрителей: «В Чечне дети играют в Шамиля Басаева. В эти дни много новорожденных мужского пола получают имя — Шамиль». — В. М.). Личность он, конечно, неординарная, но славой своей «террорист № 1» обязан в первую очередь бывшему премьеру Черномырдину, который не дал специальным подразделениям ФСК довести операцию до конца — как предлагали командиры «Альфы» и «Веги», а также демократической российской прессе.
21 июля 1995 г. Басаеву «за особые заслуги перед Отечеством, проявленные мужество, самопожертвенность по отражению российской агрессии» приказом Дудаева было присвоено звание бригадного генерала (досрочно).
(Дмитрий Корчинский, активный деятель УНА-УНСО, затем лидер украинской националистической партии «Братство», известный своими тёплыми отношениями с лидерами чеченских боевиков, в августе 1999 года выпустил заявление, в котором вторжение ваххабитов на территорию Дагестана назвал «правозащитной акцией в защиту свободы совести». Украинские «братки» объявили, что их партия начинает кампанию по присуждению Шамилю Басаеву Нобелевской премии мира. То ли не добрали нужного количества голосов, то ли нобелевский комитет посчитал, что для России хватит и одного одиозного лауреата — М. С. Горбачёва… — В. М.)
В декабре 1995 года он был одним из руководителей штурма Грозного. На президентских выборах 1996 года выставил свою кандидатуру (в паре с Вахой Ибрагимовым) и получил 23,7 % голосов. В феврале 1997 года на учредительном съезде «Партии свободы» стал её почётным председателем.
Попробовал Басаев себя и в качестве чиновника. В апреле 1997 г. он стал заместителем председателя правительства Чечни. Ему было поручено курировать «промышленный блок». И это в республике, где промышленность разрушена полностью. Руководство это означало на самом деле контроль за «трубой» — добычей и изготовлением полукустарного бензина.
10 июля 1997 года наступил кризис во взаимоотношениях с президентом Масхадовым, и Басаев подаёт в отставку — «по состоянию здоровья». Однако здоровье скоро пошло на поправку, что отразилось на занимаемых Басаевым «государственных» постах: в начале 1998 г. «умиротворённый» Масхадов поручил своему врагу сформировать новое правительство. Брат, Ширвани Басаев, стал руководителем Госкомитета ЧРИ по топливу и энергетике, то есть семья Басаевых полностью поставила под контроль нефтяной бизнес, убрав с дороги дудаевских выдвиженцев и функционеров старой нефтяной мафии, представленной тейпами Мялхи и Орстхой-цечой.