В семь часов на Никольскую пришел Борис Савинков, встретился с Дорой и забрал у нее обе бомбы. В условленном месте Иван Каляев забрал у Савинкова свою бомбу и занял позицию на Воскресенской площади, возле здания московской городской Думы. От Никольских ворот Кремля великому князю было только два пути в Большой театр, на одном из которых дежурил Каляев, а на другом, в проезде Александровского сада, — боевик Куликовский. Оба метателя были одеты крестьянами — в поддевках, картузах и высоких сапогах; бомбы их были завернуты в ситцевые платки. Стоял сильный мороз, подымалась февральская вьюга, однако Иван терпеливо ждал на пустынной и темной площади. В начале девятого часа от Никольских ворот показалась карета великого князя — Каляев тотчас же отличил ее по ярким белым огням фонарей. Карета свернула на Воскресенскую площадь, и в темноте боевику показалось, что он узнает кучера Рудинкина, всегда возившего именно великого князя. Тогда, не колеблясь, он бросился наперерез и уже поднял руку, чтобы метнуть смертельный снаряд… в карете, кроме великого князя Сергея, он неожиданно увидал великую княгиню и детей великого князя Павла — Марию и Дмитрия. Террорист опустил бомбу и отошел.
Карета остановилась напротив подъезда Большого театра. Иван Каляев поспешил сообщить о случившемся Савинкову:
— Я думаю, что поступил правильно, — разве можно убить детей?
От волнения ему было тяжело говорить. Каляев понимал, как много по собственному усмотрению поставил на карту, пропустив такой исключительный для убийства случай — он ведь рискнул не только собой, он рискнул всей организацией. Его могли арестовать с бомбой в руках у кареты, и тогда покушение пришлось бы надолго отложить…
Было все-таки решено дожидаться конца театрального представления. Террористы надеялись, что, быть может, великой княгине подадут ее собственную карету, и великий князь уедет один. Однако расчеты эти не оправдались. Иван Каляев вернулся к Савинкову и передал ему обратно свою бомбу. Узнав о случившемся, Дора Бриллиант произнесла только:
— Поэт поступил так, как должен был поступить…
Как бы то ни было, спустя два дня на территории Кремля член Боевой организации эсер Иван Каляев все-таки исполнил партийное поручение. Как и в прошлый раз, получив на Ильинке взрывное устройство, он через Красную площадь направился к часовне Иверской Божией Матери. Оттуда медленно двинулся к Никольским воротам, вошел в Кремль, заметил едущую ему навстречу от великокняжеского дворца карету. У здания судебных присутствий роковая встреча все-таки произошла.
В этот раз великий князь ехал один…
Иван бросил бомбу с расстояния четырех шагов, не более, с разбега, в упор. Он был объят вихрем раскаленного воздуха, видел, как разрывалась карета, — поддевка его была истыкана щепками, висели клочья материи, вся она обгорела. С лица бомбиста обильно лилась кровь, и Каляев отчетливо осознал, что ему не уйти, хотя и прошло несколько долгих мгновений, когда никого не было вокруг…
Когда полицейские вытащили террориста из набежавшей толпы, он все еще размахивал руками и кричал: «Свободу! Всем свободу!». Останки великого князя собрали на чью-то шинель, несколько офицеров подняли эту шинель и понесли ее во дворец. Площадь оцепили, удаляя народ. Одна из женщин, покидая ужасное место, увидела вдали, за оцеплением, что-то красное — это оказался оторванный мизинец…
Судили Каляева той же весной.
Владимир Анатольевич на всю жизнь сохранил в памяти первый день процесса, проходившего в особом присутствии Правительствующего сената:
— Подсудимый Иван Каляев, вы получили обвинительный акт?
— Прежде всего фактическая поправка: я не подсудимый перед вами, я ваш пленник. Мы — две воюющие стороны. Вы — представители императорского правительства, наемные слуги капитала и насилия. Я — один из народных мстителей, социалист и революционер. Нас разделяют горы трупов, сотни тысяч разбитых человеческих существований и целое море крови и слез, разлившееся по всей стране потоками ужаса и возмущения. Вы объявили войну народу, мы приняли вызов… Суд, который меня судит, не может считаться действительным, ибо судьи являются представителями того правительства, против которого борется партия социалистов-революционеров!
— Подсудимый, я запрещаю вам продолжать! Секретарь, огласите список свидетелей…
Адвокаты заявили ходатайство о предоставлении десятиминутного перерыва для совещания с подзащитным.
Председательствующий ответил отказом и велел увести подсудимого. Защитник Жданов немедленно заявил, что в таком случае он считает свое нахождение в зале бесцельным — и удалился вслед за Каляевым. Так же поступил и второй защитник, Михаил Львович Мандельштам…