Позже, вспоминая прошедшие годы, Эдди признавал, что мотивы его поведения в 1941 году были туманны и запутанны.
Позднее он сознался, что предложил себя немцам в качестве тайного агента с единственной целью — встретиться с Дианой, своей дочерью, которой он ни разу не видел: «Если бы мне удалось провести нацистов, я, возможно, получал шанс попасть в Британию», — писал он. Однако Чапмен достаточно хорошо знал свой собственный характер, чтобы понимать: вряд ли эта причина была единственной. «Сейчас это кажется каким-то обманом, — признавался он. — Возможно, и тогда это было лишь лукавство, и я не буду настаивать, что у решения, которое зрело в моей голове, не было иных мотивов. Оно пришло ко мне не сразу и не по мимолетному капризу». Он искренне ненавидел британский уклад. Как множество преступников, побывавших в тюрьме, он считал себя жертвой, а свои права — нарушенными. Более того, немцы с их дисциплиной, вежливостью и элегантной военной формой его во многом восхищали. Германская пропаганда напропалую хвасталась непобедимостью германской армии, утверждая, что оккупация будет длиться вечно. Эдди голодал, ему было скучно, он чувствовал необходимость встряхнуться. Во времена своей жизни в Сохо он крутился среди кинозвезд и часто воображал себя главным действующим лицом своей собственной кинодрамы. Он уже играл роль гангстера, швыряющего деньги направо и налево, и вот теперь решил примерить на себя гламурную роль шпиона. Его мало заботило — если вообще заботило, — правильно ли он поступает. Мысли об этом придут к нему позже.
Чапмен и Фарамус написали письмо, тщательно составляя немецкие фразы, и отправили его германскому командованию в Сент-Ильере, адресовав лично Отто фон Штульпнегелю, командующему оккупационными силами вермахта во Франции и на Нормандских островах. Через несколько дней Фарамуса и Чапмена вызвали в ставку германского командующего, где Эдди с деланой небрежностью заявил, что они с приятелем хотели бы предложить свои услуги немецкой секретной службе. Он перечислил свои преступления, объяснив, что в Британии его ждет арест, подчеркнул свое умение обращаться со взрывчаткой, завершив свой рассказ энергичными проклятиями в адрес Великобритании. «Он утверждал, что им движет месть, — вспоминал позднее Фарамус. — Он заявил, что никогда не принадлежал к британскому правящему классу и ищет лишь возможности расквитаться с ним». Командующий безучастно кивал, пока его секретарь конспектировал беседу, записывал имена и адреса молодых людей.
Потом наступило затишье. В течение нескольких дней Эдди «рассказывал о своем презрении к обществу», травившему его, и ненависти ко всему английскому каждому немецкому офицеру, забредавшему в парикмахерскую, — в надежде, что его слова донесут до германского командования. Однако дни шли за днями, а от генерала фон Штульпнегеля не поступало никаких известий. Их просьбу, похоже, отклонили или просто проигнорировали — в соответствии с вечным принципом, согласно которому следует отказывать каждому, кто добровольно просится на роль шпиона.
Чапмен почти забыл о своем замысле и вовсю занимался новым планом — организацией ночного клуба, торгующего алкоголем с черного рынка. Но как-то раз сырым сентябрьским вечером его и Фарамуса поднял с постели резкий стук в дверь и громкие голоса немцев. На пороге стояли два немецких офицера. Первой мыслью Эдди было, что его предложение о сотрудничестве с немецкой разведкой наконец-то приняли во внимание. Однако он очень сильно ошибался. Офицеры были не из разведки, а из гестапо. Чапмена и Фарамуса не рекрутировали, а арестовывали. Их заковали в наручники, запихнули в машину, ждавшую под моросящим дождем, и отвезли в порт. Принявший их гауптман — то есть капитан — резко сообщил парочке, Что они арестованы и при попытке побега будут застрелены на месте. Из машины их препроводили на небольшую баржу, пришвартованную у причала, и приковали наручниками к металлической штанге возле рулевой рубки. Взревел мотор, и баржа вышла из порта, держа курс на юг, где едва просвечивали сквозь морось берега Франции. Гестаповцы наслаждались теплом в каютах, пока Чапмен и Фарамус дрожали под ледяным дождем.