Взлом в клубе «Уэст-парк павильон» был, разумеется, величайшей глупостью, обернувшейся впоследствии колоссальной удачей. Дарри и Энсон уже были отправлены обратно в Лондон, где им предстояло предстать перед Центральным уголовным судом по обвинению во множестве преступлений. Однако Чапмен совершил преступление на Джерси, с его древним правовым кодексом и традициями самоуправления, и теперь должен был предстать перед правосудием этого небольшого острова.
И вот 11 марта 1939 года Эдди предстал перед Королевским судом острова Джерси, признав себя виновным в краже со взломом и присвоении чужого имущества. Генеральный прокурор Джерси, выступая с обвинительной речью, указал на солидное криминальное досье Чапмена, подчеркнув, что взлом сейфа в ночном клубе «был произведен тщательно и умело, что доказывает значительный опыт обвиняемого в такого рода делах и демонстрирует тот факт, что именно этим искусством Чапмен предпочитает зарабатывать себе на жизнь». Прокурор потребовал, чтобы «опасный преступник, не пожелавший воспользоваться предоставленным ему шансом» получил максимальный предусмотренный законом срок — два года каторжных работ. Суд согласился с требованием прокурора.
Тюрьма острова Джерси, как вскоре обнаружил Чапмен, была «маленькой унылой клеткой», где горстка заключенных по восемь часов в день набивала матрасы, а спать приходилось на досках, поднятых на несколько футов над бетонным полом. Тюремный режим был удивительно расслабленным. Комендант тюрьмы, капитан Томас Чарльз Фостер, отставной военный, полагал, что заключенные являются досадным неудобством, отравляющим его в целом чрезвычайно приятную жизнь, состоявшую в основном из визитов к соседям, солнечных ванн и рыбалки. Когда Чапмен объявил, что служил в армии, Фостер тут же проникся к нему самыми теплыми чувствами, и вскоре Эдди уже «занимал должность личного ординарца» при коменданте, пропалывая его сад и убирая дом, примыкавший к тюремной больнице.
Солнечным днем 7 июля капитан Фостер, миссис Фостер и их восемнадцатилетний сын Эндрю, забравшись в машину, укатили на побережье, в Сен-Брелад. Они решили посетить ежегодный летний фестиваль Шотландского общества Джерси, бывший одним из самых ярких событий светской жизни острова. Чапмену в отсутствие коменданта было поручено отдраить кухню. Главный надзиратель Брайард в этот день взял отгул, оставив хозяйство на надзирателя Пакера. Пакер отпер центральные ворота, чтобы пропустить машину коменданта. Капитан Томас, великолепный в своем килте, пробормотал, выезжая: мол, Пакеру надо бы «хорошенько приглядывать за Чапменом».
Когда тарахтение комендантского авто затихло вдали, Эдди отложил швабру и бросился наверх, в пустую спальню Эндрю Фостера. Он извлек из гардероба юноши серый костюм в тонкую светлую полоску, коричневые туфли и мягкую фетровую шляпу и две клетчатые кепки, сделанные в Перте компанией Leach & Justice. Костюм оказался почти впору, лишь слегка узковат в подмышках. Кроме того, он обнаружил чемодан, куда упаковал очки коменданта, кувшин с шестипенсовыми монетками, которые собирала миссис Фостер, 13 фунтов, обнаруженные в ящике комендантского письменного стола, а также фонарь и кочергу, взятую у камина. Затем он вылез через слуховое окно, вскарабкался на крышу, спрыгнул в госпитальный двор, перелез через стену, утыканную битым стеклом, — и был таков. Работавшая в прачечной миссис Хамон заметила странную фигуру на крыше, однако решила, что это рабочий.
Час спустя надзиратель Пакер, занятый флиртом с дочерью смотрительницы, мисс Лесберд, случайно забрел на комендантскую кухню, решив глянуть, как идут дела у Чапмена. Увидев, что дом пуст, он не слишком встревожился. «Я все еще полагал, что Чапмен просто решил пошутить, спрятавшись где-то в тюрьме», — вспоминал он. Он поискал в саду и вокруг дома, затем вызвал остальных надзирателей, чтобы прочесать тюрьму. После этого Пакер запаниковал. Целых два часа ушло, чтобы разыскать капитана Фостера на ярмарке Шотландского общества. Начальника полиции срочно вызвали из гольф-клуба. Поисковый отряд во главе с Эндрю Фостером был отправлен следить за аэропортом. Были обысканы все отели и пансионы, кораблям запретили выходить в море. Каждый полицейский и добровольный помощник полиции был отправлен на охоту за человеком — самую грандиозную в истории острова.
Уолтер Пикар, живущий на Файв-Майл-Роуд, был одним из немногих жителей Джерси, ничего не знавших о побеге преступника. Он приятно проводил вечер под живой изгородью в компании женщины, не имевшей ничего общего с миссис Пикар. Завершив приятное свидание, Пикар с подружкой направился к машине, и очень удивились, разглядев в темноте мужчину, склонившегося над открытым капотом авто и явно пытавшегося завести двигатель.