Перед отправкой родители Чески купили ему костюм и машину Honda Civic, которая должна была ожидать его в аэропорту прибытия. (Деб Чески договаривалась о доставке машины, пока ее сын примерял костюм в универмаге Macy's. Она объяснила автодилеру, что покупает машину сыну, который переезжает в Голливуд. «Он спросил: «Он что, собирается в кино сниматься?» А я ему: «Нет, но все равно ничего хорошего — он собирается дизайнером работать».)
Приехав в Лос-Анджелес, Чески поселился у друзей по Школе дизайна и начал работать в дизайнерской фирме 3DID. Первые несколько месяцев работа ему нравилась — он занимался дизайном для крупных компаний вроде ESPN или Mattell. Но вскоре ему стало понятно, что это была не совсем та работа, на которую он рассчитывал. Он мечтал стать новым Джони Айвом или Ивом Беаром — дизайнерами, переосмыслившими продукцию компаний Apple и Jawbone. Но повседневная работа оказалась скучной, редко выходящей за рамки рутинного исполнения. «Это не было какой-то ерундой, просто совершенно не соответствовало тому, что сулил колледж», — говорит он. Знаменитая школа сделала Чески идеалистом, готовым менять окружающий мир. Его учили, что почти любую проблему можно решить с помощью творческого подхода: если ты что-то придумал, значит, это можно спроектировать, а раз так, то можно спроектировать и целый мир, в котором ты хочешь жить. Дизайнер может изменить мир. «А в Лос-Анджелесе мне пришлось посмотреть правде в глаза. Вот тебе реальный мир. И он совсем не такой, как ты думал», — говорил он позднее.
Чески был не в восторге и от Лос-Анджелеса. «Дорога на работу занимала полтора часа в один конец, и все это время я находился один в машине», — вспоминает Чески. Он чувствовал разочарованность, ему казалось, что он сделал неправильный выбор. «Я ощущал, что моя жизнь проходит мимо, а я все еду в машине; дорога вперед исчезает на горизонте, а в зеркале заднего вида всегда один и тот же пейзаж, — сказал он в 2013 году, беседуя с журналисткой Сарой Лэйси. — Это было что-то вроде — и так вот теперь всю жизнь? А в колледже они говорили совсем про другое».
Тем временем Геббиа успел закончить Школу дизайна и переехать в Сан-Франциско. Здесь он устроился работать художником-оформителем в издательстве Chronicle Books и поселился в четырехкомнатной квартире на Рауш-стрит в районе Саут-оф-Маркет. Кроме того, Геббиа пробовал себя в предпринимательстве, пытаясь наладить выпуск подушек, которые он придумал во время учебы в колледже, для удобства сидения студентов во время длиннющих критических разборов их работ. Изделие было выполнено в виде задней части тела и получило вызывающее название CritBuns.[3] Оно победило в престижном конкурсе Школы дизайна, наградой в котором была оплата разработки и производства опытной партии для бесплатной раздачи всем выпускникам. Геббиа умудрился найти производителя, готового сделать пресс-форму и изготовить восемьсот штук CritBuns за четыре недели — точно к дате выпуска. На следующий день Геббиа зарегистрировал компанию, чтобы превратить свое детище в бизнес. (Геббиа с малых лет демонстрировал склонность к извлечению прибыли из искусства: в третьем классе он продавал одноклассникам свои рисунки черепашек-ниндзя по два доллара за штуку. Бизнес накрылся, когда родители учеников пожаловались его учителю.)
В частых телефонных разговорах Геббиа рассказывал Чески о CritBuns, и вместе они обсуждали идеи, которые могли бы предложить 3DID. Каждый телефонный разговор заканчивался одинаково: Геббиа просил Чески подумать о переезде в Сан-Франциско, чтобы они могли создать компанию и начать совместный бизнес. Чески отказывался переезжать по единственной причине — в этом случае у него пропадала медицинская страховка. Однажды Чески получил посылку на свой рабочий адрес. Открыв ее, он увидел пару CritBuns серийного производства. У Геббиа все же получилось выпустить их на рынок: он получил большой заказ от магазина дизайнерской продукции Нью-Йоркского музея современного искусства — предел мечтаний каждого дизайнера. Чески вспоминает, что подумал тогда: «А ведь ему удалось!» («Это была такая легкая подначка. Напоминание: не забывай, мы вдвоем еще и не такое сможем», — говорит Геббиа).
Этого оказалось достаточно, чтобы Чески принялся за поиски работы в Сан-Франциско. В начале 2007 года он узнал о вакансии в приобретавшей тогда популярность компании Method, которая занималась бытовой химией с акцентом на экологичность и качественный дизайн упаковки. Чески решил, что это выход: он окажется в Сан-Франциско и сможет работать на компанию, которая придает большое значение дизайну и больше соответствует его личным взглядам. Он прошел несколько этапов собеседований, сделал пробный проект, представил его комиссии из пяти представителей топ-менеджмента, и с каждым этапом перспектива нравилась ему все больше. Но работу он не получил — в последний момент выбор пал на другого кандидата. Чески приуныл.