Калі ж вялікі князь Вітаўт памёр і ў дзяржаве дайшло да нутраной вайны, Хведар Астрожскі па-ранейшаму аддана падтрымліваў Свідрыгайлу і ў 1432 годзе на яго даручэнне ачысціў ад палякаў усё Падолле, завалодаў Валынню. Нават кінуты Свідрыгайлам у вязніцу як ненадзейны, Астрожскі ўцёк з няволі і зноў стаў на бок Свідрыгайлы. На схіле веку бунтоўны князь пайшоў у Пячорскі манастыр. Там зацяты змагар супраць польскіх уплываў старанна служыў Богу, пакуль у 1435 годзе не скончыў свае дні. Сыны ягоныя Андрэй і Дашко памерлі зусім маладыя і бяздзетныя. Астрог застаўся трэцяму сыну — Васілю, званаму Прыгожым.
Як і ягоны дзед ды бацька, князь Васіль Хведаравіч браў чынны ўдзел у палітычным жыцці дзяржавы. У сваім часе з'яўляўся намеснікам тураўскім, быў у групоўцы князёў і баяраў, што выступалі за адасабленне Вялікага Княства Літоўскага[2] ад Польшчы, у 1430-х гадах таксама цвёрда стаў на бок Свідрыгайлы, змагаўся супраць Жыгімонта Кейстутавіча, за што трапіў у няволю і адседзеў да самай смерці Жыгімонта. У 1446 годзе ён жа настойваў, каб новы вялікі князь Казімір Ягайлавіч не прымаў польскай кароны, а калі той усё ж стаў і каралём польскім, Астрожскі запатрабаваў аддзяліць ад Польшчы Валынь і Падолле… Па смерці Васіля Хведаравіча засталіся двое сыноў і дзве дачкі, з якіх Астрогам валодаў маладзейшы, Іван.
Князь Іван Астрожскі пераняў ад продкаў іх найлепшыя якасці: быў слаўны ратнымі справамі, вызначаўся цвёрдасцю, адданасцю старой веры, патрыятызмам. Найбольш вядомай сталася яго перамога над крымскімі татарамі ў 1454 годзе пад Церабоўляй, калі з татарскай няволі было ўратавана 9 тысяч чалавек. Праўдападобна, у гонар тае падзеі жонка Івана Астрожскага княгіня Настася Глінская збудавала манастыр у Калодзежным, але яго неўзабаве спалілі татары.
Ад Глінскай у князя Івана Астрожскага было пяць дачок і два сыны — Міхаіл і Канстанцін. Пра дзяцінства Кастуся, народжанага ў 1460 годзе, вядома няшмат. У няпоўныя сем гадоў Кастусь страціў бацькоў, і выхаваннем князевіча мусілі займацца баяры ды ягоны старэйшы брат. У 1486 годзе абодва браты трапілі ў Вільню, да двара вялікага князя Казіміра. Канстанцін стаўся бакалаўрам троцкага ваяводы Марціна Гаштаўта — аднаго з найбольш уплывовых людзей дзяржавы. Праз два гады маладыя Астрожскія апынуліся ў сябе ў Астрозе, дзе нейкі час займаліся фінансамі, гаспадаркай, а з 1489 года — ізноў былі ў Вільні, суправаджалі Казіміра Ягайлавіча ў часе пераездаў.
Пакінутае ў спадчыну багацце, шырокія сваяцкія сувязі і, безумоўна ж, асабістыя здольнасці братоў Астрожскіх спрыялі іх хуткаму ўзвышэнню на дзяржаўнай службе. Яны мелі сваяцтва з першымі людзьмі Княства — Гаштаўтамі, Радзівіламі, Сапегамі, Гальшанскімі, Глінскімі, Сангушкамі ды шмат якімі іншымі магутнымі родамі. Асабліва добрыя дачыненні былі ў Канстанціна Астрожскага з маршалкам Валынскае зямлі Пётрам Белым, які стаў пасля і гетманам найвышэйшым[3].
Сапраўдная вайсковая служба Канстанціна Іванавіча пачалася пры Казіміру Ягайлавічу ўдзелам у барацьбе з татарскімі наездамі. Малады Астрожскі адразу вылучыўся з шэрагу іншых князевічаў. Казіміраў сын Ян Альбрэхт, які кіраваў некалькімі антытатарскімі акцыямі, добрым словам узгадваў Канстанціна Іванавіча ды дзякаваў яму за падмогу. Найлепшым чынам паказаў сябе Астрожскі і ў 1491 годзе, калі конніца Вялікага Княства, ачоленая Сымонам Гальшанскім, дагнала татараў пад Ізяславам і разбіла іх там дазвання. Старэйшыя, гартаваныя на пабаявішчы князі адзначалі ягоныя здольнасці, прадказвалі яму вайсковую славу. І ўсё больш гаварылася пра вайну: краіна дажывала часы адноснага спакою.
Усё XV стагоддзе Вялікае Княства Літоўскае цярпела ад нутраных рэлігійных разладаў. Пачатак ім паклала вунія[4] з Польшчай ды звязаныя з ёю прывілеі 1387 і 1413 гадоў, якія далі каталікам (а імі былі і беларусы, і летувісы[5]) асабістыя, маёмасныя і палітычныя перавагі над праваслаўнымі. Удар, нанесены гэтым па ранейшай згодзе, няўхільна расколваў грамадства. Антаганізм лацінскага (каталіцкага) і грэцкага (праваслаўнага) пачаткаў ракавай пухлінаю распаўзаўся па ўсёй вялікай краіне.