Адным з першых у 1481 годзе на бок Масквы перабег, ратуючыся ад кары, удзельнік нядаўняга замаху на Казіміра Ягайлавіча князь Хведар Бельскі. У 1483 годзе здрадзіў князь Іван Варатынскі, у 1487 — Іван Бяляўскі, у 1489 — Зміцер Варатынскі, праз колькі гадоў — Хведар Адоеўскі… Прыняўшы падданства маскоўскага ўладара, здраднікі захоўвалі за сабою зямельныя надзелы ў Вялікім Княстве Літоўскім і практычна ўлучалі іх у склад Маскоўскай дзяржавы. Яны заўзята помсцілі сваёй былой Айчыне, робячы бесперапынныя набегі на яе ўскрай.
Гэтак без абвяшчэння адкрытай вайны ў апошнім дзесяцігоддзі панавання Казіміра Ягайлавіча на ўсходніх межах Княства пачаліся сапраўдныя ваенныя дзеянні. У 1486 годзе людзі Івана ІІІ напалі на Мцэнск і Любуцк, спалілі іх, а жыхароў забралі ў палон. Затым яны хадзілі на Вязьму. У 1489 годзе зноў спустошылі Мцэнск і Любуцк, зрабілі рэйд на Тарапец, праз лета — на Віцебшчыну. У 1491 годзе наезды паўтарыліся. Яшчэ праз год адбыўся напад на Браншчыну. Што да Вяземшчыны, дык яна цярпела ледзь не штогод.
Іван ІІІ узяўся «збіраць» пад сваёй уладай усе ўсходнеславянскія землі. Тэрыторыі Беларусі і Ўкраіны называліся «дединою и отчиною» вялікіх князёў маскоўскіх. Ужо ў 1489 годзе Казімір Ягайлавіч пачуў адкрыты папрок Івана ІІІ: «Нашы гарады і воласці, і землі і воды кароль за сабою трымае…»
Маскоўскі манарх пільна сачыў за падзеямі ў Княстве ды рыхтаваўся да рашучых дзеянняў. Ён знайшоў падыход да хана крымскіх татараў і, зрабіўшы ў 1474 годзе з ім мірнае пагадненне, называючы Менглі-Гірэя «братом и другом», накіроўваў пустошыць землі суседзяў. Пасля знакамітага стаяння на Ўгры (1480 год) знікла нават фармальная залежнасць Масквы ад Залатой Арды. Вайна Маскоўскай дзяржавы з Вялікім Княствам Літоўскім рабілася няўхільнаю ды штогоду бліжэйшаю.
Яна грымнула адразу, як толькі Іван ІІІ даведаўся пра смерць Казіміра Ягайлавіча. (Вялікі князь і кароль Казімір Ягайлавіч памёр 7 ліпеня 1492 года ў Горадні, па дарозе да Вільні.) Маскоўскі пасол, высланы яшчэ ў траўні 1492 года, пачуў пра гэта ў дарозе і шпарка паімчаўся назад, нават не заязджаючы да новага манарха Вялікага Княства — Аляксандра. І па якім часе — яшчэ ўлетку — з-за маскоўскай мяжы на захад вырушылі тры вялікія арміі. Яны занялі Мцэнск, Любуцк, Масальск, Сярпейск, Вяземшчыну. Іх падтрымала новая хваля князёў-перабежнікаў. Смаленскі ваявода Юры Глябовіч вярнуў быў колькі гарадоў, але ў 1493 годзе маскоўскія войскі прасунуліся яшчэ далей ды захапілі Вязьму, а князя Міхала Вяземскага, які змагаўся да апошняга, забралі ў палон, дзе той і памёр. Кіеўшчыну ж і Чарнігаўшчыну пустошыў прыяцель Івана ІІІ — валадар крымскае Арды.
Вялікі князь Аляксандар аніяк не чакаў разрыву «вечнага міру» з Масквою і не хацеў гэтае вайны. Ён накіроўваў да Івана ІІІ паслоў са скаргамі і прапановамі — адно каб спыніць экспансію. У 1494 годзе паслы Вільні Пётра Белы і Станіслаў Гаштаўт не толькі абмяркоўвалі ўмовы мірнага пагаднення з Масквой, але і ўрачыста папрасілі рукі Іванавай дачкі Алены для Аляксандра. Такі шлюб, думалася, зменіць узаемадачыненні дзяржаваў да лепшага, стрымае агрэсію Івана ІІІ.
Пасля заручынаў адразу было падпісанае замірэнне. Вялікае Княства Літоўскае мусіла саступіць Маскве вялізныя тэрыторыі. Хоць Мцэнск, Сярпейск і Бранск вярталіся, да Івана ІІІ адыходзіла Вязьма, і ягоныя ўладанні цяпер вострым клінам уразаліся ўглыбкі Княства.
Аднак у Вільні радаваліся й такому міру. Шэраг удзельнікаў вайны і перамоў атрымалі ўзнагароды. Сярод іх быў і Канстанцін Астрожскі з братам, узнагароджаны Аляксандрам за асабістую ваенную чыннасць. Для Астрожскага — вопытнага змагара з татарамі — баі з маскоўскімі войскамі тады былі першыя.
У студзені 1495 года княгіня Алена пакінула Маскву ды з вялікаю світаю князёў выехала да Вільні. Па дарозе іх урачыста віталі гарматнымі стрэламі ў Смаленску, Віцебску, Полацку, а ў мястэчку Маркаў (цяпер вёска ў Маладэчанскім раёне) нявесту сустракалі 60 давераных асобаў Аляксандра на чале са Станіславам Кішкам, Канстанцінам Астрожскім і Васілём Глінскім. Яны падалі Алене шыкоўны, абцягнуты аксамітам вазок, у які было ўпрэжана 8 белых коней з пазалочанай збруяй…
На жаль, дынастычны шлюб не прынёс жаданага спакою. Іван ІІІ хоць і не вёў цяпер супраць зяця адкрытае вайны, затое актывізаваў Менглі-Гірэя. Наезды татараў на Вялікае Княства Літоўскае сталі зноў штогадовыя: 1494, 1495, 1496, 1497, 1498… Яны дзейнічалі вялікімі сіламі і ў 1494 годзе, напрыклад, разбілі пад Вішняўцом высланыя супраць іх войскі Кароны[9] і Княства. Да барацьбы з небяспечным ворагам неўзабаве актыўна далучыўся і князь К. Астрожскі. А ў 1496 годзе татараў прыйшло яшчэ болей. Імкліва пранесліся яны аж да Луцка, спалілі Жыдзічынскі манастыр і маглі беспакарана вяртацца: нешматлікія аддзелы К. Астрожскага, С. Гальшанскага і В. Храптовіча самі схаваліся ў мурох замка горада Роўна. Ворагі спрабавалі выбіць іх з замка ці змардаваць аблогаю. І каб выйсці жывымі з Роўна, князі мусілі аддаць татарам вялізны выкуп.