Затое налета К. Астрожскі квітам паквітаўся з татарамі. Ажно тройчы наляталі тыя на землі Ўкраіны і Беларусі. І ўсе тры разы князь Канстанцін пераможна разганяў іхныя загоны[10] — пад Мазыром, каля Палоннага на рацэ Ўша і пад Ачакавам, дзе супольная экспедыцыя Аляксандра граміла войскі Махмет-Гірэя, а князь Астрожскі нават захапіў на які час у палон самога хана.
Пасля гэтага стары гетман Вялікага Княства Пётра Белы, адчуваючы хуткую смерць, раіў Аляксандру Казіміравічу аддаць гетманства менавіта Канстанціну Астрожскаму. «Князь Астрожскі, Канстанцін, можа замяніць мяне для Айчыны, маючы рэдкія вартасці», — сказаў ён гаспадару. І ў верасні 1497 года К. Астрожскі атрымаў чын галоўнага начальніка над войскамі дзяржавы — гетмана найвышэйшага, а праз год — пасаду намесніка брацлаўскага, звенігародскага і вінніцкага. Ніхто яшчэ не атрымліваў гэтакага чыну і дзяржаўнай пасады ва ўзросце 37 гадоў!
Шлюб вялікага князя Аляксандра з Іванавай дачкою мала паўплываў на ўзаемадачыненні дзвюх дзяржаваў. На ўсходзе Княства было не да спакою. Ужо адразу пасля падпісання мірнае дамовы Мцэнская воласць пацярпела ад рабаўніцкага нападу маскоўскіх служылых людзей. У 1496 годзе такі ж наезд быў зроблены на Тарапецкую воласць. Праз тры гады клубы шэрага дыму віліся над усёй Тарапецкай зямлёй і гэтак далей.
Вялікі князь Аляксандар усё ж не спадзяваўся, што ягоны «брат і цесць» гэтак хутка распачне новую вайну. Таму і замкаў памежных як след не рыхтаваў, і войска належнага не набіраў.
Затое Іван ІІІ увесь 1499 год актыўна займаўся дыпламатычнай падрыхтоўкай вайны. Вяліся перамовы з Даніяй, хадзілі паслы ў «італійскія гарады», вяртаючыся адтуль з мноствам гарматнікаў, майстроў фартыфікацыі…
Неўзабаве дайшло і да адкрытага абвастрэння канфрантацыі з Вялікім Княствам Літоўскім. На пачатку 1500 года Аляксандру здрадзіў Сымон Бельскі (брат і спадчыннік Хведара Бельскага, удзельніка вядомага замаху на караля і вялікага князя Казіміра) ды ў красавіку прыйшоў у Маскву. Іван ІІІ афіцыйна паведаміў Аляксандру, што прыняў да сябе на службу князя Бельскага. Затым на бок Масквы перакінуліся Мцэнск і Сярпейск. Стала ведама, што і князі Старадуба ды Ноўгарада-Северскага пасля таемных перамоваў з Іванам ІІІ хіляцца да здрады. Маўляў, ратуючы праўдзівую веру. На самой жа справе не веру ратавалі перабежнікі, а свае «жываты», бо ведалі ўжо ад маскоўскіх шпегаў, што вось-вось грымне новая вайна…
У сталіцы яшчэ паспеў з'явіцца ганец з Вільні, які паведаміў пра хваробу княгіні Алены. Потым Аляксандар накіраваў да Івана ІІІ пасла з пратэстам, што той бярэ на службу падданых Вялікага Княства Літоўскага. Іван ІІІ адхіліў пратэст. З Масквы да Вільні выехаў упаўнаважаны, які мусіў афіцыйна абвясціць скасаванне мірнага пагаднення. Але яшчэ раней на захад «воровским обычаем» рушылі маскоўскія войскі.
Ужо распачаўшы вайну, маскоўскі ўладар дыпламатычна апраўдваўся, наракаючы, што Аляксандар Казіміравіч жонку сваю, ягоную (Іванаву) дачку Алену, ды беларускіх праваслаўных князёў гвалтам цягне, каб перайшлі да рымскае веры. Мяккі Ягайлавіч, які патрабаваў «права іх хрысціянскага анічым не ўціскаць» (нават калі каталік пераходзіў у праваслаўе), абвінавачваўся ў жорсткім пераследзе праваслаўнай веры: «Колко велел поставляти божниц Римского закону в руских городах, в Полоцку и в иных местах, да жон от мужов и детей от отцов с животы отнимаючи, силою окрещают в Римский закон»[11]. Выходзіла, быццам здзек з праваслаўных і выклікаў пераход на бок Масквы Сымона Бельскага ды іншых падданых Аляксандра. Маўляў, Бельскі, «не жадаючы быці адступнікам грэцкага закону і не жадаючы сваёй галавы страціць, да нас паехаў служыць і са сваёй вотчынай. Дык якая ж яго ў тым здрада?»
Аляксандар адказваў, што ў Вялікім Княстве Літоўскім шмат людзей грэцкае веры, ды лепшых, чым здраднік Бельскі, і сілаю іх аніколі ні ён, ні продкі ягоныя Ягайлавічы да каталіцтва не вялі. І вялікую княгіню Алену, вядома ж, зусім не прымушаюць мяняць веру. «…І здзіўляемся мы таму, што ты… ліхім тым людзям, каторыя ж запамятавалі гонар і душы свае і нагароду нашую, здрадзіўшы нас, гаспадара свайго, да цябе паўцякалі, больш, чымся нам, верыш…» — абурана пісаў ён маскоўскаму ўладару.