Што да распачатае вайны, дык вялікі князь Аляксандар нагадваў, як шмат разоў накіроўваў ён у Маскву сваіх паслоў, каб урэгуляваць канфлікты дыпламатычна, аднак Іван ІІІ выявіў «вялікую непрыязь» да Вялікага Княства Літоўскага. Людзі ягоныя пачалі чыніць «вялікія крыўды ў землях і ў водах, і ў тацьбах, і ў разбоях, і ў рабунках, і ў іншых многіх рэчах». Пераконваючы маскоўскага манарха не праліваць больш хрысціянскае крыві, Аляксандар адзначаў, што ён ані ў чым не мае віны перад Іванам ІІІ і ўся віна за кроў ляжа на таго, хто парушыў мірную дамову, хто здрадзіў сваёй клятве на крыжы.
Тым часам галоўнае маскоўскае войска пад кіраўніцтвам ваяводы Якава Захар'іна і казанскага царэвіча Махмет-Аміна ўжо займала Севершчыну, забірала Бранск, Ноўгарад-Северскі, Старадуб… Другое войска, на чале якога быў Юры Захар'ін-Кошкін, выйшла з Вязьмы і ў чэрвені здабыло Дарагабуж. Трохі пазней з Вялікіх Лукаў на Тарапец рушыла трэцяе войска…
Татары, якія й раней ані году не давалі спакою паўднёвым землям Вялікага Княства, цяпер насядалі яшчэ актыўней. Менглі-Гірэй тады пісаў Івану ІІІ: «Ты можаш дастаць сабе Кіеў і гарадок Чаркаск, я з радасцю перасялюся на бераг Дняпра, нашы людзі будуць твае, а твае — нашы»; на што маскоўскі ўладар адказваў: «Старанна малю Бога аб вяртанні нам старадаўняй вотчыны, Кіева, і думка аб блізкім суседстве з табою, маім братам, вельмі для мяне прыемная»{6}.
У 1500 годзе татары пайшлі шырокім фронтам — напалі на Валынь, Малапольшчу, Берасцейскую зямлю: «У Літоўскай зямлі ваявалі Берасце і пасад спалілі, а з горада выкуп узялі, ды ваявалі Камянец-Літоўскі…» Тактыка ахопу вялікай тэрыторыі павінна была скаваць войска Княства і перашкодзіць хуткаму падыходу дапамогі з Польшчы. Галоўную ролю ў арганізацыі абароны краіны браў на сябе гетман найвышэйшы — Канстанцін Астрожскі. Паспешліва мабілізаваўшы ўсіх, каго было можна, ён сабраў 3500 вершнікаў{7} і ўжо ў траўні 1500 года выправіўся з Вільні на ўсход — «сцерагчы межы».
Маскоўскія ваяводы даведаліся пра рух корпуса Астрожскага, калі той ужо пакінуў Менск і кіраваўся на Смаленск. Яны папрасілі сабе падмогі. Іван ІІІ кінуў пад Дарагабуж войскі ад Старадуба і Цверы, а галоўным кіраўніком усяго злучэння прызначыў аднаго з найлепшых сваіх ваяводаў Данілу Шчэню.
Пераадолеўшы каля 350 вёрстаў, Астрожскі ўвайшоў у Смаленск ужо апошнімі днямі чэрвеня. Большыя сілы на чале з самім Аляксандрам, якія рухаліся следам, тады толькі падыходзілі да Менска. Нельга было губляць часу. Умацаваўшы корпус смаленцамі на чале з намеснікам Станіславам Кішкам, Астрожскі праз тыдзень пакінуў горад і накіраваўся проста на групоўку ваяводы Кошкіна, якая стаяла каля Вядрошы — невялікай рачулкі, што ўпадала ў Селню, прытоку Трасны, за колькі міляў на захад ад Дарагабужа. Ахоўваць Смаленск засталася зусім невялікая залога — гэтак верылася, што большай сілы і не спатрэбіцца, бо вораг будзе разбіты ці хоць стрыманы.
Злоўлены пад Ельняю «язык» паведаміў, што да Кошкіна паспелі падысці падмацаванні і цяпер злучаныя маскоўскія сілы маглі сягаць 40 тысяч. У Астрожскага ж налічвалася каля чатырох з паловай тысяч вершнікаў… Далей па дарозе весткі пра такую колькасць непрыяцельскага войска пацвердзіліся. Весці 4 на 40 тысяч — ці ж не самагубства? Але пасля нядоўгай нарады гетман цвёрда намерыўся: «Мала ці многа маскоўцаў будзе, ды толькі ўзяўшы Бога ў падмогу біцца з імі, а не біўшыся з імі назад не вяртацца»{8}.
Каб з'явіцца перад ворагам нечакана і навязаць яму сваю тактыку бітвы, харугвы збочылі з дарогі ды пайшлі праз густы лес і балота. 14 ліпеня першыя з іх наблізіліся да Вядрошы. Маскоўскія палкі яшчэ стаялі на правым беразе, на шырокім Міцькавым полі, што каля вёскі Лапачына. «Было масквы 40000 конных, апроч пешых, а літвы чатыры з паловай тысячы». Угледзеўшы блізка ад сябе непрыяцеля, маскоўцы ажывіліся ды пачалі шукаць зручнага месца для пераправы. Іхны перадавы полк паспеў перайсці на левы бераг і распачаць там бой да падыходу асноўных сілаў Астрожскага. Конніца гетмана проста з паходных калонаў размяркоўвалася ў баявым парадку ды ўлучалася ў бітву. Без цяжкасцяў разбіўшы перадавы полк, яна сама пераправілася на правы бераг Вядрошы ды заатакавала галоўныя сілы ваяводы Шчэні{9}.