Узрадаваныя ваяводы добра разумелі, што за незвычайны вязень трапіўся ім пад Дарагабужам. У залітых волавам кайданах прывезлі Астрожскага ў Маскву, да Івана ІІІ, і трымалі там пад асабліва пільным наглядам. Маскоўскі двор не збіраўся ні на якіх умовах вяртаць яго Княству — ні праз абмен, ні праз выкуп. Ад гетмана дамагаліся аднаго: каб перайшоў на службу да Івана ІІІ.
Апошні раз закутага ў кайданы Канстанціна Астрожскага бачылі ў Маскве на пачатку 1501 года паслы братоў Аляксандра — караля польскага Яна Альбрэхта і караля вугорскага Ўладыслава, а таксама Станіслаў Нарбут, які быў у складзе пасольства ад Вялікага Княства Літоўскага. Гэта ён тады адважна гаварыў Івану ІІІ: «Ты пачаў лютую вайну і пусціў агонь у нашу зямлю, узяў у палон гетмана і паноў, высланых адзіна для абароны мяжы… Спыні праліваць кроў. Вялікія паслы літоўскія гатовы ехаць да цябе для мірных перамоваў».
Тое, што ў 1501 годзе Княства ўзнавіла вунію з Польшчай і наладзіла дыпламатычны хаўрус з нямецкім Ордэнам ды заволжскай Ардой, схіліла Івана ІІІ да пачатку перамоваў, хоць раней ён пра іх і слухаць не жадаў. Ягоныя ваяводы паспелі яшчэ ў 1502 годзе здабыць Воршу, выпалілі прадмесці Віцебска, ваколіцы Полацка і Амсціслава, забралі ў палон колькі тысяч жыхароў Беларусі — але вайна ўжо канчалася.
Каштоўны нявольнік Астрожскі быў адведзены як найдалей — у Волагду, а рэшту палонных з бітвы пад Дарагабужам размеркавалі па іншых замках. У дзікім, нялюдным краі пацягнуліся змрочныя дні няволі закутага ў жалеза гетмана. І не гэтак ад цяжару жыцця вязня, не ад здзекаў маскоўскай варты пакутаваў Астрожскі. Мройныя згадкі таго няшчаснага дня, абліччы забітых паручнікаў, ротмістраў, безліч пасечаных вершнікаў, якіх прывёў на смерць ён, найвышэйшы гетман, — вось што зноў і зноў уваскрасала ў памяці, мільгацела ўваччу, да болю сціскала сэрца…
На Вядрошы здарылася трагічна непапраўнае. Вязень валагодскага астрога цяпер глыбока ўсведамляў тую непапраўнасць. Скупыя весткі з далёкай Айчыны, што зрэдку даходзілі і да Волагды, маглі толькі пацвердзіць яго трывожныя прадчуванні. Так, для Вялікага Княства Літоўскага тая вайна была цалкам прайграная. Пагадненне аб шасцігадовым замірэнні, падпісанае 25 сакавіка 1503 года, азначала страту Княствам вялізных тэрыторый. Па праве мацнейшага Іван ІІІ абвясціў: «Тыя гарады і воласці рускія, каторыя забралі, наша вотчына…» Да Маскоўскай дзяржавы адышлі Чарнігаў, Ноўгарад-Северскі, Бранск, Любеч, Гомель, Старадуб, Мцэнск, Рыльск і г.д. — разам 19 гарадоў і 70 воласцяў, шмат вёсак і гарадзішчаў. Як адзначаў А. Гваньіні, «за адзін ваенны паход і за адзін год Масквіцін захапіў усё тое, што шмат гадоў і з вялікімі цяжкасцямі здабываў вялікі князь літоўскі Вітаўт».
Што да самога К. Астрожскага, дык Масква і пасля замірэння 1503 года не збіралася яго выдаваць. У Вільні гетманам найвышэйшым прызначылі ўжо трэцяга пасля яго князя — Станіслава Кішку. Раней, адразу пасля Вядрошы, гэтую пасаду атрымаў Сымон Гальшанскі, а ў 1501–1502 гадах яе меў Станіслаў Кязгайла.
На аслабленую вайною ды стратаю такіх тэрыторый дзяржаву зноў актыўней пачалі нападаць крымскія татары. Іван ІІІ патрабаваў ад Менглі-Гірэя пустошыць не толькі землі Ўкраіны, але і хадзіць «да Слуцка, і да Турава, і да Пінска, і да Менска». У 1503 годзе татары двойчы рабілі наезды на Беларусь, а трэці паход скіравалі на Падолле. У 1505 годзе 5 тысяч татарскіх коннікаў дайшлі да цэнтральнай Беларусі, паставілі кош[12] пад Менскам і беспакарана гаспадарылі па ўсім наваколлі…
Вялікае Княства Літоўскае ня мела належна арганізаванай рэгулярнай вайсковай сілы, якой баяліся б татары. Апошніх хіба больш за ўсё непакоіла з'яўленне ў Княстве хана разбітай Залатой Арды — Шах-Ахмета, патэнцыйнага канкурэнта Менглі-Гірэя.
Пасля таго як у лістападзе 1505 года памёр Іван ІІІ і яго замяніў старэйшы з сыноў Васіль ІІІ, былыя сяброўскія дачыненні Масквы з Крымам сапсаваліся, і Менглі-Гірэй паслаў у Вільню ганцоў, якія прапаноўвалі Аляксандру за смерць або выдачу хана антымаскоўскі хаўрус! Аляксандар пагадзіўся толькі з тым, што заволжскі хан Шах-Ахмет мусіць сядзець у няволі. Задаволены пасол паімчаўся ў Крым. Аднак ягоная затрымка выклікала новы наезд татараў.
Менглі-Гірэй накіраваў на Княства двух маладзейшых сыноў з ардою да 12–13 тысяч. Пераправіўшыся каля Лоева цераз Дняпро, тыя дайшлі да Слуцка, пасля да Клецка і адтуль рухаліся ў бок Новагародка ды Ліды. Магло дайсці да трагедыі, бо якраз тым часам у Ліду прыехаў з жонкаю, дваром і скарбам хворы кароль і вялікі князь Аляксандар. Даведаўшыся пра з'яўленне татараў гэтак блізка, той загадаў тэрмінова адвезці яго назад у Вільню. А збіраць войска і выбіваць татараў даручыў гетману найвышэйшаму Станіславу Кішку ды маршалку дворнаму Міхалу Глінскаму.