После смерти Василия Великого (1 января 379 г.) при обстоятельствах, которые, увы, остаются неизвестными, Евагрий поступает на службу к его ближайшему другу – Григорию Богослову. Именно он, с недавнего времени ставший константинопольским епископом, рукополагает Евагрия в сан диакона. В лице чрезвычайно одарённого молодого клирика Григорий Богослов обрёл верного друга и надёжного соратника в борьбе с арианами, в ту пору имевшими огромное влияние в столице Империи. Самое раннее из сохранившихся творений Евагрия, «Послание о вере», написанное в начале 381 года, красноречиво свидетельствует о его церковно-богословской деятельности. Чуть позже в своём завещании св. Григорий волнующим образом воздаёт должное преданности Евагрия, который, в свою очередь, всю жизнь с благодарностью и любовью вспоминал о своём учителе, который некогда его «насадил» во Христе. Весьма интересно было бы узнать о том, какую роль Евагрий играл на Втором Вселенском соборе 381 года, сражаясь на стороне своего епископа в богословских спорах, но об этом ничего неизвестно.
Когда летом того же года, устав от бесконечных интриг, св. Григорий отказывается от столичной кафедры и удаляется в родные места, он оставляет Евагрия при своём преемнике Нектарии. Последний, будучи к моменту епископской хиротонии простым мирянином, неискушённым в вопросах богословия, не мог не оценить помощь, оказанную ему молодым диаконом, весьма опытным в делах церковной жизни.
Однако духовная карьера Евагрия, обещавшая блистательное будущее, внезапно обрывается. Предупреждённый во сне о грозящей ему опасности (содержание этого сна нам передаёт Палладий) в связи с историей отношений с женой одного вельможи, воспылавшей к нему страстью, Евагрий поспешно покидает столицу. Вероятно, в 382 году он приезжает в Иерусалим с твёрдым намерением переменить свою, в общем, достаточно светскую, жизнь, в чём он поклялся на Евангелии в этом вещем сне. Однако, оказавшись в святом граде, где его приняла Мелания Старшая, он возвращается к прошлой жизни, всячески уклоняясь от исполнения принесённого обета. И только вследствие странной лихорадки, которая на шесть месяцев приковала его к постели и привела к вратам смерти, он исповедался в этом грехе Мелании. Вероятно, он обещал ей принять монашеские одежды и по истечении трёх дней таинственным образом был исцелён от недуга, который, видимо, был следствием нервного истощения. Этот любопытный факт показывает, что Евагрий был достаточно хрупкого физического сложения, чем отчасти можно объяснить его исключительную духовную чуткость.
Вероятно, на Пасху 383 года он принимает монашеские одежды из рук Руфина[8] и немедленно отправляется в египетскую пустыню – на родину древнего монашества. После двух лет, проведённых в Нитрийской пустыне (примерно в 50‑ти километрах к юго-востоку от Александрии), он переселился на 18 километров, углубляясь в великую пустыню Келлий. Остаток своих дней он провёл в полуотшельническом житии в обществе самых выдающихся подвижников своего времени. Скончался он вскоре после праздника Богоявления в 399 году, в возрасте 54 лет[9].
Как и многие монахи своего времени, Евагрий принадлежал к числу тех, кого сегодня назвали бы «поздним призывом» – его выбор был продиктован отнюдь не юношеским порывом. Скорее уж перипетии самой жизни этого тонко образованного и избалованного судьбой эллина «изгнали его в пустыню», как он сам в этом признаётся, почти против его воли[10]. Несомненно, это оставило свой след. Евагрий не скрывает, что ему нелегко было подвизаться в негостеприимной пустыне. Однако он мужественно выстоял под натиском соблазна вернуться в «мир» даже тогда, когда александрийский патриарх Феофил предложил ему занять епископскую кафедру в Тмуисе[11]. Чтобы избежать этой чести, он вынужден был искать прибежище в Палестине[12], вероятно, у своих близких друзей – Руфина и Мелании.
И эта жертва не была напрасной. Плодом четырнадцатилетнего жития в Келлии стало законченное духовное учение об иноческом делании, которому было суждено стать классическим. В полном смысле слова Евагрий является «отцом нашей духовной книжности»[13], как на Востоке, так и – через Иоанна Кассиана – на Западе. Его многочисленные аскетические опыты свидетельствуют о постоянном усилии соединить традиционное монашеское делание (практике) с созерцательной жизнью (теорэтике), которая у него получает подлинно евангельское основание и богословско-мистическую направленность, чего так недостаёт сочинениям многих «духовных» авторов[14].