В дополнение к этой многоплановой мелодраме ему приходилось заниматься отслеживанием Усамы бен Ладена. Вероятно, если бы О’Нейл жил в культуре, где дозволено многобрачие, он создал бы собственный гарем. Он был скрытен по природе и легко входил в новые опасные тайные связи. Его профессия, конечно, предоставляла ему очень удобное и надежное прикрытие, поэтому он часто пропадал на «специальных» заданиях.
Эта сторона его натуры, которая искала утешения у женщин, казалось, нашла его у Вэлери Джеймс. Когда О’Нейл переехал в Нью-Йорк, она последовала за ним. Они сняли апартаменты в Стайвесант-Таун. Он так любил ее взрослых детей, что знакомые принимали его за их отца, и когда у Вэлери появился первый внук и ему понадобилась няня, то Джон оставался дома до тех пор, пока Вэлери не приходила с работы. Они погрузились в рутину повседневной жизни. По четвергам возили белье в прачечную самообслуживания и выходили гулять. В субботу утром О’Нейл сам себя подстригал и старательно брился. По воскресеньям они с Вэлери ходили в церковь, а потом катались на велосипедах по городу. Он очень часто возвращался домой поздней ночью после совещаний с какими-нибудь полицейскими из Венесуэлы или Узбекистана и ложился в кровать, закусив шоколадными печеньями с холодным молоком. Ему нравилось дарить детям сладости на Хеллоуин.
Его мучили постоянные внутренние противоречия. Когда в 1999 году Анна ди Баттиста, которую О’Нейл действительно умолял приехать к нему, нашла работу в Нью-Йорке, он понял, насколько это усложнит ему жизнь. «Мы сможем пожениться», — в очередной раз пообещал он. Но когда Анна приехала в город, Джон сказал ей, что она не может поселиться в его квартире, ибо там временно живут «лингвисты».
С каждой женщиной он жил по-разному. Он старался, чтобы их дороги не пересекались. Одна группа друзей видела его только с Вэлери, другая только с Анной, а третья только с Мэри Линн. Он водил своих женщин в разные рестораны и даже в отпуска выезжал всякий раз в другие страны. «Джаз был его стихией», — вспоминала Вэлери. С Анной он слушал Андреа Бочелли: «Нашей любимой песней было «Time to Say Goodbye». Мэри Линн познакомила его с оперой. «Он даже прилетел из Калифорнии, когда я пригласила его на «Мефистофеля». Его политические взгляды тоже были весьма гибкими: в одной компании он мог поддерживать демократов, а в другой симпатизировал республиканцам.
По праздникам он отправлялся в Нью-Джерси к родителям, жене и детям. Хотя Джон с Кристиной жили отдельно уже многие годы, он никогда не просил развода. О’Нейл объяснял своим друзьям, что семья жены «очень католическая». Он продолжал навещать и поддерживать свою семью и часто разговаривал с детьми по телефону. Атлантик-Сити был частью его жизни, но уже малой частью. Поскольку женщины в его жизни чувствовали, что он от них многое скрывает, они не могли дать ему безграничной любви и доверия, которых он искал. Он погряз в собственном обмане.
В конце концов это вышло боком. Однажды возле стадиона «Янки» он потерял свой мобильный телефон «Палм Пилот», память которого была просто набита координатами полицейских и спецагентов со всего мира. Случайно его нашла служба безопасности стадиона. Затем он оставил свой мобильник в такси. Летом 1999 года Джон вместе с Вэлери Джеймс ехал по побережью Джерси. Возле Медоулендс его «Бьюик» сломался. Его служебный автомобиль был припаркован неподалеку, возле секретного гаража ФБР, поэтому О’Нейл взял машину, несмотря на запрет использовать служебные автомобили в личных целях. Это нарушение могло бы остаться незамеченным, если бы он не разрешил Вэлери воспользоваться туалетом в служебном гараже, куда доступ посторонним лицам был строго воспрещен. Она не поняла, что это за помещение. Агенты ФБР начали расследование нарушения режима по наводке одного озлобленного сотрудника, который сам был ранее уличен в том, что использовал служебной гараж в качестве собственной автомастерской. По результатам проверки О’Нейлу объявили выговор и лишили половины месячного оклада.
Это он вряд ли мог себе позволить. Он любил производить впечатление хозяина положения и использовал любую возможность, чтобы продемонстрировать друзьям широту души. Он часто давал другим агентами деньги в долг, а потом прощал половину. Эти жесты возвышали его. Один агент, который случайно увидел выписку со счета О’Нейла, удивился, что на его кредитной карте большая задолженность. Он заметил: «Джон, такое впечатление, что ты еще только кандидат в агенты». О’Нейлу приходилось выплачивать ипотеку за дом своей жены, вносить взносы в пенсионный фонд и отдавать долги богатым друзьям, которые напоминали ему об этом.