Они часто ходили играть в бедные районы Джидды. Во время обеда Усама делил команду на разные группы, которым давал имя в честь спутников Пророка, и задавал им вопросы по Корану. «Группа имени Абу Бакра победила, — провозглашал он. — А теперь давайте есть пирожные».
Увлечениями его юности были горы Турции и охота в Кении. На семейном пастбище к югу от Джидды Усама держал табун лошадей, который насчитывал до двадцати кобыл, включая его любимицу по кличке Аль-Балка. Он любил скакать на лошади и стрелять, как это делали ковбои в его любимых телесериалах.
Усама рано научился водить машину и ездил весьма быстро. В середине семидесятых, когда ему было шестнадцать-семнадцать лет, у него был белый «Крайслер», на котором он однажды попал в аварию и съехал в кювет, разбив автомобиль. Удивительно, что юноша не пострадал. После этого он делал большие усилия над собой, чтобы сильно не разгоняться. Усама начал ездить на джипе «Тойота» и «Мерседесе-280», именно на таких машинах должен передвигаться уважающий себя саудовский бизнесмен. Он с трудом сдерживался, чтобы не надавить на газ до упора.
Преподаватель наук Ахмед Бадиб обратил внимание, что волевой молодой человек сильно изменился. «В то время Усама пытался утвердиться в глазах сверстников, — рассказывал Бадиб. — В семье бен Ладена был закон, что, если хочешь показать себя мужчиной, унаследуй дело семьи». «Сауди бенладен груп» получила подряд на строительство в Джизане, возле границы с Йеменом, и Усама хотел участвовать в этом деле. «Я решил бросить школу, чтобы осуществить мои цели и мечты, — вспоминал позже бен Ладен. — Я был удивлен, что главной противницей этой идеи стала моя мать, которая кричала на меня и умоляла изменить решение. Я не мог противостоять неистовству моей матери. Другого выхода не было. Мне пришлось вернуться назад и закончить образование».
В 1974 году, будучи учащимся средней школы, Усама в первый раз женился. Ему было семнадцать, а Найве Ганем — четырнадцать. Она приходилась ему двоюродной сестрой по матери и происходила из той же самой сирийской деревни. Девушка была высокой и красивой. Скромная свадьба состоялась в доме Усамы, который никогда до этого не видел невесты. Свояченица бен Ладена Кармен описывала Найву как кроткую и «постоянно беременную».
Во время обучения в школе бен Ладен вступил в «Общество братьев-мусульман». В семидесятые годы эта организация находилась в Саудовской Аравии на подпольном положении. «Там состоят только зануды», — отозвался о ней один из друзей Усамы. Члены братства были, подобно бен Ладену, чрезвычайно религиозны. Хотя «братья» не особенно скрывались от правительства, свои собрания они проводили тайно в частных домах. Иногда члены ячейки отправлялись в совместное паломничество в Мекку либо на пикник на побережье, где много проповедовали друг другу и молились. «Мы надеялись на установление исламского государства повсеместно, — вспоминал Джамаль Кашоги, один из друзей бен Ладена, который вступил в братство приблизительно в то же самое время, что и Усама. — Мы верили, что один должен обратить другого, и, таким образом, словно при эффекте домино, мы сможем изменить историю человечества».
В 1976 году бен Ладен поступил в университет короля Абдул-Азиза в Джидде. Он изучал экономику, но больше интересовался религиозными делами в кампусе. «Я занимался религиозной благотворительностью в школе, и мы посвящали много времени толкованию Корана и размышлениям о джихаде», — говорил он позже.
В первый день учебы в университете бен Ладен встретился с Мохаммедом Джамалем Халифой, еще одним членом братства, который стал его близким другом. Джамаль Халифа был годом старше бен Ладена и казался общительным молодым человеком с доброй улыбкой. Он происходил из семьи со скромным достатком, несмотря на то, что мог проследить свою родословную прямо от Пророка, а это давало в исламском обществе уважаемое положение, независимо от уровня дохода. Джамаль играл в футбол в одной команде с бен Ладеном. Будучи высоким и быстрым, юноша всегда был центральным нападающим. Они стали неразлучными друзьями.
На уик-энды они обычно уезжали в оазис Аль-Баруд, пустынное место между Джиддой и Меккой, где у бен Ладена было семейное пастбище. Чтобы бедуины не поселились на участке, Усама поставил там небольшую будку, размером с кухню или туалет, и начал сельскохозяйственные опыты. Он завел отару овец и табун коней. Даже летом, приезжая на участок, хозяин должен был снимать обувь и ходить босиком по горячему зыбучему песку.