Джамаль Халифа также решил жениться. Согласно обычаям Саудовской Аравии, перед тем как создать семью, жених должен накопить деньги на калым и обустроить дом. Халифа нашел подходящую молодую женщину, но не смог найти денег, чтобы снять квартиру. Бен Ладену принадлежал небольшой земельный участок возле университета, где он построил маленький домик для друга. К сожалению, жилище показалось слишком бедным невесте Халифы.
Но бен Ладен не обиделся. Напротив, он сделал новый благородный жест. Усама с семьей занимал первый этаж в доме матери и отчима. Бен Ладен поставил капитальную стену посреди гостиной и разделил свои покои пополам. После этого он пригласил Халифу и его невесту переехать к ним. «Ты живешь на одной стороне, а я буду жить на другой», — сказал бен Ладен. Халифа с женой жил в этом доме до 1980 года, пока не закончил университет короля Абдул-Азиза.
Еще на университетской скамье Усама и Джамаль пришли к решению практиковать многоженство. Хотя это в Саудовской Аравии уже становилось социально неприемлемым. «Поколение наших отцов использовало многоженство не лучшим образом. Они не могли относиться с равной справедливостью к своим женам, — признавал Халифа. — Часто они женились и разводились в тот же самый день. Египетское телевидение делало об этом репортажи, что производило дурное впечатление. Тогда мы сказали: «Давайте покажем, как это должно быть на самом деле». В 1982 году бен Ладен женился на женщине из рода Сабар из Джидды, ведшим свое происхождение от Пророка. Его избранница получила хорошее образование, имела докторскую степень в области детской психологии и преподавала в женском колледже при университете короля Абдул-Азиза. Она была на семь лет старше Усамы и родила ему сына, по имени которого стала называться Умм Хамза.
Содержать две семьи оказалось непросто, но бен Ладен не падал духом. Он развивал теорию многократного брака. «Один — хорошо, это как ходьба пешком. Два брака — как велосипед: быстро, но неустойчиво. Три — как трехколесный велосипед: устойчиво, но медленно. А когда мы приходим к четвертому, ах! Это идеал. Это нужно всякому мусульманину!»
Он купил ветхий четырехквартирный дом на углу улиц Вади Ac-Сафа и Вади Биша в миле от жилища своей матери. Дома были окрашены в серые и персиковые тона. Везде были оконные кондиционеры. Неподалеку находилась старая макаронная фабрика, а поскольку в королевстве номера на домах бывают редко, то это жилище обычно называли «дом на макаронной улице». Бен Ладен расселил две семьи в отдельные квартиры. Несколько лет спустя, Усама взял в жены представительницу рода Шариф из Медины. Она также была высокообразованной — защитила докторат по арабской грамматике и преподавала в местном учительском колледже. Она родила бен Ладену трех дочерей и сына, благодаря которым стала известна как Умм Халед. Четвертая жена Умм Али происходила из семьи Гилани из Мекки и родила Усаме троих детей.
У бен Ладена не было заметных академических достижений, он мало чем интересовался и не стремился к карьере в сфере права, инженерного дела или медицины, что обещало независимое положение в обществе. Его братья обучались в лучших университетах мира, несмотря на то, что происходили из семьи почти неграмотного отца. Бен Ладен держался с ними уверенно, хотя они добились большего. Усама хотел выглядеть не хуже их, невзирая на то, что жил в обществе, где индивидуальность не поощрялась, а была зарезервирована лишь для царствующих особ. Как и большинство представителей высшего класса, бен Ладены процветали под покровительством королевского дома, без которого они бы неминуемо разорились. Несмотря на богатство, они выглядели аутсайдерами: клановое саудовское общество смотрело на них как на чужаков. В стране отсутствовали устоявшаяся политическая система, гражданское общество, пути законного участия в управлении государством. Будущее Усамы было связано с семейной компанией, где он по старшинству находился внизу списка. Его уважали только как члена семьи и считали неспособным к собственным достижениям. Усама докучал старшему брату просьбами предоставить работу в компании и в конце концов получил временную должность в Мине, комплексе святых мест Мекки. Предполагалось, что он проработает там не более шести месяцев, но бен Ладен заявил: «Я хочу быть как мой отец. Я буду работать день и ночь без отдыха». Он пытался одновременно окончить курс университета. После лекций Усама ехал в Мекку, где «Сауди бенладен груп» получила подряд на строительство нового шоссе, отелей и паломнических центров. Усама должен был подготовить место под будущее строительство и выровнять холмы. Вместо того чтобы просто наблюдать за проведением работ, он переоделся в спецовку и сел на бульдозер. Странно было видеть коренного саудита за физической работой — обычно этим занимались гастарбайтеры из Филиппин или Индии, поэтому долговязый отпрыск основателя компании, трудившийся в поте лица, производил сильное впечатление на рабочих. «Я вспоминаю с гордостью, что был членом большой семьи, успешно сочетал работу и учебу», — сообщал позже бен Ладен. Но такое бремя оказалось слишком тяжелым даже для него. Его исключили из университета за год до окончания курса, и он перешел на постоянную работу в компанию.