Аль стал работать вместе с Ральфом в типографии. Документально подтверждено, что в 1914—1916 годах Аль Капоне резал там картон для коробок, принося домой три доллара в неделю. (Сам он впоследствии утверждал, что проработал в картонажном цехе семь лет). Это было большое подспорье, потому что 21 -летний Ральф теперь должен был содержать жену: 24 сентября 1915 года он женился на семнадцатилетней Филумене Мускато, уроженке Салерно, называвшей себя Флоренс. Родители увезли её в Америку совсем маленькой. В семейном архиве Капоне сохранилась фотография, датируемая 1915 годом, на которой Ральф в твидовом костюме, белой рубашке и галстуке, с зачёсанными назад напомаженными волосами сидит перед трюмо с картами в руках и отрабатывает «выражение лица для покера». Понятно, что не зарплата, которую он получал в типографии, была главным источником его доходов. Иногда он давал кое-какие поручения Алю: сходи туда, передай то, — а потом отстёгивал ему пару баксов. Ко времени свадьбы Ральф успел переболеть гонореей, подцепив её от проститутки (два доллара за визит). Для шестнадцатилетнего Аля женщины тоже больше не были загадкой. Чему он мог научиться в школе?
В Бруклине и Нижнем Манхэттене было множество «клубов», носивших названия итальянских провинций, городов или героев, где мужчины собирались по вечерам, чтобы почитать газеты, сыграть на бильярде и просто пообщаться. Законопослушные граждане обходили стороной эти места, служившие пунктом сбора для недоброго вида здоровяков, торчавших там целый день и далеко за полночь, всегда готовых отправиться «на дело» по первому слову своего босса. В хорошую погоду они высыпали на тротуары, и тут уж их было невозможно не заметить. Аль знал, кто они такие, ещё когда учился в школе, а в 16 лет набрался храбрости и поднялся на второй этаж «клуба» Джона Торрио, где размещалась контора. Ему устроили собеседование и взяли на работу: он, наряду со множеством других подростков, собирал деньги по букмекерским конторам, находившимся под «крышей» банды из «Пяти углов», и приносил их боссу.
«Пять углов»
Энтони-стрит (ныне Уэрт-стрит), Кросс-стрит (ныне Моско), Оранж-стрит (ныне Бакстер) и несуществующая сегодня улочка Литл-Уотер образовывали пятиугольник, к которому с севера примыкала «Маленькая Италия» (на месте обоих этих кварталов ныне находится Чайна-таун). С востока — Бауэри, с запада — Бродвей. Это был трущобный район, где испокон веков селилась беднота — англичане, шотландцы, ирландцы... Бывшие склады и лавки, построенные из дерева и кирпича, переделывали под жилые помещения. Чарлз Диккенс, бытописатель лондонского дна, находясь в 1842 году в Нью-Йорке, не преминул посетить этот квартал (в сопровождении двух полицейских) и потом оставил его пространное описание в «Американских записках» — даже он, выросший в нищете, был поражён. С годами ситуация менялась к лучшему, но ненамного: Авраам Линкольн, побывавший в «Пяти углах» («Файв-Пойнтс») в 1860 году в рамках своей предвыборной кампании, открыл здесь воскресную школу. Миллионер Джон Д. Рокфеллер, перевёзший в 1883 году свою семью из Кливленда в Нью-Йорк, привёл её сюда в День благодарения и сделал пожертвование на приют для бездомных, хотя и не одобрял бесплатной раздачи еды для бродяг. «У меня такое впечатление, что они это делают только раз в год. Я бы предоставил им работу, чтобы они сами заработали себе на еду», — сказал он. Но слова словами, а жизнь жизнью. В последней трети XIX века коренное население «Пяти углов» было разбавлено волной новых иммигрантов — итальянцев и евреев из Восточной Европы. Найти постоянную и хорошо оплачиваемую работу было практически невозможно, оставалось кое-как перебиваться — не самыми достойными способами. На каждом шагу тут встречались игорные притоны и бордели, а по ночам прохожий рисковал наткнуться на грабителей.