На протяжении всей истории «Пяти углов» там шли гангстерские войны за контроль над территорией. В 1890-х годах итальянец Паоло Антонио Ваккарелли (он же Пол Келли) объединил остатки разгромленных «Дохлых кроликов» и прочих банд и командовал армией из полутора тысяч головорезов, устроив свою штаб-квартиру в дансинге «Нью-Брайтон». Они занимались грабежом, рэкетом и организованной проституцией, используя в качестве прикрытия легальные предприятия и оказывая «силовую поддержку» политической структуре Демократической партии — Таммани-Холлу, у которой были свои «клубы» в каждом районе Нью-Йорка. (Руководителей клубов Таммани называли боссами). «Белое рабство» (проституция) было хорошо организованным бизнесом с годовым оборотом семь миллионов долларов. При этом банда «файвпойнтеров» сражалась не на жизнь, а на смерть с бандой Эдварда («Монка») Истмана, состоявшей преимущественно из евреев и насчитывавшей около 1200 человек. «Истманцы» тоже заправляли борделями, торговали наркотиками, крышевали предпринимателей и совершали заказные убийства. Городские власти закрывали на это глаза, поскольку бандиты оказывали политикам поддержку на выборах, силовыми методами добиваясь избрания нужных кандидатов. Однажды потасовки между соперничающими бандами переросли в крупную перестрелку под эстакадой железной дороги на Второй авеню. Однако в 1904 году Монк Истман, охотно пускавший в ход кулаки, угодил за решётку после обычного уличного ограбления. Его банда распалась на части, и «файвпойнтеры» стали хозяевами положения. Келли требовался помощник, и он обратил внимание на 22-летнего Джона Торрио по прозвищу Лис.
Донато Торрио родился 20 января 1882 года в Южной Италии. Ему не исполнилось и двух лет, когда его отец, работавший на железной дороге, погиб в результате несчастного сличая. В декабре 1884-го мать уехала вместе с ним в Нью-Йорк и там снова вышла замуж — за калабрийца Сальваторе Капуто, владельца бакалейной лавки, которому родила троих детей: Николаса, Изабеллу и Грейс. Донато, которого теперь звали Джоном, работал грузчиком в лавке отчима, якшался с мелкими воришками, потом какое-то время был вышибалой на Манхэттене, хотя и не отличался богатырским телосложением. Подростком он примкнул к уличной банде с Джеймс-стрит и быстро её возглавил; накопил денег, открыл бильярдную и превратил её в игорный клуб и ростовщическую контору. Пол Келли занялся его воспитанием: научил прилично одеваться, запретил материться — для всех он был бизнесменом. Торрио руководил законным бизнесом, а под его прикрытием — букмекерскими и ростовщическими конторами, борделями, угоном автомобилей и торговлей опиумом (по соседству с Леви — кварталом «красных фонарей» — находился Чайна-таун). В 1909 году Торрио значился менеджером боксёрского клуба «Саратога» из Саратога-Спрингс, штат Нью-Йорк (именно в этом качестве он упоминался в газетах); ставки на важных боксёрских поединках доходили до тысячи долларов. По спортивным делам он выезжал и в Чикаго.
В том же году в журнале «Макклюр» вышла статья Джорджа Кибба Тёрнера «Дщери бедноты: история развития Нью-Йорка как ведущего мирового центра белого рабства под властью Таммани-Холла». Статья имела большой общественный резонанс, и судья Томас О’Салливан учредил специальное Большое жюри для расследования ситуации под руководством Джона Д. Рокфеллера-младшего (судья надеялся, что тому не удастся добиться успеха, поскольку сам поддерживал Таммани-Холл). Члены Большого жюри подошли к делу очень ответственно; после опроса множества свидетелей и двух успешных операций по внедрению были произведены аресты нескольких «белых работорговцев». В общей сложности Большое жюри составило обвинительное заключение из 44 пунктов, но все труды пошли прахом: мэр Уильям Гейнор, хотя и был на ножах с Таммани-Холлом, спустил всё на тормозах, большинство обвиняемых были оправданы. В их числе был и Джон Торрио: главный свидетель по его делу отказался свидетельствовать против него в суде, хотя в газетных статьях прямо говорилось, что Торрио управляет тремя борделями.
Секс-индустрия получила ещё больший размах в Чикаго: некоторые из местных заведений имели международную известность. Например, когда прусский принц Генрих, брат кайзера Вильгельма, совершал в 1902 году поездку по США, в Чикаго его ожидали руководители крупных промышленных предприятий, устроившие бал в его честь. Однако принц с бала быстро ушёл, чтобы успеть побывать в клубе сестёр Эверли и насладиться обществом куртизанок, наряженных (на первом этапе) в костюмы фавнов. Джон Торрио считался племянником Виктории Мореско, хозяйки двух чикагских борделей, которая в 1902 году вышла замуж за Винченцо Колозимо, со временем превратившего её «мелкий бизнес» в целую «империю греха».