Сначала виконтство было предложено главным баронам армии. Но герцог Бургундский, граф Неверский и граф Сен-Поль отказались взять на себя это неблагодарное бремя. Для рассмотрения вопроса была назначена избирательная комиссия, состоящая из четырех рыцарей, двух епископов и аббата Сито. Крестоносцы становились нетерпеливыми и уже стремились разойтись по домам. Мало кого из них интересовало княжество, которое было завоевано мечом и вполне могло быть мечом же и отвоевано, после ухода армии Бога. Некоторые считали владения Транкавеля проклятыми. В конце концов, комиссия обратила внимание на Симона де Монфора, мелкого барона из Иль-де-Франс, который, после некоторых формальных возражений, согласился принять эту честь. Пьер Сернейский говорит, что его пришлось умолять, запугивать и, в конце концов, аббат Сито приказал ему принять эту честь. Но Симон был именно тем рыцарем, чьи амбиции, неосуществимые в маленьком северном владении, нашли выход в крестовых походах. Возможно, сыграло свою роль и его демонстративное нежелание добилась от легата лучших условий, но вряд ли он рассчитывал, что его воспримут всерьез.
Симон де Монфор был отцом того бурного политика, чья карьера должна была стать столь значимым эпизодом в истории средневековой Англии. У отца и сына было много общего. Оба были беспринципными, угрюмыми, интроспективными людьми, с сильной набожностью и огромными амбициями, которые не упускали возможности. В течение столетия экспансия Франции в Англию, Испанию, южную Италию и на Ближний Восток предоставила таким семьям несравненные возможности для реализации своих желаний. Безусловно, Симон-старший был предназначен для большего, чем владением Монфор-л'Амори и Эперноном. Через свою мать он был наследником важного английского графства Лестер. Но смерть его дяди, Роберта графа Лестера, совпала с кульминацией войны между Англией и Францией. Французские бароны, такие как Симон, видели, как их английские земли были конфискованы королем Иоанном, а сами они остались с громкими титулами, не имея состояния, чтобы их поддерживать. В 1202 году Симон, присоединившийся к Четвертому крестовому походу, был искренне потрясен тем, как цинично венецианцы использовали священную войну для реализации собственных амбиций. Когда крестоносцы осадили христианский город Зара в Далмации, Симон отказался участвовать в штурме. Вместо того чтобы последовать за крестоносцами в Константинополь и помочь им в разрушении Византийской империи, он вернулся в Италию и отправился в Сирию, чтобы исполнить свой обет, сражаясь против мусульман. Менее чем через три года после возвращения в Монфор-л'Амори он, по особой просьбе герцога Бургундского, принял крест против альбигойцев, став одним из первых баронов-крестоносцев в Иль-де-Франс. Симон уже отличился во время крестового похода. Он возглавил штурм замка Каркассон, 4 августа, и спас раненого рыцаря из рва, под ливнем стрел, пока остальные отступали.
В 1209 году Симону де Монфору было около сорока лет, и по средневековым меркам он был уже стариком. Это был высокий, похожий на быка человек с густой копной волос, способный, несмотря на свой возраст, на необыкновенные подвиги физической выносливости. Его современники были почти единодушны в своем восхищении, и их мнение заслуживает уважения. Он был безусловно храбрым и настойчивым, образцовым христианином со строгой личной моралью и гениальным полководцем. Он вдохновлял своих солдат на экстравагантную преданность. Другие судили его более сурово, обвиняя в злоупотреблении крестовым походом в угоду собственным амбициям, что иногда кажется таким же циничным, как нападение крестоносцев по требованию Дандоло на Зару в 1202 году. Симон, несомненно, был честолюбив, и он был совершенно безжалостен в осуществлении своих амбиций. Но он не был циником. Он ненавидел ересь лютой ненавистью и искренне считал свое продвижение вперед частью замысла Провидения, предусматривающего ее уничтожение. "Вы думаете, я боюсь?" — спрашивал он одного цистерцианца, который пришел успокоить его в кризисный момент его авантюры; "Мои желания — это желания Христа, и вся Церковь молится за меня. Мы не можем быть побеждены". Симон был "атлетом Христа", орудием Божьего гнева. Среди политиков он был аскетом, фанатиком по велению сердца.