Пол века назад такую же политику без особого успеха пытался проводить Раймунд V. Одна из причин его неудачи заключалась в том, что епископы имели свои собственные распри с графами Тулузы. Возможно, Симон считал, что его статус "избранного сына Церкви" защищает его от подобных распрей, но он быстро разочаровался, обнаружив, что его претензии на герцогство Нарбонское оспаривал не кто иной, как Арно-Амори, который утверждал, что герцогство принадлежит по праву архиепископу, и требовал его для себя. Жители Нарбона, покорившиеся в 1209 году только для того, чтобы избежать участи Безье, с удовольствием воспользовались этим расколом в рядах своих северных завоевателей. Когда весной 1214 года Симон попытался войти в город со своей армией, он получил резкий отпор от городских ополченцев, испытав унижение, от которого он все еще страдал год спустя. Все это должно было дать понять Симону, что как командующий крестовым походом он может претендовать на лояльность католиков, но как правитель Лангедока — нет.
Самая серьезная угроза его власти в 1214 году исходила с запада его владений, граничащих со все еще могущественной державой Плантагенетов. В 1214 году английский король Иоанн примирился с Церковью, и пятилетний интердикт, лишивший его владений, был снят. Теперь его главной задачей было отвоевать Нормандию у Филиппа Августа, и для этого он организовал грозную коалицию из давних врагов Филиппа, включая графа Булонского и императора Оттона IV. Иоанн высадился в Ла-Рошели в феврале 1214 года и планировал совершить поход в земли по реке Луара, в то время как Оттон одновременно должен был вторгнуться во Францию с севера. Однако подготовка к войне Иоанна была значительно более быстрой, чем у Оттона. И король решил потратить свободное время на восстановление владений графа Тулузского. Молодой Раймунд, в конце концов, был племянником Иоанна, в то время как Симон был северянином, который продемонстрировал свою преданность Филиппу Августу и в результате потерял свои английские владения. Титул "граф Лестер", который Симон по-прежнему использовал в официальных документах, был постоянным напоминанием о его старой ссоре с королем Иоанном. Другой проблемой было занятие Симоном Ажене, на который Иоанн предъявлял особые права. Ажене был английским владением до 1196 года, когда он был уступлен Раймунду VI в качестве приданого его третьей жены, Иоанны (Джоанны) Плантагенет. Король Иоанн считал, что Ажене должен перейти к наследнику Иоанны, юному Раймунду, а не к северному вольному разбойнику, тесно связанному с врагами Англии. Несомненно, его раздражение разжигали послы Раймунда, которые, как известно, присутствовали при дворе Иоанна с 1212 года. Но насколько тесно Раймунд был вовлечен в коалицию созданную Иоанном, сказать невозможно. Известно лишь, что Иоанн выплачивал субсидии Раймунду еще до его бегства в Англию, и что он активно подстрекал баронов Ажене к восстанию против Симона де Монфора.