Гонец Алисы нашел Симона за Роной в Кре, ведущего деликатные переговоры с графом Валентинуа. Симон не растерялся. Он приказал гонцу молчать и выглядеть спокойным, а затем продолжил переговоры как ни в чем не бывало. В результате он прибыл в Тулузу только 1 октября, почти через три недели после возвращения Раймунда. Тулузцы с пользой использовали эту драгоценную передышку. Симон эффективно разрушил почти все стены в 1216 году, но церкви остались нетронутыми, и теперь они были превращены в крепости. Арбалетчики разместились в башнях и пинаклях собора и аббатства Сен-Сернин. На окраине города добровольцы день и ночь работали над возведением временных укреплений вокруг уязвимого юго-восточного квартала. Когда Симон прибыл с крестоносным войском, от Гаронны до собора протянулась непрерывная линия стен и траншей на расстояние более тысячи ярдов. За этими импровизированными оборонительными сооружениями стояла армия, численность которой росла с каждым днем. Крестоносцы, окруженные в замке Нарбоне, не смогли помешать Раймунду усилить свое небольшое войско за счет контингента из Испании и горных княжеств. Орда файдитов прибыла со всей провинции. Но костяк обороны составляли сами горожане. На время осады Тулуза превратилась в тоталитарное государство. Тех, кто не сражался на стенах, направляли на сторожевую службу или рытье траншей. Богатые купцы и гражданские сановники таскали камни, а женщины стали тяговой силой для камнеметов. Для выплаты жалованья профессиональным солдатам были введены тяжелые налоги, а имущество известных монфористов было конфисковано. Слабонервных, бездельников, предателей и неплательщиков налогов арестовывали и лишали имущества, но некоторые из них сославшись на важные дела или обет паломничества ускользнули из города, чтобы переждать события в безопасности.
Производя в предыдущем году разрушения оборонительных сооружений Симон забыл о барбаканах, которые охраняли плацдармы перед мостами на западном берегу Гаронны. Это оказалось дорогостоящим упущением, поскольку по этим мостам в город теперь нескончаемым потоком шли подкрепления и припасы. Чтобы остановить этот поток, Симон разработал амбициозный план. К западу от пригорода Сен-Сиприан, на дороге, ведущей в Гасконь, он предложил построить новый город и заселить его переселенцами из других мест. Пока длится осада, новое поселение будет укрепляться и снабжать армию. А потом, когда Тулуза будет завоевана, очищена от жителей и сравнена с землей, город Симона заменит ее, и это будет Новая Тулуза, зачатая без греха[28]. Это решение, классическое средство деспотов всех веков, оказалось трудно осуществить на практике. Оставив половину своей армии на восточном берегу под командованием Амори, Симон, с другой половиной , переправился через Гаронну на плотах и попытался заблокировать пригород Сен-Киприан. Но, несмотря на все его усилия, графу Фуа удалось ночью проскользнуть по мостам со значительным отрядом, который был встречен в городе факелами и бубнами. Хотя пригород был не укреплен, Симон встретил там неожиданное сопротивление. Через несколько недель он все еще ничего не добился, в то время как на противоположном берегу Амори с трудом отражал решительные вылазки из города. В ноябре Симон был вынужден отступить с западного берега, оставив после себя лишь жалкие остатки Новой Тулузы.
Крестоносцы провели остаток зимы, ютясь в самодельных укреплениях на южной стороне города. Они отбивали настойчивые вылазки защитников, но ни разу им не удалось проникнуть на улицы. Их моральный дух постоянно падал. Им было холодно и сыро, в то время как тулузцы, несмотря на все свои тревоги, имели пищу и теплые дома, в которых они могли отдохнуть. Штаб-квартира крестоносцев находилась в замке Нарбоне, огромной, разветвленной и мрачном крепости римских времен, который графы Тулузы с полным основанием посещали как можно реже. Когда-то Симон надеялся окинуть взглядом город с этого исторического памятника. Но для этой цели замок совершенно не подходил. Он был построен для защиты от атак с юга, а его уязвимая северная сторона, пронизанная окнами и галереями, была быстро разрушена каменными ядрами из требюше, выпущенными из города. Часовня была разрушена, когда кардинал-легат служил в ней мессу, а один из его капелланов был убит рухнувшей каменной кладкой.