1909 год знаменателен для Александра Алехина дебютом в шахматной журналистике. Он начинает активно сотрудничать в журнале «Шахматное обозрение», который в 1909–1910 годах являлся единственным шахматным изданием в России. Редактором-издателем журнала был известный общественный деятель, шахматный журналист и композитор Павел Павлович Бобров. Его неиссякаемой энергии можно было позавидовать, — он успевал повсюду: будучи секретарем Московского шахматного кружка, выступал одним из инициаторов проведения крупных турниров и организаций гастролей ведущих шахматистов, подготовил три шахматных литературных сборника, издавал журнал и вел шахматные отделы в ряде периодических изданий. И, что не менее важно, — П. П. Бобров способствовал выдвижению многих талантливых шахматистов. В то время ему было 47 лет, и он сразу же увидел в лице молодого мастера глубокого аналитика, обладающего литературными способностями.
Уже в № 79–82 журнала «Шахматное обозрение» (январь — апрель 1909 года) были опубликованы примечания А. А. Алехина к семи партиям из Всероссийского турнира любителей. В четырех из них комментатор играл сам. Примечания к проигранной им партии с Д. Данюшевским он написал вместе с партнером.
В № 83–86 (май — август 1909 года) печатаются комментарии А. А. Алехина еще к пяти партиям. Его аналитические примечания к партиям публикуются и в последующих номерах «Шахматного обозрения».
Одновременно с этим Александр прокомментировал 14 партий Всероссийского турнира любителей для готовившегося к печати сборника «Международный Шахматный Конгресс в память М. И. Чигорина». Это прекрасно исполненное в полиграфическом плане фундаментальное издание, пожалуй, и по сей день является непревзойденным.
Примечательно, что среди партий, к которым написал примечания Алехин, есть две — с П. Романовским и Д. Данюшевским, в которых он потерпел поражение. Уже тогда он не видел ничего зазорного в публикации проигранных им партий. Редкая самокритичность, стремление к объективности всегда были присущи Александру Алехину в шахматном анализе.
Летом 1909 года, после окончания занятий в гимназии, Саша отдыхал вместе с домочадцами в подмосковной усадьбе Прохоровых, находившейся в Покровском-Глебове, на берегу реки Химки (ныне на этом месте один из каскадов прудов Химкинского водохранилища). А тогда тут начинался красивый смешанный лес с аллеями и родником неподалеку, который и сейчас дарит людям прозрачную, особого вкуса воду. Длинный деревянный рубленый дом Прохоровых стоял на берегу Химок. В центральной части здания было три этажа, да еще наверху крытая обширная терраса с обзором во все стороны. От этой доминанты, как крылья, направо и налево, здание постепенно снижало высоту постройки — сначала до двух этажей, затем одного. Крыша в ряде мест завершалась конусообразными небольшими башенками, а окна в доме были широкими, распахнутыми навстречу очаровательной природе. На этой подмосковной даче жила летом не только многочисленная родня Прохоровых. Сюда нередко приезжали отдыхать специалисты Трехгорной мануфактуры, а в воскресные и праздничные дни — дети из приюта. Детвору привозили с Пресни на подводах, накрытых поверх сена толстыми одеялами. Здесь они гуляли, купались, играли, получали подарки.
Но вот 20 июля 1909 года сюда пришла скорбная весть — на семидесятом году жизни скончалась Анна Александровна Прохорова, вдова основателя «Товарищества Прохоровской Трехгорной Мануфактуры», бабушка Александра Алехина. Это была тяжелая утрата для всех родных и близких, — властная, но и душевная женщина была как бы стержнем всей семьи и всего фабричного дела. Ее последние дни жизни прошли в имении Алехиных «Красная долина», находившемся в Землянском уезде Воронежской губернии. В последний путь на кладбище Новодевичьего монастыря ее провожала огромная толпа. Для Саши Алехина смерть бабушки была большим горем, — она всегда относилась к нему с нежностью, добротой.
На семейном совете было решено отправить Сашу в Крым, с тем чтобы он там, сменив обстановку, отвлекся от тяжких мыслей. В конце августа Алехин выехал в Севастополь. Любовался морем, вживался в неторопливый ритм южного города. И тут, естественно, нашлись любители шахматной игры. Состоялся небольшой турнир при трех участниках. Александр выиграл все партии, — и у П. А. Омелянского, и у В. Е. Карпова. Как потом шутили товарищи Алехина, то была первая его гастроль.
Когда Александр вернулся в Москву, то узнал, что Московский шахматный кружок вновь перекочевал в другое помещение. Теперь его приютило «Собрание служащих в кредитных учреждениях Москвы», арендующее здание театрального типа на Малой Бронной улице, дом № 4. (Ныне этот дом вошел в ансамбль перестроенного в советские годы здания Московского драматического театра на Малой Бронной.) Владелец здания московский купец М. С. Романов имел рядом с ним, на углу Тверского бульвара, еще один большой жилой дом, где квартировали врачи, артисты, музыканты, чиновники.