Вспоминая совместную учебу с Алехиным в 6–8-х классах, профессор МГУ П. С. Попов в 1956 году рассказывал: «…Он писал очень хорошие сочинения. До сих пор я помню два сочинения Алехина на темы: «Влияние природы на человека» и «Драматургия Пушкина и Шекспира по «Борису Годунову» и «Макбету». Тиша хорошо владел французским языком, безошибочно писал по-французски; по истории преподаватель Ю. Готье (ставший впоследствии академиком) неизменно ставил ему пятерки».
Саша Алехин был исключительно грамотен, очень много читал. Роман Л. Толстого «Воскресение» прочел в десятилетнем возрасте. Особенно любил произведения А. Чехова, которым в то время увлекались многие. С Павлом Поповым Саша даже устраивал состязания, кто лучше знает творчество Чехова: один говорил название какого-то рассказа, а другой должен был подробно изложить его содержание. Или наоборот — один пересказывает содержание произведения, а другой называет точное заглавие рассказа. Дома у Алехиных дети ставили спектакли, преимущественно по очень модным тогда произведениям Чехова. Инициатором таких постановок была его сестра Варя, увлекавшаяся театром, а братья и их товарищи охотно помогали ей, — исполняя разные роли.
Для Саши Алехина время начала учебы в гимназии совпало со снятием своеобразного карантина, в период которого из-за болезни были запрещены занятия шахматами. Ни минуты не теряя, девятилетний мальчуган бросился в бурные схватки со старшим братом Алешей, преуспевшим за это время в шахматах. Не упускал случая сыграть партию-другую с приходившими к брату товарищами. Успехи его росли, партнеры все чаще пасовали перед натиском фигур азартного Тиши.
Огромное впечатление произвел на Сашу рекордный по тому времени сеанс одновременной игры вслепую Гарри Нельсона Пильсбери. Он состоялся 1 декабря 1902 года в Дворянском Собрании Москвы во время гастрольной поездки американца по России. Сеансеру противостояло 22 шахматиста, и длилась игра 10 часов. Результат сеанса был изумительный — Пильсбери победил в 17 партиях, 4 свел вничью и лишь одну проиграл. Провидец умело фиксировал в памяти весь процесс шахматной игры одновременно на 22 досках, не видя перед собой ни фигур, ни партнеров. Поразительное явление.
Александр Алехин, также ставший потом великим мастером игры вслепую, вспоминал: «Об игре, не глядя на доску, я услышал впервые 9-летним мальчиком. В это время мой родной город — Москву посетил Пильсбери, который дал здесь сеанс одновременной игры вслепую на 22 досках. Я сам тогда не имел еще доступа в шахматный клуб, но мой старший брат принимал участие в сеансе и сыграл с Пильсбери вничью. Достижение Пильсбери подействовало на меня ошеломляюще. Впрочем, таково же было впечатление всей шахматной Москвы»…
Тут автор книги вынужден заметить, что во многих прежних публикациях кочевало утверждение о том, что Саша Алехин был очевидцем феноменального сеанса Пильсбери — исправим это заблуждение.
В конце 1902 года гостем Москвы был не раз приезжавший сюда из Санкт-Петербурга Михаил Иванович Чигорин. Он глубоко почитался всеми русскими шахматистами, и наблюдать за его игрой было большим удовольствием. Но Саша Алехин по своему малолетству не мог быть тогда очевидцем игры Чигорина, и тут тоже следует сделать поправку в прежних публикациях. Подростку в то время оставалось лишь слушать рассказы старшего брата Алеши и его товарищей, читать газеты и вырезать из них чигоринские шахматные отделы, печатавшиеся в газете «Новое время» и в приложениях к журналу «Нива».
Шахматная тема постоянно присутствовала в жизни семьи Алехиных, и поэтому не случайно в 1903 году в списке жертвователей на организацию III Всероссийского турнира оказались имена всех трех детей Алехиных: Алексея, Варвары и Александра. А внес эти деньги, надо полагать, Алеша.
В гимназические годы Саша Алехин, по свидетельству одноклассников, был нервным, рассеянным, вихрастым подростком с угловатыми движениями и легкой, неровной походкой. Читая, из-за слабого зрения низко наклонялся над книгой. Держался замкнуто, чувствовалось по всему, что у него какой-то особый мир, свои интересы. Нередко проказничал, был задирой и упрямцем, хотя его в гимназии и называли Тишей.