Оживлялся Алехин на уроках, лишь когда выпадала возможность сыграть в шахматы с кем-либо из одноклассников. Павел Сергеевич Попов вспоминал: «Его постоянными партнерами были ученики Лев Поливанов, Лев Остроумов, Вадим Шерешевский. Все они играли, конечно, гораздо слабее Саши. Для игры Остроумов держал в своей парте грифельную доску, на которой была начерчена шахматная доска, а фигуры рисовались мелом. По мере передвижения они стирались и мелом наносились на другое поле. Алехин всегда играл вслепую, не видя перед собой позиции. Нередко во время урока вдруг слышался довольно громкий голос Тиши, передававшего очередной ход своим партнерам. Парта находилась близко от учителя, но преподаватели сравнительно мягко реагировали на эти «шахматные шалости».
Сосед Алехина по парте Попов не понимал тогда всей глубины увлечения Тиши шахматами, ибо сам не играл и существа игры не знал. Более того, он считал их пустой затеей, о чем и говорил Алехину. Тот удивлялся, кипятился и отвечал, что шахматы — это большое общественное дело, а не игрушки, что каждый образованный человек должен знать имя Чигорина.
Уже с 5–6-го класса Алехин мечтал о славе. Колебался только, по какой пойти дороге — дипломатической или шахматной. Попов советовал ему избрать путь дипломата и поступить в Училище правоведения, помогал по математике и физике. Они вместе готовились к экзаменам.
Попов часто бывал у Алехиных в Никольском переулке. В комнате Александра, наверху, на столе всегда стояли шахматы и шахматные часы.
Домом заведовала немка-гувернантка, которую дети в разговоре между собой называли «Низя» — именно так педантичная немка произносила слово «нельзя», требуя от детей соблюдения аккуратности и порядка. Подростки роптали, а Тиша в знак протеста против такой придирчивости даже дважды уходил из дома. В первый раз он поселился у родственников матери на Поваренной улице, а в другой — у бабушки на Спиридоновке. Спустя несколько дней Тиша оба раза возвращался домой и старался избегать встреч со строгой немкой. Подчас вещи детей приводил в порядок и сам глава семейства. Но Александр Иванович делал это молча или с мягкой укоризной выговаривал провинившимся.
Начиная с 1902 года Саша с увлечением обсуждал и анализировал с братом ход его партий по переписке. Алексей участвовал тогда в заочных турнирах, организованных журналом «Шахматное обозрение». С ним вместе, на правах младшего партнера, играл и Саша.
Для записи и анализа шахматных партий, игравшихся по переписке, десятилетний Саша Алехин завел в 1902 году специальную тетрадь в плотном коленкоровом переплете. На ней по диагонали было вытеснено крупными буквами «А. Алехин», а на обороте сделана собственноручная подпись. Не в пример учебным гимназическим тетрадям она заполнялась аккуратным почерком, без помарок.
В шахматной тетради Саши записано 68 встреч с заочными партнерами — участниками VI, VII, IX турниров по переписке, организованных журналом «Шахматное обозрение», такого же соревнования, устроенного по инициативе князя Ф. Шаховского, а также двух заочных матчей — с Верещагиным и Гейш-Оллисевичем. Первый ход в совместной с братом первой партии по переписке с Александровым Саша записал в тетрадь 20 ноября 1902 года. Братья действовали в наступательном стиле, проводили интересные, но не всегда достаточно глубокие комбинации. Почта приносила сообщения о капитуляции некоторых их соперников, но немало поражений терпели и гимназисты. Их игра зачастую все еще была поверхностна, наивна. Итоги дебюта в заочных соревнованиях огорчали: в VI турнире журнала «Шахматное обозрение» Саша оказался на шестом месте, а в VII — и того хуже, — лишь одну встречу им удалось свести вничью, а остальные партии они все проиграли.
Было отчего впасть в уныние, задвинуть шахматы подальше с глаз долой.
Однако Саша проявил себя стойким, волевым подростком, — он до конца доводит каждое состязание, аккуратно пишет под столбцом своих ходов роковое слово «сдался». Его усилия направлены на то, чтобы найти причины своих поражений, сделать выводы на будущее. Тщательному, придирчивому анализу подвергались все партии вне зависимости от их исхода. Читая его беспощадные комментарии, отчетливо видишь, как зрел, набирал силу талант юного шахматиста.
Тем не менее обескураживающие итоги турниров, видимо, требовали от Саши сделать паузу, и в его тетради нет записей, относившихся к 1904 году. Этот год был посвящен более глубокому изучению теории и тренировочным партиям с сильными московскими шахматистами, бывавшими в доме Алехиных. Именно этот период, вероятно, имел в виду Александр Алехин, когда писал: «Я играю в шахматы с 7 лет, но серьезно начал играть с 12 лет».