Не без колебания прервал император таганрогскую жизнь и принял приглашение графа Воронцова посетить Крым, находя, что «добрым соседям следует жить в согласии». Накануне отъезда с ним произошел любопытный случай, который Александр позднее припомнил. Он занимался за письменным столом, как вдруг над городом надвинулась туча и в комнате стало так темно, что государь приказал принести свечи. Но вскоре небо прояснилось и солнце вновь засияло. Тогда камердинер остановился перед государем, ожидая приказания погасить свечи. «Чего ты хочешь?» — спросил государь. «Нехорошо, государь, что перед вами днем горят свечи». — «А что же за беда? Разве, по-твоему, это означает что-нибудь недоброе?» — «По-нашему, перед живым человеком среди белого дня свечей не ставят», — сказал камердинер. «Это пустой предрассудок, без всякого основания, — заметил государь, — ну, пожалуй, возьми прочь свечи для твоего успокоения».
Император выехал в Крым 20 октября. Его сопровождали Дибич, Виллие, Тарасов и вагенмейстер полковник Соломко. Во время путешествия, по целому ряду свидетельств, Александр I был всегда весел, чувствовал себя бодро. Между прочим он осматривал приобретенную им у графа Кушелева-Безбородки Ореанду, где предполагал построить дворец. Путешествие продолжалось благополучно до 27 октября. В этот день, по пути из Балаклавы, Александр захотел посетить Георгиевский монастырь. День, сначала ясный и теплый, сменился холодным вечером. Отпустив свиту, государь уже в темноте и при довольно сильном ветре верхом поехал в монастырь с одним только проводником, приказав Дибичу с коляскою дожидаться его возвращения. Поездка продолжалась более часа. Император все время оставался в одном мундире, не взяв от проводника ни шинели, ни бурки. По-видимому, именно во время этой поездки он и получил простуду. По возвращении из монастыря Александр I уже в коляске доехал до Севастополя. Дибич не заметил в состоянии здоровья государя никакой перемены. Через день император приказал Тарасову приготовить рисовое питье. Однако в ближайшие за сим дни на болезнь не жаловался и по-прежнему оставался очень веселым. Только через несколько дней (3 ноября) он поинтересовался, какие имеются лекарства от лихорадки, но предложенной ему хины все же не принял.
На пути государя в Орехов его встретил фельдъегерь Масков с депешами из Петербурга и Таганрога. Приняв бумаги, государь, вместе с бароном Дибичем в коляске продолжал свой путь. Ямщик, привезший Маскова, повернул обратно вслед за государем, но на крутом спуске к речке не сдержал горячей тройки и при повороте на мост наскочил на затвердевшую кочку с такой силой, что Маскова толчком выбросило из экипажа; ударившись с размаху головой о твердую дорогу, он остался лежать на месте без движения. Александр, видевший эту сцену с другого берега, тотчас приказал своему врачу Тарасову оказать пострадавшему медицинскую помощь и, по прибытии в Орехов, лично доложить ему о состоянии больного Маскова. Тарасов прибыл в Орехов поздно вечером. Встретивший его Дибич сообщил, что государь ожидает его доклада с нетерпением При входе Тарасова Александр с бумагами в руках сидел у горевшего камина в шинели, надетой в рукава. Он имел беспокойный вид и старался согреться. Едва Тарасов переступил порог, император тотчас спросил: «В каком положении Масков?»
Тарасов ответил, что падение было смертельным, вызвав перелом черепа и сотрясение мозга, что Масков найден бездыханным и всякая врачебная помощь оказалась бесполезной. При этих словах, рассказывает Тарасов, «государь встал с места, всплеснул руками и в слезах сказал: «Какое несчастие! Очень жаль этого человека…» Потом, оборотясь к столу, позвонил в колокольчик, а я вышел. При этом я не мог не заметить в государе необыкновенного выражения в чертах его лица, хорошо изученного мною в продолжение многих лет; оно представляло что-то тревожное и вместе болезненное, выражающее чувство лихорадочного озноба».
4 ноября в Мариуполе Виллие констатировал у императора «полное развитие лихорадочного сильного пароксизма». Несмотря на болезненное состояние, Александр настоял на продолжении пути, согласно маршруту, в Таганрог, но дорогою часто впадал в забытье; ехать ему было тяжело, и он беспрестанно спрашивал: «Сколько еще осталось?» Последнюю станцию едва двигались.