Со своей неистощимой пытливостью ума Иванов не мог удовлетвориться Римом и его художественными богатствами. На четвертом году своего пенсионерства он предпринимает образовательное путешествие по Северной Италии и вслед за этим несколько раз на протяжении десяти лет посещает итальянские города, богатые памятниками искусства.
С путеводителем Валери и с «Историей живописи» Ланци в кармане, с посохом странника в руках, останавливаясь в бедных альберго, гостиницах, не боясь неудобств в пути, не стремясь ни к чему другому, как только видеть и изучать старое искусство и этим обогащать собственное мастерство, отправлялся Иванов в свои путешествия. Они приводили его в такие места, которые обычно не посещали даже вездесущие англичане, где для местного населения не было соблазна легкой наживы от путешественников и где народная жизнь сохранилась в неприкосновенности; искусство не было здесь предметом особых забот, не пряталось в витринах музеев, а, казалось, естественно вырастало из почвы страны, рожденное тем самым народом, который можно было наблюдать на площадях городов, в остериях или перед порталами старых домов в тихих переулочках маленьких городков.
Конечной целью путешествий Иванова была потребность ближе ознакомиться с великими колористами Венеции, о которых в Петербурге не имели понятия и которых плохо знали и в римской колонии. Иванов признавался, что ехал в Венецию ради «наглядки», — это слово означало в то время умение, которое самоучки приобретают, глядя на мастеров своего дела. Действительно, в обращении с красками Иванов чувствовал себя новичком, самоучкой, и потому поездки должны были стать для него школой живописного мастерства. Но как ни увлечен он был задачами художника, он широко раскрытыми глазами смотрел вокруг себя, жадно впивал все новые и новые впечатления.
В первую свою поездку в 1834 году Иванов из Рима двинулся прямо на север к восточному побережью. В одном из ближайших к Риму городков художник долго любовался широким потоком быстро несущейся с гор воды; на нижней площадке этот поток разбивался в мелкую пыль, которая подымалась на воздух; еще ниже скачущая пена и пыль поднимались клубами и, отражая ярко блещущее знойное небо, покрывали лиловато-зеленоватыми отсветами береговые скалы, деревья, кусты и все окрестные предметы. Это были знаменитые каскады Терни.
Вечером в городке, где он остался ночевать, его поразило странное зрелище. По главной тесной уличке медленно двигалась толпа: впереди шли люди в длинных темных плащах, с лицами, закрытыми черными масками, и с крестами в руках. Они шли с протяжным пением, вослед тянулись мальчики со свечами, за ними шел босоногий мужчина в белой одежде, с огромным крестом на плече и длинной цепью, привязанной к ноге; за босоногим мужчиной снова шли люди в черных масках, и снова мужчина с крестом, и так повторялось десять раз, шествие завершали люди с факелами, дети с крылышками, пришитыми к плечам, духовенство со священными реликвиями, торжественно выступавшее войско. Это была процессия по случаю страстной пятницы, народный обряд — от него пахнуло таким средневековьем, от которого не осталось следов даже в Риме. Вечером за ужином в остерии Иванов залюбовался девушкой, которая пела и играла на гитаре. Девушка бросала на незнакомца страстные взгляды и, улыбаясь, показывала ряд ослепительно белых зубов. Иванов записал в путевой дневник, что устоял перед этим искушением.
Иванов еще недостаточно знал страну, язык и историю народа, чтобы со всей глубиной оценить и современную и старую жизнь Италии. Но в своих путешествиях он умеет многое подметить зорким глазом художника. Он замечает картины природы, любуется виноградниками по сторонам от дороги, виднеющимися вдали полями и пересекающими их речками Ему запомнились очертания Альпийских гор по дороге из Брешии в Бергамо, Тразименское озеро, зеленеющие луга в окрестностях Пизы. В каждом городе он замечает его своеобразную физиономию: Болонья кажется ему унылой из-за многочисленных арок, которые делают ее дома похожими на амбары, Виченца понравилась своим расположением на холмах, Брешия показалась особенно веселым городом, Милан запомнился своей опрятностью, благоустроенностью улиц, тенистостью публичных садов и обилием лавок и веселой музыкой. Наоборот, Парма напомнила лазарет или богадельню, так как здесь женщины ходят в грязно-лиловых салопах и всюду попадается бездна нищих. Иванов обращал внимание на архитектуру городских зданий, но особенно привлекал его облик и нравы местных жителей. Он восхищается красотой венецианок в их темно-красных платьях и в черных передниках, с роскошными мелко заплетенными и кольцеобразно зашпиленными косами. Он любовался их скорой и мелкой походкой и той грацией, с которой они носят тяжелые коромысла. Ему запомнилось, что среди этих «фриуляночек» есть множество блондинок. В миланках он подметил необыкновенную опрятность как в платье, так и в домашнем быту. Их фигурам придают особенную грацию темные вуали, которыми они закрывают завернутые «в улитку» косы. Их протяжная, мерная речь пересыпана множеством французских слов.