Иванов застал первые успехи в Италии Айвазовского. «Гайвазовский работает тоже скоро, но хорошо — он исключительно занимается морскими видами». «Гайвазовский — человек с талантом. Его «День Неаполя» заслужил общее одобрение в Риме — воду никто здесь так хорошо не пишет». Однако признание таланта и умения Айвазовского не закрывает глаза Иванову на опасности, которые сулит ему легкий успех у публики. Он нападает на честолюбие художника, толкавшее его всеми средствами добиваться от папы римского «медали», предсказывает ему, что он будет иметь «добрый капитал», и, наконец, высказывает опасения по поводу стремления Айвазовского создавать себе славу шумной рекламой в газетах.
С неизменной теплотой говорит Иванов о старейшем русском художнике, которого он еще застал в Риме, — Кипренском. Он чувствует горячую признательность к нему за то, что тот сумел «поставить имя русское в ряду классических живописцев». Его заботам пенсионеры обязаны улучшением своего положения. и потому Иванову вдвойне обидно, что именно этот художник почти забыт современниками. И, когда всеми покинутый и забытый Кипренский умирает, Александр Иванов пишет отцу письмо, настоящее надгробное слово над могилой великого художника: «Знаменитый Кипренский скончался. Стыд и срам, что забросили этого художника. Он первый вынес имя русское в известность в Европе, а русские его всю жизнь считали за сумасшедшего, старались искать в поступках только одну безнравственность, прибавляя к ней, кому что захотелось. Кипренский не был никогда ничем отличен, ничем никогда жалован от двора, и все это потому только, что он был слишком благороден и горд, чтобы искать этого».
На основе жизненного и творческого опыта этих лет в Иванове созревают его дальнейшие планы. Прежде всего он принимает решение в ближайшие годы не возвращаться в николаевскую Россию. «Мысль о возврате на родину вышибает у меня и палитру, и кисти, и всю охоту что-либо сделать порядочное по искусству», — пишет он еще в 1834 году. Своих «покровителей» он всеми средствами старается убедить в необходимости продлить срок его пребывания в Риме. Иванов объявляет отцу о причинах своего нежелания возвращаться в Петербург. «Я считаю несчастнем для истинного таланта связать себя службою, — пишет он, — а вы видите в этом обеспеченное блаженство». На этой почве между Ивановым-сыном и Ивановым-отцом возникает больше всего расхождений. Старик не мыслил себе судьбу сына иною, как лишь в стенах академии: после успеха «Марии Магдалины» его карьера казалась ему обеспеченной. Александру была невыносима одна мысль об этом. Щадя отца, Александр Иванов не мог прямо признаться, что именно его судьба академического профессора кажется ему самой печальной на свете, но свое отвращение к ней он никак не мог скрыть. Скорее он готов стать слугой у учителя рисования, лишь бы «каждый день не видеть Григоровичей, Сапожниковых и весь академический причт». Одно воспоминание о них вызывает в нем содрогание. Академический мундир с его стоячим воротником казался ему несовместимым со званием художника. Можно представить себе негодование молодого Иванова, когда в ответ на опасения его утешали, что мундир надевают в академии только в торжественных случаях, а работают в мастерских в блузах с отложными воротниками.
И все же Иванов предвидел, что ему рано или поздно предстояло вернуться на родину. Но он предпочитал Петербургу Москву, потому что она более пригодна «для удобнейшего производства сюжетов из русской истории». Уже в первые годы своего пребывания в Италии он намечает обширную художественную программу, которой собирается заняться после возвращения на родину. Список этих тем он записал в одном из своих альбомов: здесь и «виды губернских городов и столиц», и «маневры и парады армии и гвардии», и «бордюры из ели, сосны, березы», и «костюмы всех губерний», и «сцены из отечественных поэтов», и «монументы и остатки древностей русских», и «сцены из быта простых крестьян русских». В то время ни один из русских живописцев даже и не помышлял о равном по охвату изображении русской действительности.
В связи с этими творческими планами стоят и представления Иванова о том, как нужно устроить свою жизнь. Своими мечтами он делится с отцом; видно, они были выношены долгими размышлениями, и потому, когда он затрагивает эти темы, речь его становится спокойной, ясной и особенно убедительной. «Художник должен быть совершенно свободен, никогда ничему не подчинен. Независимость его должна быть беспредельна. Вечно в наблюдениях натуры, вечно в недрах тихой умственной жизни, он должен набирать и извлекать новое из всего собранного, из всего виденного. Русский художник непременно должен быть в частом путешествии по России и почти никогда не бывать в Петербурге, как городе, не имеющем ничего характеристического».