Еще до поездки в Италию Гоголь обнаруживал живейший интерес к живописи. Возможно, что он посещал рисовальные классы Академии художеств. Впрочем, сведений в этой области было тогда у него еще очень мало. В год, когда весь Петербург находился под обаянием картины Брюллова, Гоголь отозвался на нее статьей, которая вошла в его «Арабески». Он писал ее в том возбуждении, которое было тогда его обычным состоянием. Статья его носит характер настоящего панегирика. Видимо, молодой автор, помимо этой картины, мало что знал в современной и в старой живописи, и потому «Последний день Помпеи» выглядит в его описании как первая картина в мире. При всем том несомненно, что статья эта была замечательным явлением русской художественной критики: до Гоголя никто у нас не говорил о живописи с такой страстностью, ни один критик не восторгался так способностью живописца передать в картине человеческие страсти, бурное движение, сверкающую светотень, блеск красок. Пускай даже у Брюллова все это и не было таким, каким описывал это Гоголь, но статья его заражала уверенностью в том, что такая картина должна появиться.
Почти одновременно со статьей о Брюллове Гоголь высказал свои взгляды на искусство в петербургской повести «Портрет». Правда, и здесь молодой автор не обошелся без романтизма. Недаром запутанный сюжет этой повести вызывал упреки. В миргородской повести похожий на губернского стряпчего хвостатый черт в ночь под рождество старался украсть с неба месяц, но кузнец Вакула после путешествия на нем в Петербург на потеху и в назиданье ребятам намалевал его на стене паперти таким гадким, что все, проходя мимо, плевали в него. Теперь в петербургской повести нечистая сила появляется в облике старика ростовщика, который при жизни соблазняет художника, мучает его после смерти и, таинственно переселившись в портрет, губит талант другого художника, случайно оказавшегося обладателем портрета. Во второй части повести Гоголя нагромождено особенно много невероятных, фантастических происшествий.
При всем том в повести превосходно передан дух собирательства старых, запыленных картин, среди которых знаток находит драгоценные шедевры; обрисован безотрадный быт художника-неудачника, униженного обывательским непониманием искусства, показаны соблазны на пути художника, падкого на дешевую славу и прибыль. В повести глубоко вскрыта природа фальшивого и льстивого светского портрета. Бедный Чертков рассеянно чертит на холсте предмет своей несбыточной мечты — головку Психеи; меж тем его настигает за этим занятием великосветская заказчица и, признав в этом предмете его мечты образ своей пустой, невзрачной дочки, властно требует от него, чтобы он согласился признать ее притязания. За это предательство его щедро осыпают золотом.
Гоголь подслушал и передал беседы художников об «изношенных формах» в искусстве, которые нравятся толпе, но губят талант; он вник и в их споры о том, что может и чего не может дать «мертвое подражание природе». Все эти частные вопросы сливаются в один страстный и жгучий вопрос: что такое подлинное искусство и как оно отличается от поддельного, пошлого, ложного искусства, идущего «от лукавого».
Пушкин создал в своих «Египетских ночах» поэму о поэзии; Гоголь в своей повести «Портрет» создал поэму о живописи. Никогда еще в русской литературе восторг перед большим искусством и отвращение к искусству ложному не были провозглашены с такою убедительностью, как в этой повести Гоголя. И с каким волнением он ведет рассказ о том высоком, очищающем душу состоянии, которое вызывает в зрителе подлинный шедевр. «Чистое, непорочное, прекрасное, как невеста, стояло пред ним произведение художника. И хоть бы какое-нибудь видно было в нем желание блеснуть, хотя бы даже извинительное тщеславие, хотя бы мысль о том, чтобы показаться черни, — никакой, никаких…»
В Риме Гоголь подверг свою повесть «Портрет» переработке. Он ограничил фантастический элемент в повести. Значительные изменения произведены были Гоголем под впечатлением того, что он узнал в Риме. Изменилось самое представление его об истинном художнике. Прежде Гоголя привлекал тип художника — блестящего артиста, который покоряет всех своей волшебной кистью, волнует ощущением высокой красоты, художника, любимца толпы и баловня судьбы, для которого творчество — это прежде всего наслаждение, искусство которого роскошь, нега, отрада. В новом варианте «Портрета» именно с позиций такого художника подвергается критике противоположного типа художник, «человек, который копается по нескольку месяцев над картиною», «труженик, а не художник», который «знает ремесло, а не художество» и забывает, что «гений творит смело, быстро», что «художник должен принадлежать обществу, что нужно поддерживать это звание». Во всех словах укора по адресу художника-подвижника нельзя не видеть прямого намека на художника типа Александра Иванова. Но это осуждение его вложено Гоголем в уста Черткова того периода жизни, когда он сам сбился с пути и перестал быть честным и благородным служителем искусства. Не трудно догадаться, на чьей стороне были отныне симпатии самого Гоголя.